STEROIZI CARACTERISTICI, STRUCTURĂ, FUNCȚII, CLASIFICARE - BIOLOGIE - 2025

Cele Steroizii sunt lipide (grăsimi) și sunt clasificate ca atare , deoarece acestea sunt compuși hidrofobi și , astfel , sunt insolubile în apă. Spre deosebire de celelalte lipide cunoscute, steroizii sunt compuși dintr-un nucleu de 17 carbon format din patru inele contopite sau interblocate, numite cu literele A, B, C și D, respectiv.

Termenul „steroid” a fost introdus de Callow în 1936 pentru a se referi la un grup de compuși care includeau steroli, saponine, acizi biliari, hormoni sexuali și cardiotoxici.

Structura de bază a unui steroid (Sursa: Hati la Wikipedia / Domeniul public german, prin Wikimedia Commons)

Sute de steroizi se găsesc în plante, animale și ciuperci. Toate derivă din aceeași moleculă numită ciclopentaneperhidrofenantren, steran sau „gonan”. Această moleculă este cea care contribuie cu cele patru inele, dintre care trei sunt formate din 6 atomi de carbon, fiecare numit ciclohexan (A, B și C) și ultimul pentru cinci, ciclopentan (D).

Colesterolul este steroidul de cea mai mare importanță biologică. Este precursorul vitaminei D, al progesteronului, al testosteronului, al estrogenilor, al cortizolului, al aldosteronului și al sărurilor biliare. Face parte din structura membranelor celulare animale și participă la sistemele de semnalizare celulară.

Steroizii naturali sunt substanțe sintetizate de organismele vii care îndeplinesc diverse funcții.

La om, unii steroizi fac parte din membranele celulare unde îndeplinesc funcții legate de gradul de fluiditate al membranei; alții acționează ca hormoni, iar alții participă la emulsia grăsimilor în procesele digestive.

La plante, steroizii fac parte din membrane, participă la creșterea rădăcinilor laterale, la creșterea și dezvoltarea lăstarilor și la înflorire.

Deși steroizii nu au fost studiați pe scară largă la ciuperci, ei fac parte din structura membranelor, hormonilor lor sexuali și factorilor de creștere. La insecte, păsări și amfibieni, steroizii fac parte din hormoni, membrane și unele dintre otrăvuri.

Caracteristicile steroidului

Când vine vorba de steroizi, mulți oameni îi asociază cu ajutoare ergogene, înșelăciune sau avantaje nedrepte. Această asociere are legătură cu utilizarea unui tip de steroizi pentru a crește masa musculară folosită pe scară largă de către sportivi. Aceste tipuri de steroizi sunt numiți "steroizi anabolici androgeni".

În timp ce acești steroizi naturali și unii sintetici servesc funcția de a promova creșterea și dezvoltarea masei musculare scheletice, steroizii servesc multe alte funcții și sunt utilizate pe scară largă în domeniul farmacologiei.

Steroizii sunt folosiți ca antiinflamatorii în procesele care afectează articulațiile, în tratamentul anticancerigen ca premedicare împreună cu chimioterapia, este parte a unor medicamente utilizate pentru astmul bronșic.

Contraceptivele orale sunt hormonii steroizi. Sunt utilizate local pentru tratarea eczemelor pielii etc.

Utilizarea steroizilor este importantă și în domeniul agroindustriei, deoarece sunt folosiți ca rădăcinoși, pentru a promova creșterea rădăcinilor și a lăstarilor. Sunt folosite pentru a controla înflorirea în culturi etc.

Structura

Steroizii sunt derivați ai ciclopentaneperhidrofenantrenului, la care se adaugă unele grupări funcționale și o lanț lateral la carbon 17. Grupele funcționale sunt grupările hidroxil, metil, carboxil sau carbonil, printre altele. În unele steroizi se adaugă duble legături.

Lungimea și structura lanțului lateral face diferența între diverși steroizi. Steroizii care posedă grupa funcțională hidroxil (-OH) sunt clasificați ca alcooli și se numesc „steroli”.

Din structura de bază a steranului cu patru inele fuzionate, trei ciclohexani numiți cu literele A, B și C și un ciclopentan denumit cu litera D, se formează sute de structuri naturale și sintetice de steroizi.

La oameni, trei grupe hormonale sunt sintetizate din colesterol: mineralocorticoizi precum aldosteron, glucocorticoizi cum ar fi cortizolul, hormonii sexuali precum testosteronul și estrogenii și progestogeni precum progesteronul.

Colesterolul este de asemenea utilizat pentru sinteza vitaminei D și a sărurilor biliare.

Caracteristici

Steroizii servesc funcții foarte importante și diverse. Colesterolul, de exemplu, stabilizează membranele celulare și participă la mecanismele de semnalizare a celulelor. Alți steroizi îndeplinesc funcțiile hormonale și participă la procesele digestive prin săruri biliare.

La om, hormonii steroizi sunt eliberați în circulație, unde sunt transportați până când ajung la organele „țintă”. În aceste organe, astfel de molecule se leagă de receptorii nucleari, generând răspunsuri fiziologice prin reglarea expresiei genelor specifice.

Acesta este modul în care steroizii participă la reglarea metabolismului carbohidraților și proteinelor, la controlul nivelurilor de electroliți din sânge și a osmolarității plasmatice.

Au proprietăți antiinflamatorii, unele sunt eliberate ca răspuns la stres, crescând tensiunea arterială și glicemia.

Alți steroizi au legătură cu sistemele de reproducție feminine și masculine. Aceștia participă la dezvoltarea și întreținerea caracteristicilor sexuale distinctive ale fiecărui sex, iar alții au funcții specifice în timpul sarcinii.

Fitosterolii se găsesc în structura membranelor plantelor, cu aceeași funcție ca și colesterolul pentru a stabiliza membranele animale, iar ergosterolul se găsește în membranele ciupercilor filamentare și drojdiilor.

Cei mai importanți steroizi de origine vegetală (fitosteroli) sunt: ​​β-sitosterol, stigmasterol și campesterol.

La insecte, păsări și amfibieni, steroizii se găsesc atât în ​​membranele lor, cât și în structurile multor hormoni și în unele otrăvuri. Steroizii fac parte și din structura diferitelor otrăvuri produse de ciuperci.

Tipuri de steroizi (clasificare)

Structura cu patru inele a ciclopentaneperhidrofenantrenului comun tuturor steroizilor permite posibilitatea a sute de substituții în fiecare poziție, ceea ce face clasificarea foarte dificilă.

Există mai multe clasificări pentru steroizi. Cel mai simplu dintre toate le grupează în două tipuri: natural și sintetic. Cu toate acestea, în 1950 a fost concepută o clasificare bazată pe numărul de atomi de carbon; Această clasificare include 5 tipuri:

1. Colestani : cu 27 de carbuni, exemplu: colesterolul
2. Colano : cu 24 de atomi de carbon, exemplu: acid colic
3. Pregnanos : cu 21 de atomi de carbon, exemplu: progesteron
4. Androstani : cu 19 carboni, exemplu: testosteron
5. Estranos : cu 18 atomi de carbon, exemplu: estradiol

Ulterior, a fost structurată o nouă clasificare care ține seama de numărul de atomi de carbon din lanțul lateral și de grupurile funcționale ale numărului de carbon 17.

Această clasificare include 11 tipuri de steroizi, dintre care se numără: estran, androstan, sarcină, colan, colestan, ergostan, stigmastan, lanostan, cardanolide, bufanolide și spirostani.

Ciudat

Steroizii cu coloana vertebrală a estranului au 18 atomi de carbon și au, în lanțul lateral atașat carbonului 17, un inel aromatic A fără o grupare metil la carbon 10. Steroizii naturali din această clasă sunt estrogeni și un exemplu este estradiolul .

androstan

Androgenii sunt steroizi naturali care au un schelet androstan, de asemenea cu 18 atomi de carbon și cu un substituent „ceto” atașat la lanțul lateral al atomului de carbon 17. Exemple de androgeni sunt testosteronul și androstenionionul.

Gravidă

Steroizii cu schelet de sarcină au 21 de atomi de carbon și au doi atomi de carbon în lanțul lateral de carbon 17. Progesteronul și steroizii suprarenali, cortizolul și aldosteronul aparțin acestui grup.

Colano

Sărurile biliare au steroizi cu scheleturi de colan, compuse din 24 de atomi de carbon și care au 5 atomi de carbon în lanțul lateral de carbon 17. Exemple de acestea sunt acidul colic.

colestan

Sterolii sunt steroizi cu scheleturi de colestan. Au 27 de atomi de carbon și 8 în lanțul lateral de carbon 17. Colesterolul este, fără îndoială, cel mai exemplar sterol.

Ergostan

Alți steroli precum ergosterolul sunt exemple bune pentru steroizii din această grupă, care au un schelet ergostan, cu 28 de atomi de carbon și 9 atomi de același element pe lanțul lateral de carbon 17.

Stigmastane

Stigmasterolul, un alt sterol de origine vegetală, are un schelet format din 29 de atomi de carbon cunoscuți sub denumirea de stigmastan, care are 10 atomi de carbon pe lanțul lateral al carbonului la poziția 17.

Lanostan

Lanosterolul, care este primul produs de ciclizare al squalenului, precursorul tuturor steroizilor, este compus dintr-un schelet de 27, 30-32 atomi de carbon, care are două grupe metilice pe carbonul 4 și 8 atomi de carbon pe lanț lateral de carbon 17.

Acest steroid aparține unui grup cunoscut sub numele de sterolii de trimeryl.

Cardanolides

Glicozidele cardiace sunt steroizi compuși din scheleturi de cardanolide, formate din 23 de atomi de carbon și un inel lactonă ca substituent la carbonul 17. Un exemplu al acestor compuși este digitoxigenina.

Buphanolides

Veninul de prânz este bogat în bufotoxină, un compus format din steroizi de tip bufanolidă, caracterizat printr-o structură cu 24 de carbon și un inel de lactonă cu o dublă legătură pe lanțul lateral cu 17 carbon.

Spirostans

Dioscina și diosgenina, o saponină steroidică produsă de unele plante, sunt sapogenine cu scheleturi steroidiene de tip spirostan. Aceștia au 27 de atomi de carbon și un inel spirochetal la carbon 22.

Exemple de steroizi

La colesterol, datorită acțiunii razelor solare asupra pielii, una dintre legăturile ciclohexanului B este „spartă” și formează o legătură dublă care se alătură unui CH2, care îl transformă în colecalciferol sau vitamina D3.

Această vitamină este necesară pentru metabolismul corect al calciului și fosfatului în formarea și menținerea structurii osoase și a dinților la animale.

Exemplu de steroizi (Sursa: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) prin Wikimedia Commons)

Steroizi și hormoni

Hormonii steroizi derivați de colesterol sunt progestogeni, corticosteroizi (mineralocorticoizi și glucocorticoizi) și hormoni sexuali.

Primul hormon obținut din colesterol este sarcenolona. Aceasta se formează prin pierderea a 6 carboni ai lanțului lateral atașat la cel de-al 17-lea carbon de colesterol.

Pregnenolona este apoi transformată în progesteron, un hormon a cărui funcție este de a pregăti peretele uterin pentru implantarea ovulului fecundat.

Alți hormoni steroizi sunt sintetizați din sarcenolonă și progesteron. Corticosteronul și aldosteronul sunt sintetizate din hidroxilări succesive ale progesteronului, proces catalizat de complexe enzimatice ale citocromului P450.

Apoi, hidroxilarea și oxidarea ulterioară a grupei C-18 metil de corticosteron o transformă în aldehidă și formează aldosteron.

Corticosteronul și aldosteronul sunt mineralocorticoizi care reglează nivelul sângelui de sodiu și potasiu și reglează reabsorbția renală de sodiu, clorură și apă; acestea participă la reglarea osmolarității plasmatice.

Hormonii sexuali sunt, de asemenea, derivați de progesteron. Androgenii sunt sintetizați în testicule și în cortexul glandelor suprarenale. Pentru a face acest lucru, prin acțiune enzimatică, progesteronul este transformat în 17a-hidroxiprogesteronă, apoi în androstenedione și, în final, se formează testosteron.

Testosteronul, prin mai multe etape enzimatice, sfârșește formând β-estradiol, care este un hormon sexual feminin.

Beta-estradiolul este cel mai important estrogen. Sinteza acesteia are loc mai ales în ovare și într-o măsură mai mică în cortexul suprarenal. Acești hormoni pot fi produși și în testicule.

Referințe

1. Cusanovici, MA (1984). Biochimie (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Cerințe structurale ale corticosteroizilor în răsadurile de fasole mung etiolate. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biochimia steroizilor vegetali. Revizuirea anuală a fiziologiei plantelor, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Structura și nomenclatura steroizilor. În Analiza steroizilor (pp. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Pub de biochimie Benjamin / Cummings.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, și Rodwell, VW (2014). Biochimia ilustrată a lui Harper. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). O revizuire a steroizilor naturali și a aplicațiilor acestora. Revista internațională de științe farmaceutice și de cercetare, 4 (2), 520.