- Structura
- caracteristici
- Funcţie
- Calea fosfatului pentos
- Ciclul calvin
- Căi pentru biosinteza aminoacizilor esențiali și aromatici
- Referințe
Eritroza este o monozaharida, care posedă patru atomi de carbon, cu formula empirică C 4 H 8 O 4 . Există două zaharuri cu patru carbonuri (tetroze) derivate din gliceraldehidă: eritroză și treoză, ambele fiind polidroxi-aldehide (aldoze). Eritruloza este singura tetroză care este o polihidroxi cetonă (cetoză). Este derivat din dihidroxiacetona.
Dintre cele trei tetroze (eritroză, treoză, eritroză), cea mai frecventă este eritroza, care se găsește pe căile metabolice, cum ar fi calea pentos fosfat, ciclul Calvin sau căile esențiale și aromatice de biosinteză a aminoacizilor.
Sursa: Ed (Edgar181)
Structura
Atomul de carbon unul (C-1) al eritrozei este carbonul carbonil al unei grupe aldehide (-CHO). Atomii de carbon 2 și 3 (C-2 și C-3) sunt două grupe hidroximetilenă (-CHOH), care sunt alcooli secundari. Atomul de carbon 4 (C - 4) este un alcool primar (-CH 2 OH).
Zaharurile cu configurația D, cum ar fi eritroza, sunt mai abundente decât zaharurile cu configurația L. Eritroza are doi carbuni chirali C-2 și C-3, care sunt centre asimetrice.
În proiecția Fisher a eritrozei, carbonul asimetric cel mai îndepărtat de grupul carbonil al aldehidei are configurația D-gliceraldehida. Prin urmare, grupa hidroxil (-OH) din C-3 este reprezentată în dreapta.
D-eritroza diferă de D-treza în configurația din jurul carbonului C-2 asimetric: în complotul lui Fisher, grupa hidroxil (-OH) din D-eritroză este pe partea dreaptă. Dimpotrivă, pe D-treosa este pe stânga.
Adăugarea unei grupe hidroximetilen la D-eritroza creează un nou centru chiral. Se formează două zaharuri cu cinci carbon (pentoze) din configurația D, și anume: D-riboza și D-arabinoza, care diferă în configurația C-2.
caracteristici
În celule, eritroza are forma de eritros 4-fosfat și este produsă din alte zaharuri fosforilate. Fosforilarea zaharurilor are funcția de a crește potențialul lor de energie de hidroliză (sau variația energetică Gibbs, ΔG).
Funcția chimică care este fosforilat în zaharuri este alcoolul primar (-CH 2 OH). Carbunii 4-fosfat de eritroză provin din glucoză.
În timpul glicolizei (sau descompunerea moleculei de glucoză pentru energie), grupa hidroxil primară a C-6 din glucoză este fosforilată prin transferul unei grupări fosfat din adenozina trifosfat (ATP). Această reacție este catalizată de enzima hexokinază.
Pe de altă parte, sinteza chimică a zaharurilor scurte, cum ar fi eritroza D, are loc prin oxidarea periodiatului 4,6-0-etiliden-O-glucoză, care este urmată de hidroliza inelului acetal.
Alternativ, deși nu poate fi efectuat într-o soluție apoasă, se poate utiliza tetraacetat, care taie a-diolii și este, de asemenea, mai stereospecific decât ionul parodiat. O-glucoza este oxidată în prezența acidului acetic, formând 2,3-di-O-formil-D-eritroză, a cărei hidroliză produce D-eritroză.
Cu excepția eritrozei, monozaharidele sunt sub formă ciclică atunci când sunt cristalizate sau în soluție.
Funcţie
Eritrosul 4-fosfat joacă un rol important în următoarele căi metabolice: calea fosfatului de pentoză, ciclul Calvin și căile de biosinteză aminoacizi esențiale și aromatice. Rolul eritrozei 4-fosfat în fiecare dintre aceste căi este descris mai jos.
Calea fosfatului pentos
Scopul căii pentos fosfatului este de a produce NADPH, care este puterea de reducere a celulelor, și ribosul 5-fosfat, necesar pentru biosinteza acizilor nucleici prin reacții oxidative. Metabolitul de pornire al acestei căi este glucoza 6-fosfat.
Excesul de 5 fosfat de riboză este transformat în intermediari glicolitici. Pentru aceasta, sunt necesare două etape reversibile: 1) reacții de izomerizare și epimerizare; 2) reacții de tăiere și formare de legături CC care transformă pentoza, xiluloza 5-fosfat și riboza 5-fosfat, în fructoză 6-fosfat (F6P) și gliceraldehidă 3-fosfat (GAP).
A doua etapă este realizată de transaldolaze și transketolaze. Transaldolasa catalizează transferul a trei atomi de carbon (unitatea C 3 ) din sedoheptuloza 7-fosfat în GAP, producând 4-fosfat de eritroză (E4P).
Transketolasa catalizează transferul a doi atomi de carbon (unitatea C 2 ) de la 5-fosfat de xiluloză la E4P și formează GAP și F6P.
Ciclul calvin
În cursul fotosintezei, lumina furnizează energia necesară biosintezei ATP și NADPH. Reacțiile de fixare a carbonului utilizează ATP și NADPH pentru a reduce dioxidul de carbon (CO 2 ) și a forma fosfat de trios prin ciclul Calvin. Apoi, triosele formate în ciclul Calvin sunt transformate în zaharoză și amidon.
Ciclul Calvin se împarte în următoarele trei etape: 1) fixarea CO 2 în 3-fosfoglicrat; 2) transformarea 3-fosfoglicratului în GAP; și 3) regenerarea 1,5-bisfosfat de ribuloză din fosfat de trioză.
În a treia etapă a ciclului Calvin, se formează E4P. Un transcetolază care conține tiamină pirofosfat (TPP) și necesită Mg + 2 , cataliza transferul unei C 2 unitate de la F6P la GAP și formând xilulozo pentose 5-fosfat (Xu5P) și E4P tetrose.
O aldolază combină, prin condensarea aldolului, Xu5P și E4P pentru a forma 1,7-bifosfat de hetoză sedoheptuloză. Apoi urmează două reacții enzimatice care produc în cele din urmă triose și pentoze.
Căi pentru biosinteza aminoacizilor esențiali și aromatici
Eritrosul 4-fosfat și fosfenolpiruvatul sunt precursorii metabolici pentru biosinteza triptofanului, fenilalaninei și tirozinei. La plante și bacterii, are loc mai întâi biosinteza de corismat, care este un intermediar în biosinteza aminoacizilor aromatici.
Biosinteza corismată are loc prin șapte reacții, toate catalizate de enzime. De exemplu, etapa 6 este catalizată de enzima 5-enolpiruvilshikimat-3-fosfat, care este inhibată competitiv de glifosat ( - COO-CH 2 - NH-CH 2 -PO 3 -2 ). Acesta din urmă este ingredientul activ în controversatul erbicid RoundUp al Bayer-Monsanto.
Chorismatul este precursorul biosintezei triptofanului printr-o cale metabolică care implică șase etape catalizate de enzimă. Printr-o altă cale, corismatul servește biosintezei tirozinei și fenilalaninei.
Referințe
- Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Chimie alimentară, Springer, New York.
- Collins, PM 1995. Monosacharide. Chimia și rolurile lor în produsele naturale. John Wiley și Sons. Chichester.
- Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biochimie. WW Norton, New York.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Principiile biochimiei Lehninger. WH Freeman, New York.
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentele biochimiei: viața la nivel molecular. Wiley, Hoboken.