ALDOHEXOSE: STRUCTURĂ MOLECULARĂ ȘI EXEMPLE - BIOLOGIE - 2025

Cei aldohexoses sunt monozaharide șase atomi de carbon conținând o grupare aldehidă în structura lor moleculară. Funcția sa principală este stocarea energiei chimice pentru utilizare în activități metabolice. Această energie este măsurată în kilocalorii (Kcal) și un gram de aldohexoză, ca orice altă hexoză, poate genera până la 4 Kcal.

Aldehidele sunt toți compușii organici care prezintă în structura lor moleculară un grup funcțional format dintr-un atom de carbon, un atom de hidrogen și un atom de oxigen (-CHO).

Aldohexoză și cetohexoză. Adus și editat de Alejandro Porto.

În loc să aibă o grupă aldehidă, unele hexoze pot fi atașate la o grupă cetonică, în acest caz se numesc cetohexoze.

Structura moleculară

Formula generală pentru hexoze poate fi scris ca (CH ₂ O) ₆ sau C ₆ H ₁₂ O ₆ . Aceste molecule nu sunt dispuse în linie dreaptă, deoarece unghiurile se formează în legăturile dintre doi atomi de carbon.

Datorită acestor unghiuri care se formează, atomii de carbon de la capete sunt relativ apropiați unul de celălalt. Când o moleculă de hexos este în soluție, se poate stabili o legătură între doi atomi de carbon terminali. Se formează apoi o moleculă în formă de inel hexagonal.

Legătura poate apărea, de asemenea, între un carbon terminal și un carbon subminal, formând în acest caz un inel pentagonal.

Exemple de aldohexoze

Alosa

Această aldohexoză este considerată un stereoizomer al glucozei, din care diferă doar în carbonul 3 (epimer). Numele său chimic este 6- (hidroximetil) oxano-2,3,4,5-tetrol. Este o hexoză incoloră, este solubilă în apă, dar este aproape insolubilă în metanol. În natură este foarte rar și a fost izolat de o plantă de origine africană.

Are multiple aplicații în medicină. De exemplu, are proprietăți anticancerigene, inhibând dezvoltarea cancerului de ficat, prostată, ovarian, pântec și piele, printre altele.

Alte proprietăți ale D-allose includ activități antihipertensive și antiinflamatorii. Favorizează succesul grefelor, cu o afectare mai mică a celulelor, reduce și producția de neutrofile segmentate.

Altrosa

Altrose este un aldohexoză al cărui izomer D nu se găsește în natură, dar a fost produs artificial sub formă de sirop dulce. Este solubil în apă și practic insolubil în metanol.

Pe de altă parte, izomerul L-altrose este de natură rară și a fost izolat de tulpinile bacteriene. Acest zahăr are o greutate moleculară de 180.156 g / mol, este stereoizomeric cu glucoză și este un epimer la carbonul 3 al mannozei.

Altrosa. Luate și editate de la Christopher King.

Glucoză

Glucoza este un aldohexoză, izomer al galactozei; Este unul dintre principalele produse ale fotosintezei și utilizat ca sursă primară de energie în metabolismul celular al majorității ființelor vii. Produce 3,75 Kcal / gr.

Metabolizarea inadecvată a glucozei poate duce la hipoglicemie sau diabet. În primele niveluri, concentrațiile de glucoză din sânge sunt anormal de scăzute, în timp ce în diabet invers este adevărat.

Izomerul D- (dextroză) este forma predominantă în natură. Glucoza poate fi sub formă liniară sau inelară de 5 sau 6 atomi de carbon, cu configurație alfa sau beta.

În formă de polimer, animalele și plantele îl folosesc în scopuri structurale sau pentru stocarea energiei. Printre principalii polimeri ai glucozei se numără:

Celuloză

Constituent principal al peretelui celular al plantelor. Este un polimer format din inele de glucoză în forma sa D-glucopirană.

Chitină

Polimer al derivatilor azotati ciclici ai glucozei, care este constituentul fundamental al exoscheletului artropodelor.

Amidon

Substanța de rezervă a plantelor și a multor alge. Este un polimer de D-glucopiran.

Glicogen

Un alt polimer de inele de glucoză, folosit ca substanță de rezervă de către animale și ciuperci.

Gulosa

Guloza este o hexoză din grupul aldohexozelor care nu există liber în natură. Este un epimer în C3 al galactozei, adică în configurația sa diferă doar de acesta din urmă în cel de-al treilea carbon al lanțului.

Izomerul L- (L-guloză), la rândul său, este un produs intermediar în sinteza biologică a L-ascorbatului. Acest ultim compus, cunoscut și sub denumirea de Vitamina C, este un nutrient esențial pentru oameni, nu poate fi biosintetizat de acesta, deci trebuie să fie conținut în dieta dumneavoastră.

Guloza este un zahăr solubil în apă, dar nu foarte solubil în metanol și nu poate fi utilizat în metabolismul fermentativ al drojdiilor.

manoza

Mannoza este o aldoză cu șase carbon care diferă doar de glucoză la C2. În formă ciclică, poate forma un inel cu cinci sau șase carbon în configurație alfa sau beta.

În natură se găsește ca parte a unor polizaharide vegetale, precum și a unor proteine ​​de origine animală. Este un nutrient neesențial pentru oameni, adică poate fi biosintetizat prin aceasta pornind de la glucoză. Este foarte important în metabolismul unor proteine.

Există unele tulburări metabolice congenitale datorate mutațiilor enzimelor legate de metabolismul acestui zahăr.

Idosa

Idea este o aldohesoxa care nu există în formă liberă în natură, cu toate acestea, acidul său uronic face parte din unele glicozaminoglicane care sunt componente importante ale matricei extracelulare.

Printre acești glucasaminoglicani se numără dermatan sulfat, cunoscut și sub denumirea de condroitină sulfat B; Se găsește în principal în piele, vasele de sânge, valvele inimii, plămânii și tendoanele.

L-iloza diferă numai de D-galactoza în configurația cu 5 carbon.

galactoza

Galactoza este o aldohexoză efimerică a glucozei la C4. Poate exista în natură, atât sub formă liniară, cât și ca un inel de carbon de 5 sau 6, atât în ​​configurația alfa cât și în cea beta.

În forma sa de inel cu 5 carbon (galactofuranoză) se găsește frecvent în bacterii, ciuperci și, de asemenea, protozoare. Mamiferele sintetizează galactoza în glandele mamare pentru a forma ulterior o dizaharidă galactoză-glucoză, numită lactoză sau zahăr din lapte.

Această aldohexoză este rapid transformată în glucoză în ficat într-o cale metabolică foarte conservatoare la multe specii. Cu toate acestea, mutații pot apărea ocazional într-una dintre enzimele legate de metabolismul galactozei.

În aceste cazuri, purtătorul genei mutante nu este în măsură să metabolizeze corect galactoza, suferind de o boală numită galactozemie. Consumul de galactoză, chiar și în cantități mici, este dăunător pentru cei care suferă de această boală.

Galactozei. Preluat și editat din: Christopher King.

Talosa

Este un zahăr care nu există în mod natural, dar oamenii de știință îl sintetizează artificial. Este un epimer la C2 al galactozei și al mannozei la C4. Are solubilitate ridicată în apă și scăzut în metanol.

D-taloza este utilizată ca substrat în testele pentru identificarea și caracterizarea ribozom-5-fosfat izomerazei, prezentă în bacteriile din genul Clostridium.

Referințe

1. Hexoză. Pe wikipedia. Recuperat de pe en.wikipedia.org.
2. Hexos. Recuperat din Biologia-Geología.com.
3. Aldohexoză. În glosarul ilustrat al chimiei organice. Recuperat din che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Elementele esențiale ale chimiei și biochimiei carbohidraților. Wiley-VCH.
5. Manoză. Pe wikipedia. Recuperat de pe en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Taloză. Recuperat de pe sigmaaldrich.com.
7. Glucoză. Pe wikipedia. Recuperat de pe en.wikipedia.org.