MONOSACHARIDE: CARACTERISTICI, FUNCȚII ȘI EXEMPLE - BIOLOGIE - 2025

Cele Monozaharidele sunt molecule relativ mici , care formează baza structurală pentru mai multe glucide complexe. Acestea variază în ceea ce privește structura și configurația lor stereochimică.

Cel mai distins exemplu de monosacharidă, și, de asemenea, cel mai abundent din natură este d-glucoza, alcătuită din șase atomi de carbon. Glucoza este o sursă indispensabilă de energie și este componenta de bază a anumitor polimeri, cum ar fi amidonul și celuloza.

De Alejandro Porto, prin Wikimedia Commons

Monozaharidele sunt compuși derivați din aldehide sau cetone și conțin cel puțin trei atomi de carbon în structura lor. Acestea nu pot suferi procese de hidroliză pentru a se descompune în unități mai simple.

În general, monosacharidele sunt substanțe solide, de culoare albă și cu aspect cristalin cu un gust dulce. Deoarece sunt substanțe polare, sunt foarte solubile în apă și insolubile în solvenții nepolari.

Ele pot fi legate cu alte monosacharide prin legături glicozidice și formează o varietate de compuși, de o importanță biologică mare și structural foarte variați.

Numărul mare de molecule pe care le pot forma monosacharidele face posibilă îmbogățirea lor atât în ​​informații, cât și în funcție. De fapt, carbohidrații sunt cele mai abundente biomolecule din organisme.

Unirea monosacharidelor dă naștere la dizaharide - cum ar fi zaharoză, lactoză și maltoză - și la polimeri mai mari, cum ar fi glicogen, amidon și celuloză, care îndeplinesc funcții de stocare a energiei, pe lângă funcțiile structurale.

Caracteristici generale

Monozaharidele sunt cele mai simple carbohidrați. Structural acestea sunt carbohidrați și multe dintre ele pot fi reprezentate cu formula empirică (CH ₂ O) _n . Ele reprezintă o sursă importantă de energie pentru celule și fac parte din diferite molecule esențiale pentru viață, cum ar fi ADN-ul.

Monozaharidele sunt formate din atomi de carbon, oxigen și hidrogen. Când se află în soluție, forma predominantă de zaharuri (cum ar fi riboza, glucoza sau fructoza) nu este un lanț deschis, ci inele mai stabile din punct de vedere energetic.

Cele mai mici monosacharide sunt formate din trei atomi de carbon și sunt dihidroxiacetona și d- și l-gliceraldehidă.

Scheletul de carbon al monosacharidelor nu are ramuri și toți atomii de carbon, cu excepția unuia, au o grupare hidroxil (-OH). Pe atomul de carbon rămas este un oxigen carbonil care poate fi combinat într-o legătură acetală sau cetală.

Structura

Structura chimică a glucozei, o monosacharidă.

stereoizomerie

Monozaharidele - cu excepția dihidroxiacetonei - au atomi de carbon asimetrici, adică sunt legate de patru elemente sau substituenți diferiți. Acești carboni sunt responsabili de apariția moleculelor chirale și, prin urmare, de izomeri optici.

De exemplu, gliceraldehida posedă un singur atom de carbon asimetric și, astfel, există două forme de stereoizomeri desemnați cu literele d- și l-gliceraldehidă. În cazul aldotetrozelor, ei au doi atomi de carbon asimetrici, în timp ce aldopentezele au trei.

Aldohexozele, la fel ca glucoza, au patru atomi de carbon asimetrici, de aceea pot exista sub forme de 16 stereoizomeri diferiți.

Acești carboni asimetrici prezintă activitate optică, iar formele monosacaridelor variază în natură în funcție de această proprietate. Cea mai frecventă formă de glucoză este dextrorotatoare, iar forma obișnuită de fructoză este levorotatoare.

Când apar mai mult de doi atomi de carbon asimetrici, prefixele d și și se referă la atomul asimetric cel mai îndepărtat de carbonul carbonil.

Hemiacelele și hemicetalele

Monozaharidele au capacitatea de a forma inele datorită prezenței unui grup aldehidă care reacționează cu un alcool și generează un hemiacetal. De asemenea, cetonele pot reacționa cu un alcool și, în general, cu un hemiketal.

De exemplu, în cazul glucozei, carbonul în poziția 1 (în formă liniară) reacționează cu carbonul în poziția 5 a aceleiași structuri pentru a forma un hemiacetal intramolecular.

În funcție de configurația substituenților prezenți pe fiecare atom de carbon, zaharurile sub forma lor ciclică pot fi reprezentate urmând formulele de proiecție Haworth. În aceste diagrame, marginea inelului care este cel mai aproape de cititor și această porțiune este reprezentată de linii groase (vezi imaginea principală).

Astfel, un zahăr care are șase termeni este piranoză și un inel cu cinci termeni se numește furanoză.

Astfel, formele ciclice de glucoză și fructoză se numesc glucopirană și fructofuranoză. Așa cum s-a discutat mai sus, d-glucopiranoza poate exista sub două forme stereoizomerice, notate cu literele α și β.

Conformări: scaun și navă

Diagramele Haworth sugerează că structura monosacharidelor are o structură plană, însă această viziune nu este adevărată.

Inelele nu sunt plane datorită geometriei tetraedrice prezente în atomii lor de carbon, de aceea pot adopta două tipuri de conformații, numite scaun și nave sau nave.

În comparație cu nava, conformația în formă de șa este mai rigidă și mai stabilă, din acest motiv este conformația predominantă în soluțiile care conțin hexoze.

În forma scaunului, se pot distinge două clase de substituenți, numiți axial și ecuatorial. În piranoze, grupările hidroxil ecuatoriale suferă mai ușor procese de esterificare decât cele axiale.

De Alejandro Porto, prin Wikimedia Commons

Proprietățile monosacharidelor

Mutarrotație și forme anomerice de d-glucoză

Când se găsesc în soluții apoase, unele zaharuri se comportă ca și cum ar avea un centru asimetric suplimentar. De exemplu, d-glucoza există în două forme izomerice care diferă în rotația specifică: α-d-glucoză β-d-glucoză.

Deși compoziția elementară este identică, ambele specii variază în ceea ce privește proprietățile fizice și chimice. Când acești izomeri intră într-o soluție apoasă, o schimbare a rotației optice este evidențiată pe măsură ce trece timpul, atingând o valoare finală la echilibru.

Acest fenomen se numește mutarrotare și apare atunci când o treime din izomerul alfa este amestecat cu două treimi din izomerul beta, la o temperatură medie de 20 ° C.

Modificarea monosacharidelor

Monozaharidele pot forma legături glicozidice cu alcooli și amine pentru a forma molecule modificate.

În mod similar, ele pot fi fosforilate, adică o grupă fosfat poate fi adăugată la monosacharide. Acest fenomen este de o importanță deosebită în diferite căi metabolice, de exemplu, primul pas al căii glicolitice implică fosforilarea glucozei pentru a da 6-fosfat glucozei intermediare.

Pe măsură ce glicoliza progresează, sunt generați alți intermediari metabolici, cum ar fi dihidroxiacetona fosfat și gliceraldehida 3-fosfat, care sunt zaharuri fosforilate.

Procesul de fosforilare dă o sarcină negativă zaharurilor, împiedicând aceste molecule să părăsească celula cu ușurință. În plus, le conferă reactivitate, astfel încât să poată forma legături cu alte molecule.

Acțiunea pH-ului asupra monosacaridelor

Monozaharidele sunt stabile în medii la temperaturi ridicate și cu acizi minerali diluați. În schimb, atunci când sunt expuși la acizi puternic concentrați, zaharurile suferă un proces de deshidratare care produce derivate de aldehidă ale furanului, numite furfurals.

De exemplu, încălzirea d-glucozei împreună cu acizii clorhidric concentrați generează un compus numit 5-hidroximetilfurfural.

Când furfuralele se condensează cu fenoli, acestea produc substanțe colorate care pot fi utilizate ca markeri în analiza zaharurilor.

Pe de altă parte, mediile alcaline ușoare produc rearanjări în jurul carbonului anomeric și al carbonului adiacent. Când d-glucoza este tratată cu substanțe de bază, se creează un amestec de d-glucoză, d-fructe și d-mannoză. Aceste produse apar la temperatura camerei.

Când apare o creștere a temperaturii sau a concentrațiilor de substanțe alcaline, monosacharidele sunt supuse proceselor de fragmentare, polimerizare sau reamenajare.

Caracteristici

Sursa de putere

Monozaharidele și carbohidrații în general, elementele esențiale din dietă ca surse de energie. Pe lângă funcționarea ca combustibil celular și stocare de energie, funcționează ca metaboliți intermediari în reacții enzimatice.

Interacțiunea celulară

Ele pot fi, de asemenea, legate de alte biomolecule - cum ar fi proteinele și lipidele - și îndeplinesc funcțiile cheie legate de interacțiunea celulelor.

Acizii nucleici, ADN-ul și ARN, sunt moleculele responsabile de ereditate și au zaharuri în structura lor, în special pentoze. D-riboza este monosacarida găsită în coloana vertebrală a ARN. Monozaharidele sunt, de asemenea, componente importante ale lipidelor complexe.

Componentele oligozaharidelor

Monozaharidele sunt componentele structurale de bază ale oligozaharidelor (din grec oligo, adică puține) și polizaharide, care conțin multe unități monosacharide, fie dintr-o singură clasă, fie de diferite tipuri.

Aceste două structuri complexe funcționează ca depozite de combustibil biologic, de exemplu amidon. Ele sunt, de asemenea, componente structurale importante, cum ar fi celuloza găsită în pereții celulari rigizi ai plantelor și în țesuturile lemnoase și fibroase ale diferitelor organe ale plantelor.

Clasificare

Monozaharidele sunt clasificate în două moduri diferite. Primul depinde de natura chimică a grupării carbonil, deoarece poate fi o cetonă sau o aldehidă. A doua clasificare se concentrează pe numărul de atomi de carbon prezenți în zahăr.

De exemplu, dihidroxiacetona conține o grupare cetonă și, prin urmare, este numită "ketoză", spre deosebire de gliceraldehide care conține o grupă aldehidă și este considerată o "aldoză".

Monozaharidelor li se atribuie un nume specific în funcție de numărul de carboni pe care le conține structura lor. Astfel, un zahăr cu patru, cinci, șase și șapte atomi de carbon sunt numiți tetroze, pentoze, hexoze și, respectiv, heptoze.

Dintre toate clasele de monosacharide menționate, hexozele sunt de departe cel mai abundent grup.

Ambele clasificări pot fi combinate, iar numele dat moleculei este un amestec dintre numărul de atomi de carbon și tipul de grupă carbonil.

În cazul glucozei (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) este considerat un hexoze , deoarece are șase atomi de carbon și este , de asemenea , un aldoză. Conform celor două clasificări, această moleculă este o aldoheză. În mod similar, ribuloza este o cetetoză.

Derivați importanți ai monosacharidelor

glicozide

În prezența unui acid mineral, aldopiranele pot reacționa cu alcooli pentru a forma glicozide. Aceștia sunt acetali mixți asimetrici constituiți prin reacția atomului de carbon anomeric din hemiacetal cu o grupare hidroxil a unui alcool.

Legătura formată se numește legătură glicozidică și se poate forma și prin reacția dintre carbonul anomeric al unei monosacharide cu grupa hidroxil a unei alte monosacharide pentru a forma un dizaharid. În acest fel, se formează lanțuri de oligozaharide și polizaharide.

Ele pot fi hidrolizate de anumite enzime, cum ar fi glucozidele sau când sunt supuse acidității și temperaturilor ridicate.

N-glicozilamine sau N-glucozide

Aldozele și cetetozele sunt capabile să reacționeze cu aminele și duc la N-glucozide.

Aceste molecule joacă un rol important în acizii nucleici și nucleotide, unde atomii de azot ai bazelor se găsesc formând legături de N-glucozilamină cu atomul de carbon în poziția 1 a d-ribozei (în ARN) sau de 2-deoxi-d-riboza (în ADN).

Acidul Muramic și acidul neuraminic

Acești doi derivați ai glucidelor amino au nouă atomi de carbon în structura lor și sunt componente structurale importante ale arhitecturii bacteriene și respectiv în stratul celulelor animale.

Baza structurală a peretelui celular bacterian este acidul N-acetilmuramic și este format din aminoacidul N-acetil-d-glucozamină legat de acidul lactic.

În cazul acidului N-acetil-neuraminic, este un derivat al N-acetil-d-mannosaminei și al acidului piruvic. Compusul se găsește în glicoproteine ​​și în glicolipide din celulele animale.

Zaharuri-alcooli

În monosacharide, gruparea carbonil este capabilă să fie redusă și să formeze alcooli de zahăr. Această reacție are loc cu prezența de hidrogen gaz și catalizatori metalici.

În cazul d-glucozei, reacția dă naștere la zahăr-alcool d-glucitol. În mod similar, reacția prin d-manoză produce d-manitol.

În mod natural, există două zaharuri foarte abundente, glicerina și inozitolul, ambele cu o importanță biologică deosebită. Prima este componenta anumitor lipide, în timp ce a doua se găsește în fosfatil-inozitol și în acidul fitic.

Sarea din acidul fitic este fitina, un material esențial de sprijin în țesuturile plantelor.

Exemple de monosacharide

Glucoză

Este cea mai importantă monosacaridă și este prezentă în toate ființele vii. Acest lanț de carbonat este necesar pentru ca celulele să existe, deoarece le oferă energie.

Este compus dintr-un lanț carbonat din șase atomi de carbon și completat de doisprezece atomi de hidrogen și șase atomi de oxigen.

-Towered

Acest grup este format de carbonil la un capăt al lanțului de carbonat.

Zeițele

glicoaldehidă

Trios

gliceraldehid

Această monosacharidă este singura dintre aldoze care este formată din trei atomi de carbon. Pentru ceea ce este cunoscut sub numele de triose.

Este prima monosacaridă obținută în fotosinteză. Pe lângă faptul că fac parte din căile metabolice precum glicoliza.

Tetrosa

Erythrosa și Treosa

Aceste monosacharide au patru atomi de carbon și o grupă aldehidă. Eritroza și treosa diferă în conformitate cu carboni chiral.

În treose se găsesc în conformații DL sau LD, în timp ce în eritroză, conformațiile ambilor carboni sunt DD sau LL

Pentosas

În cadrul acestui grup găsim lanțurile de carbonat care au cinci atomi de carbon. În funcție de poziția carbonilului, diferențiem monozacaridele riboză, dezoxiriboză, arabinoză, xiloză și lixoză.

Riboza este una dintre componentele principale ale ARN și ajută la formarea de nucleotide precum ATP, care furnizează energie celulelor viețuitoarelor.

Deoxiriboză este derivat dintr - un monozaharid deoxysugar cinci atomi de carbon (pentozo cu formula empirică C5H10O4)

Arabinoza este una dintre monosacharidele care apar în pectină și hemiceluloză. Această monosacharidă este folosită în culturi bacteriene ca sursă de carbon.

Xiloza este de asemenea cunoscută sub denumirea de zahăr din lemn. Funcția sa principală este legată de alimentația umană și este unul dintre cele opt zaharuri esențiale pentru corpul uman.

Lixoza este o monosacharidă rară în natură și se găsește pe pereții bacterieni ai unor specii.

hexoze

În acest grup de monosacharide există șase atomi de carbon. De asemenea, sunt clasificate în funcție de locul în care se găsește carbonilul tău:

Allose este o monosacharidă rară care a fost obținută doar din frunzele unui copac african.

Altrose este un monosacharid găsit în unele tulpini ale bacteriei Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucoza este formată dintr-un lanț carbonat de șase atomi de carbon, suplimentat de doisprezece atomi de hidrogen și șase atomi de oxigen.

Mannoza are o compoziție similară cu glucoza și funcția sa principală este de a produce energie pentru celule.

Guloza este un monosacharid artificial cu gust dulce, care nu este fermentat de drojdii.

Idoza este un epimer al glucozei și este utilizată ca sursă de energie pentru matricea extracelulară a celulelor ființelor vii.

Galactoza este o monosacaridă care face parte din glicolipide și glicoproteine ​​și se găsește în principal în neuronii creierului.

Taloza este un alt monosacharid artificial care este solubil în apă și are un gust dulce.

-Kets

În funcție de numărul de atomi de carbon, putem distinge dihidroxiacetona, formată din trei atomi de carbon și eritroza, formată din patru.

De asemenea, dacă au cinci atomi de carbon și ținând cont de poziția carbonilului, găsim ribuloză și xiluloză. Alcătuit din șase atomi de carbon, avem sicosa, fructoza, sorboza și tagatoza.

Referințe

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologie: Viața pe Pământ. Educația Pearson.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biochimie. WH Freeman and Company.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologie. Editura Medicală Panamericană.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Principiile biochimiei Lehninger. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Fundamentele biochimiei: viață la nivel molecular. Wiley.
6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J. Monosacharide: chimia și rolurile lor în produsele naturale.
7. CAPLIN, MFI Monosacharide. SPECTROMETRIE MASS, 1986, voi. 1 p. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE și colab. Glucoză / _ / -. J. Physiol, 1975, voi. 228, pag. 775.
9. DARNELL, James E., și colab. Biologia celulelor moleculare. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Structura și funcția monosacharidelor. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, MP Luciane. Biologie moleculară de bază-5. Artmed Editor, 2014.
12. KARP, Gerald. Biologie celulară și moleculară: concepte și experimente (6. McGraw Hill Mexico, 2011.