GLICERALDEHIDĂ: STRUCTURĂ, CARACTERISTICI, FUNCȚII - BIOLOGIE - 2025

Gliceraldehid este doar trei - monozaharidă de carbon, care la momentul triose numai. Este, de asemenea, un aldotrioză, deoarece are un grup aldehidă. Cuvântul gliceraldehidă provine din combinația de glicerină și aldehidă. Acest lucru se datorează faptului că gliceraldehida este similară cu glicerina, dar una carbonică (C-1) este o aldehidă.

Sinteza chimică a gliceraldehidei se realizează prin diferite metode, de exemplu folosind enzime. Gliceraldehida este o moleculă destul de reactivă, fiind capabilă să formeze legături încrucișate între proteine.

Sursa: DrTW la Wikipedia olandeză

Structura

Gliceraldehida are un centru asimetric sau chiral (atomul de carbon 2, C-2). Formează doi enantiomeri D (dreapta) și L (stânga), care rotesc planul luminii polarizate în direcții opuse: D-gliceraldehidă îl întoarce spre dreapta și L-gliceraldehidă spre stânga.

Rotația optică specifică a D-gliceraldehidei, la 25 ° C, este de + 8,7º, iar rotația optică specifică a D-gliceraldehidei, la 25 ºC, este de -8,7º. D-gliceraldehidă este frecvent întâlnită în natură, în principal sub formă de gliceraldehidă 3-fosfat.

Configurația L-gliceraldehidă este utilizată ca referință standard pentru carbohidrați. D-zaharurile abundă în molecule biologice. Atomul de carbon 3 (C-3) glyceraldehyde este o grupare hidroximetilen (-CH ₂ OH).

caracteristici

Cristalele de gliceraldehidă sunt incolore și au un gust dulce. Formula empirică a acestui zahăr este C ₃ H ₆ O ₃ , iar greutatea sa moleculară este de 90 g / mol.

În soluție apoasă, DL-gliceraldehidă este prezentă în principal sub formă de aldehidrol, care este o formă hidratată a aldehidei. DL-gliceraldehida cristalină este dimerică.

Analiza cristalelor de gliceraldehidă cu ajutorul razelor X a arătat că posedă inele 1,4-dioxan cu toți substituenții în orientarea ecuatorială.

Într-o soluție apoasă, gliceraldehida este supusă autoxidării generând radicali liberi de 1-hidroxialchil și intermediari care reduc dioxigenul, cum ar fi superoxidul, peroxidul de hidrogen și radicalii hidroxiali. Aceasta este asociată cu consumul rapid de oxigen.

Viteza de consum de oxigen scade lent în prezența superoxidului dismutaza. Acest lucru sugerează că există o formare de superoxizi în timpul autoxidării gliceraldehidei. Etapa limitantă a autoxidării gliceraldehidei este rata de enolizare a gliceraldehidei

Sinteza D-gliceraldehidei este catalizată de aminoacizi primari și secundari, fiind favorizată la valori scăzute de pH (3 până la 4).

Caracteristici

În legături încrucișate între proteine

Interacțiunea proteină-proteină este un mecanism molecular al mai multor procese biologice complexe. Aceste interacțiuni pot fi tranzitorii, fie interacțiunea proteinelor pe o cale metabolică sau traducerea semnalului.

Legăturile încrucișate chimice sunt o metodă directă pentru identificarea interacțiunilor proteine-proteine ​​tranzitorii și stabile.

Tehnica de reticulare între proteine ​​constă în formarea de legături covalente, pentru care sunt folosiți agenți care au grupuri reactive bifuncționale care reacționează cu grupele amino și sulfhidril ale resturilor de aminoacizi ale proteinelor.

În mod specific, agenții reacționează cu grupări amino primare (cum ar fi epsilon-amino a reziduurilor de lizină) și formează legături încrucișate atât în ​​cadrul unei subunități proteice, cât și între subunitățile proteice.

Există o mare varietate de agenți de reticulare disponibili comercial. Deși gliceraldehida este un agent de reticulare, există și alți agenți mai populari, cum ar fi glutaraldehida. Acest lucru se datorează faptului că glutaraldehida menține rigiditatea structurală a proteinei, ceea ce este o cerință importantă în multe studii.

Alți agenți populari sunt imidoesterii homobifuncționali, care variază în lungimea brațului distanțier între grupurile lor reactive. Unele exemple de imidoesteri sunt dimetil apimidatul (DMA), dimetil suberimidatul (DMS) și dimetil pimilimidatul (DMP).

În legăturile încrucișate dintre microsferele de gelatină

Microsferele cu gelatină au potențialul de a servi pentru eliberarea controlată a medicamentelor. Acest lucru se datorează faptului că aceste microsfere nu sunt toxice, iar produsele lor sunt excretate cu ușurință. Cu toate acestea, gelatina este un polimer solubil, deci trebuie modificată chimic pentru a servi ca un sistem de administrare a medicamentului.

D, L-gliceraldehidă poate fi considerat un agent de reticulare netoxic (doza letală, LD50 ip la șobolani este de 2000 mg / kg). Mai mult, în corpul uman, D-gliceraldehidă este fosforilată de triose kinază. În acest fel, se formează gliceraldehidă 3-fosfat care intră în glicoliză.

Tratamentul microsferelor de gelatină cu D, L-gliceraldehidă timp de 24 de ore produce microsfere cu un număr redus de reziduuri de aminoacizi liberi de lizină. Prin urmare, capacitatea microsferelor de a se prelungi, de exemplu, efectul clorhidratului de clodinină, care este antihipertensiv, a fost evaluat.

Microsferele au fost administrate prin injecție subcutanată la cobai albini și șobolani. După injecție, tensiunea arterială sistolică a scăzut timp de două ore, recuperându-și ulterior valoarea de bază. Țesuturile locului de injectare au fost analizate și nu s-au găsit microsfere, deși s-a observat inflamație.

În reacțiile prebiotice

În condiții prebiotice - cum ar fi cele asumate de Pământul timpuriu - formaldehida ar fi putut servi la sinteza gliceraldehidei, un intermediar chimic implicat în procesele chimice care ar fi putut avea viață.

Ipoteza anterioară se bazează pe faptul că atât glicoliza, cât și fotosinteza au gliceraldehida 3-fosfat ca intermediar metabolic.

A fost propus un model chimic care explică biosinteza gliceraldehidei din formaldehidă printr-o cale ciclică. Sinteza gliceraldehidei are loc prin adăugarea formaldehidei la o triose (gliceraldehidă ↔ dihidroxiacetonă) pentru a produce o tetroză (ketotetroză ↔ aldotetroză), producând glicolaldehidă, un precursor al gliceraldehidei.

Adăugarea formaldehidei la glicaldehidă completează ciclul. Sinteza a două molecule de triose are loc din șase molecule de formaldehidă.

În general, se consideră că sinteza prebiotică a zaharurilor este implicată în reacția Formosa, în care formaldehida în prezența unei cantități mici de glicolaldehidă este transformată în zaharuri prin reacții de condensare a aldolului.

S-a propus ca oxidarea prebiotică a zaharurilor (glicaldehidă, triose, tetroze) să producă polihidroxiacizi care acționează ca substanțe autocatalitice.

Conversia gliceraldehidei în acid lactic și acid gliceric, un oxid dependent de hidroxidul de fier, sugerează că oligoesterii acestor hidroxi-acizi au avut loc pe suprafața acestui material.

Referințe

1. Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Cataliza sintezei gliceraldehidei prin aminoacizi primari sau secundari în condiții prebiotice, în funcție de pH. Origine Evoluție Viață Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Chimie organică. McGraw-Hill, New York.
3. Robyt, JF 1998. Elementele esențiale ale chimiei carbohidraților. Springer, New York.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Autoxidarea gliceraldehidei și a altor monosacharide simple în condiții fiziologice catalizate de ionii tampon. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
5. Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Microsferele de gelatină reticulate cu D, L-gliceraldehidă ca sistem potențial de administrare a medicamentului: preparare, caracterizare, in vitro și in vivo studii. Revista internațională de farmaceutică, 215, 175–184.
6. Weber, AL 1987. Modelul trios: gliceraldehidă ca sursă de energie și monomeri pentru reacții de condensare prebiotică. Origins of Life, 17, 107-119.