- Caracteristicile acizilor grași nesaturați
- Proprietăți fizice
- Structura
- Denumirea sau nomenclatura
- Familii de acizi grași nesaturați
- Caracteristici
- Exemple de acizi grași nesaturați
- Beneficii / daune pentru sănătate
- Referințe
De Acizii grași nesaturați sunt acizii monocarboxilici cu lanțuri de hidrocarburi , în care doi sau mai mulți dintre atomii de carbon sunt legați împreună printr - o legătură dublă, și- au pierdut atomii de hidrogen printr - un eveniment de dehidrogenare.
Acestea sunt molecule aparținând grupului de lipide, deoarece au caracteristici amfipatice, adică au o porțiune hidrofilă sau polară și o porție hidrofobă sau apolară. Mai mult, acestea funcționează ca „blocuri de construcție” pentru construcția lipidelor mai complexe și sunt rareori găsite libere în mediul celular.
Formula structurală a acidului linoleic, un acid gras polinesaturat (Sursa: Jü / CC0, prin Wikimedia Commons)
Deoarece formează lipide mai complexe precum fosfolipide, sfingolipide, ceară și trigliceride, acizii grași nesaturați sunt implicați în diferite funcții celulare, cum ar fi stocarea de energie, formarea membranelor, transmiterea mesajelor, formarea de acoperiri de protecție, etc.
Din cauza celor de mai sus, se poate înțelege că acizii grași sunt molecule fundamentale pentru ființele vii și că, în plus, sunt extrem de diverse: peste 100 de tipuri diferite de acizi grași au fost descriși în lipide izolate de la animale, plante și microbi.
Caracteristicile acizilor grași nesaturați
Acizii grași pot fi saturați și nesaturați și, în ambele cazuri, sunt acizi monocarboxilici cu lanțuri de lungimi variabile, dar întotdeauna cu un număr egal de atomi de carbon și fără ramuri, cu unele excepții.
În mod normal, nu sunt găsiți liberi în celulă sau în compartimentele extracelulare ale organismelor multicelulare, dar sunt întotdeauna parte din lipide sau molecule mai complexe.
Sunt numiți „acizi grași nesaturați”, deoarece atomii lor de carbon nu sunt complet saturați de atomi de hidrogen, ci au pierdut doi sau mai mulți hidrogeni prin deshidrogenare și au una sau mai multe legături duble sau triple între atomii de carbon care alcătuiesc structura lor.
Pot fi mononesaturate sau polinesaturate, în funcție de faptul că au una sau mai multe legături duble.
Proprietăți fizice
Solubilitatea în apă a acizilor grași (saturați sau nesaturați) este o funcție directă a lungimii lanțurilor alifatice ale acestora, adică cu cât este mai lung lanțul de carbon, cu atât este mai mică solubilitatea și invers.
Punctul de topire depinde și de lungimea lanțului și, de asemenea, de gradul de nesaturare (numărul de legături duble). Cu cât este mai mare cu cât lungimea lanțului este directă (direct proporțională) și cu cât este mai mică, cu atât mai nesaturații are acidul gras (invers proporțional).
Acizii grași saturați cu catenă lungă sunt de obicei în stare solidă la temperatura camerei, în timp ce acizii grași saturați cu un număr egal de atomi de carbon rămân în stare lichidă.
Acest lucru se explică datorită scăderii atracțiilor moleculare dintre lanțurile de carbon ale acizilor grași nesaturați, care sunt induse de prezența nesaturațiilor în configurația cis, întrucât lanțurile alifatice „se îndoaie”, împiedicând ambalarea lor în structuri solide.
Structura
Acizii grași sunt în mod fundamental molecule apolare, deoarece sunt alcătuiți din lanțuri alifatice ale atomilor de carbon hidrogenați și atașați, la un capăt, la o grupare carboxilă care reprezintă carbonul 1 și, la celălalt, la o grupă metil terminal, cunoscută și sub numele de carbon ω.
Numărul de atomi de carbon poate fi extrem de variabil: există acizi grași cu lanț foarte lung, care au între 12 și 26 de atomi de carbon; acizi grași cu lanț mediu, cu între 8 și 10 atomi de carbon și, în final, acizi grași cu lanț scurt, care pot varia între 4 și 6 atomi de carbon.
Prezența legăturilor duble între atomii de carbon implică nesaturații. Acizii grași monoasaturați (cu o singură legătură dublă în lanț) au în mod normal dubla legătură în configurația cis.
Acizii grași polinesaturați care sunt de natură biochimică pot avea până la 6 legături duble între atomii lor de carbon.
Acizii grași trans-nesaturați sunt produși prin fermentația în rumena unor animale și sunt obținute din produsele lactate și din carne. În plus, acestea sunt produse industrial prin hidrogenarea uleiurilor de pește, dar nu sunt neapărat produse naturale și s-a stabilit că acestea pot fi dăunătoare pentru sănătate.
Denumirea sau nomenclatura
La fel ca în cazul multor compuși din natură, acizii grași nesaturați pot fi numiți prin numele lor „vulgar” sau prin numele lor IUPAC, în funcție de numărul de atomi de carbon din lanțul lor.
Pentru a-i diferenția de acizii grași saturați cu același număr de atomi de carbon, chimiștii au dezvoltat un sistem simplu pentru a descrie cele mai importante caracteristici structurale ale acizilor grași nesaturați.
Acest sistem constă în scrierea a două numere separate printr-un colon (:) pentru a specifica numărul de atomi de carbon (primul număr) și numărul de legături duble carbon-carbon pe care le au (al doilea număr).
De exemplu, un acid gras saturat cu 18 atomi de carbon poate fi scris ca 18: 0, în timp ce unul nesaturat cu două legături duble carbon-carbon este scris ca 18: 2.
Pentru a specifica poziția fiecărei legături duble în cadrul lanțului de carbon, nota de mai sus poate fi „extinsă” prin adăugarea deltei de litere grecești (∆) urmată de unul sau mai multe numere ca superscripturi în dreapta sus a literei.
Astfel, un acid gras polinesaturat C18 cu 3 duble legături poate fi scris ca 18: 3 (∆9,12,15), o nomenclatură care descrie un acid gras nesaturat cu duble legături între carbuni 9 și 10, 12 și 13 și 15 și 16.
Este important de menționat că majoritatea acizilor grași monoinsaturați au legătura dublă în poziția 9 a lanțului lor de carbon și, în general, legăturile duble suplimentare de acizi grași polinesaturați sunt localizate în pozițiile 12 și 15 ale acestuia, cu anumite excepții.
Familii de acizi grași nesaturați
Există mai multe familii de acizi grași nesaturați, ale căror relații sunt evidente atunci când poziția dublei legături este specificată în ceea ce privește poziția grupării metilice terminale (ω) și nu a atomului de carbon carboxilic.
Poziția legăturilor duble astfel determinate este notată apoi de litera greacă ω și este indicat numărul de atomi de carbon între gruparea metil terminal și legătura dublă carbon-carbon a acidului gras nesaturat.
Cele mai importante familii de acizi grași nesaturați sunt familia acizilor grași omega-3 (ω-3) și familia acizilor grași omega-6 (ω-6), cu toate acestea, există și alții.
Acizii grași Omega-3 sunt acizi grași nesaturați a căror primă legătură dublă (în cazul celor polinesaturați) este de 3 atomi de carbon din grupa metil terminal, în timp ce acizii grași omega-6 au prima legătură dublă asupra carbonului în poziția 6 față de carbon ω.
Caracteristici
Acizii grași nesaturați, precum și acizii grași saturați au multiple funcții în menținerea vieții celulare.
Nu numai că servesc ca substanțe de rezervă de energie, deoarece oxidarea lor duce la producerea unor cantități enorme de energie, dar constituie, de asemenea, blocuri pentru lipidele complexe care alcătuiesc membranele și pentru altele care servesc în alte scopuri fiziologice.
În general, acești acizi grași predomină asupra acizilor grași saturați, în special la plantele mai înalte și la animalele care trăiesc în medii cu temperaturi foarte scăzute, deoarece contribuie la fluiditatea membranelor și a țesuturilor.
În grupul de acizi grași nesaturați, există unii acizi grași esențiali care nu pot fi produși de om și care, prin urmare, trebuie consumați cu alimente zilnice. Acestea includ acidul linoleic și acidul arahidonic.
Acești acizi grași sunt precursori biosintetici ai multor eicosanoide și derivații acestora, cum ar fi prostaglandine, tromboxane și leucotriene, compuși cu caracteristici hormonale care exercită funcții fiziologice de mare relevanță la om și la alte mamifere.
Pe de altă parte, acizii grași nesaturați participă, de asemenea, la absorbția substanțelor solubile în grăsimi, cum ar fi vitaminele și carotenoidele care sunt consumate cu alimente.
Exemple de acizi grași nesaturați
Exemple foarte importante de acizi grași mono și polinesaturați sunt:
- Acidul palmitoleic (16: 1, ω-7) : este o componentă lipidică comună a țesutului adipos uman, în special în ficat.
Acidul palmitoleic, un acid gras monoinsaturat (Sursa: Foobar ~ commonswiki, prin Wikimedia Commons)
- Acidul oleic (18: 1, ω-9) : caracteristic în uleiurile vegetale, cum ar fi avocado. Are acțiuni benefice pentru vasele de sânge și este un posibil "hipotensiv".
Acidul oleic, un acid gras monoinsaturat (Sursa: Andel, prin Wikimedia Commons)
- Acid linoleic (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : este de asemenea comun în uleiurile de origine vegetală, în carnea și laptele rumegătoarelor. Se pare că este implicat în reducerea nivelului de colesterol în sânge și depunerea de grăsime în organism, motiv pentru care se spune că funcționează pentru pierderea în greutate.
Acidul linoleic, un acid gras polinesaturat (Sursa: Edgar181 / Domeniul public, prin Wikimedia Commons)
- Acidul arahidonic (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : se găsește în fosfolipidele practic tuturor membranelor celulare și funcționează ca un precursor în sinteza eicosanoidelor. Este un acid gras esențial, deci trebuie consumat cu alimente, în special cu cele de origine animală.
Acidul arahidonic, un acid gras polinesaturat (Sursa: Yikrazuulx / Domeniul public, prin Wikimedia Commons)
Beneficii / daune pentru sănătate
Beneficiile pentru sănătate sau detrimenții diferiților acizi grași nesaturați sunt în principal legate de caracteristicile lor fizico-chimice.
Este cunoscut faptul că „grăsimile trans”, adică grăsimile bogate în lipide care au un conținut ridicat de acizi grași trans-nesaturați, sunt dăunătoare sănătății, deoarece au efecte asociate bolilor cardiovasculare similare cu cele care sunt exacerbat de acizii grași saturați.
Acizii grași nesaturați Cis, pe de altă parte, sunt cei mai frecvent găsiți în alimente și, prin urmare, pot fi prelucrați mai ușor de corpul uman, ceea ce îi face esențiali pentru dieta omului.
Astfel, pe lângă unele beneficii legate de aspectul pielii și părului, de exemplu, consumul de acizi grași nesaturați are beneficii mari la nivel organic, deoarece contribuie la buna funcționare a celulelor.
Monosaturatele se găsesc în uleiul de măsline și alune, în avocado sau avocado, în majoritatea nuci și semințe. Cele polinesaturate, pe de altă parte, îmbogățesc țesuturile de pește precum sardine, ton, somon și altele; din in, soia, floarea soarelui, semințe de chia și câteva nuci.
De asemenea, sunt în ulei de porumb, canola și soia și multe publicații legate de acizii grași din familiile omega-3 și omega-6 indică faptul că pot reduce riscul de a suferi de unele boli cardiovasculare și de a îmbunătăți capacitățile antioxidante. a corpului.
Referințe
- Engelking, LR (2015). Compoziția chimică a celulelor vii. Carte manuală de chimie fiziologică veterinară, 2-6.
- Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). Elementele esențiale ale biochimiei medicale: cu cazuri clinice. Presă academică.
- Lunn, J., & Theobald, HE (2006). Efectele asupra sănătății acizilor grași nesaturați din dietă. Buletin de nutriție, 31 (3), 178-224.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Principiile biochimiei Lehninger. Macmillan.
- Stoker, HS (2012). Chimie generală, organică și biologică. Nelson Education.