ALDOZA: CARACTERISTICI, TIPURI, NUMĂR DE ATOMI DE CARBON - BIOLOGIE - 2025

De aldozelor sunt monozaharide având o grupare aldehidă terminală. Sunt zaharuri simple, deoarece nu pot fi hidrolizate pentru a produce alte zaharuri mai simple. Au între trei și șapte atomi de carbon. La fel ca cetetozele, aldozele sunt zaharuri polidrice.

În natură, cele mai abundente aldoze sunt arabinoza, galactoza, glucoza, manoza, riboza și xiloza. În organismele fotosintetice, biosinteza acestor zaharuri are loc din fructoza-6-fosfat, un zahăr din ciclul Calvin. Organismele heterotrofe obțin glucoză și galactoză din alimentele lor.

Sursa: NEUROtiker

caracteristici

În aldohexose, toți carbonii sunt chirali, cu excepția carbonului 1, care este carbonul carbonil al grupării aldehide (C-1), precum și carbonul 6, care este un alcool primar (C-6). Toți carbonii chirali sunt alcooli secundari.

În toate aldozele, configurația absolută a centrului chiral mai îndepărtat de carbonul carbonil al grupării aldehide poate fi cea a D-gliceraldehidei sau a L-gliceraldehidei. Aceasta determină dacă aldoza este un enantiomer D sau L.

În general, aldozele cu n-carboni care au 2 ^n-2 stereoizomeri. În natură, aldozele cu configurația D sunt mai abundente decât aldozele cu configurația L.

Funcția aldehidă a aldozelor reacționează cu o grupare hidroxil secundară într-o reacție intramoleculară pentru a forma un hemiacetal ciclic. Ciclizarea aldozei transformă carbonil carbonil într-un nou centru chiral, numit carbon anomeric. Poziția substituentului -OH asupra carbonului anomeric determină configurația D sau L.

Aldozele al căror atom de carbon anomeric nu a format legături glicozidice se numesc zaharuri reducătoare. Aceasta deoarece aldozele pot dona electroni, reducându-se la un agent oxidant sau acceptor de electroni. Toate aldozele reduc zaharurile.

Tipuri de aldoze și funcțiile lor

Glucoza ca principală sursă de energie pentru ființele vii

Glicoliza este calea centrală universală pentru catabolismul glucozei. Funcția sa este de a produce energie sub formă de ATP. Piruvatul, format în glicoliză, poate urma calea de fermentare lactică (în mușchiul scheletului) sau calea de fermentare alcoolică (în drojdie).

Piruvatul poate fi, de asemenea, oxidat complet la dioxidul de carbon printr-un proces cunoscut sub numele de respirație. Înglobează complexul piruvat dehidrogenazei, ciclul Krebs și lanțul de transport al electronilor. Comparativ cu fermentația, respirația produce mult mai mult ATP pe mol de glucoză.

Glucoză și galactoză ca componente în dizaharide

Glucoza este prezentă în dizaharide precum celobioză, izomalt, lactoză, maltoză și zaharoză.

Hidroliza lactozei, un zahăr prezent în lapte, produce D-glucoză și D-galactoză. Ambele zaharuri sunt legate covalent printr-o legătură de carbon 1 de galactoză (configurație β, cu carbon 4 de glucoză). Lactoza este un zahăr reducător, deoarece este disponibil carbonul anomeric al glucozei, Gal (β 1 -> 4) Glc.

Sucroza este unul dintre produsele fotosintezei și este cel mai abundent zahăr din multe plante. Hidroliza produce D-glucoză și D-fructoză. Sucroza nu este un zahăr reducător.

Glucoza ca componentă în polizaharide

Glucoza este prezentă în polizaharidele care servesc ca substanțe de rezervă de energie, cum ar fi amidonul și respectiv glicogenul la plante și mamifere. Este prezentă și în carbohidrații care servesc ca suport structural, cum ar fi celuloza și chitina de la plante și respectiv nevertebrate.

Amidonul este polizaharida de rezervă a plantelor. Se găsește sub formă de granule insolubile compuse din două tipuri de polimeri ai glucozei: amiloză și amilopectină.

Amiloza este un lanț neîmpărțit de resturi de D-glucoză legate (α 1 -> 4). Amilopectina este un lanț ramificat de reziduuri de glucoză (α 1 -> 6).

Glicogenul este polizaharida de rezervă a animalelor. Glicogenul seamănă cu amilopectina, prin faptul că are un lanț de reziduuri de glucoză (α 1 -> 4), dar cu multe mai multe ramuri (α 1 -> 6).

Celuloza face parte din peretele celular al plantelor, în special în tulpinile și componentele care formează lemnul corpului plantei. Similar cu amiloza, celuloza este un lanț de resturi de glucoză nerambursate. Are între 10.000 și 15.000 de unități de glucoză D, legate prin legături β 1 -> 4.

Chitina este formată din unități de glucoză modificate, cum ar fi N-acetil-D-glucozamină. Sunt legate prin legături β 1 -> 4.

Mannoza ca componentă a glicoproteinelor

Glicoproteinele au una sau mai multe oligozaharide. Glicoproteinele se găsesc în general pe suprafața membranei plasmatice. Oligozaharidele pot fi atașate la proteine ​​prin resturi de serină și treonină (legate de O) sau de resturi de asparagină sau de glutamină (legate de N).

De exemplu, la plante, animale și eucariote unicelulare, precursorul oligozaharidelor legate de N este adăugat în reticulul endoplasmic. Are următoarele zaharuri: trei glucoze, nouă mannoze și două N-acetilglucozamine, despre care este scris Glc ₃ Man ₉ (GlcNac) ₂ .

Riboza în metabolism

La animalele și plantele vasculare, glucoza poate fi oxidată prin fosfat de pentoză pentru a produce ribos 5-fosfat, o pentoză care va face parte din acizii nucleici. Mai exact, riboza devine parte a ARN, în timp ce dezoxiriboza devine parte a ADN-ului.

Riboza face parte și din alte molecule, cum ar fi adenozin trifosfat (ATP), nicotinamidă adenină dinucleotidă (NADH), flavin adenină dinucleotidă (FADH ₂ ) și adenină fosforilată nicotinamidă dinucleotidă (NADPH).

ATP este o moleculă a cărei funcție este de a furniza energie în diferite procese din celule. NADH și FADH ₂ participă la catabolismul glucozei, în special la reacțiile redox. NADPH este unul dintre produsele oxidării glucozei din calea fosfatului pentoză. Este o sursă de reducere a puterii pe căile de biosinteză ale celulelor.

Arabinoza și xiloza ca componente structurale

Peretele celular al plantelor este compus din celuloză și hemiceluloză. Acesta din urmă este format din heteropolizaharide care au ramuri scurte compuse din hexoze, D-glucoză, D-galactoză și D-manoză, și pentoze, cum ar fi D-xiloză și D-arabinoză.

La plante, ciclul Calvin este o sursă de zaharuri fosforilate, cum ar fi D-fructoza-6-fosfat, care poate fi transformată în D-glucoză-6-fosfat. Acest metabolit este transformat prin mai multe etape, catalizate enzimatic, în UDP-xiloză și UDP-arabinoză, care servesc pentru biosinteza hemicelulozei.

Numărul de carbon al aldozelor

Alldotriose

Este o aldoză cu trei atomi de carbon, cu configurație D- sau L-gliceraldehidă. Există un singur zahăr: gliceraldehida.

Aldotetrosa

Este o aldoză cu patru atomi de carbon, cu configurație D- sau L-gliceraldehidă. Exemplu: D-eritroză, D-treză.

Aldopentose

Este o aldoză cu cinci atomi de carbon, cu configurație D- sau L-gliceraldehidă. Exemple: D-riboză, D-arabinoză, D-xiloză.

aldohexoză

Este o aldoză cu șase atomi de carbon, cu configurație D- sau L-gliceraldehidă. Exemple: D-glucoză, D-manoză, D-galactoză.

Referințe

1. Cui, SW 2005. Carbohidrați alimentari: chimie, proprietăți fizice și aplicații. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Biochimia plantelor. Elsevier, Amsterdam.
3. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Manual CRC de oligozaharide: volumul III: oligozaharide superioare. CRC Press, Boca Raton.
4. Lodish, H., și colab. 2016. Biologie celulară moleculară. WH Freeman, New York.
5. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Principiile biochimiei Lehninger. WH Freeman, New York.
6. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carbohidrații: moleculele esențiale ale vieții. Elsevier,
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentele biochimiei - viață la nivel molecular. Wiley, Hoboken.