ALCALOIZI: STRUCTURĂ, BIOSINTEZĂ, CLASIFICARE ȘI UTILIZĂRI - BIOLOGIE - 2025

Cei alcaloizi sunt molecule care conțin atomi de carbon și azot în structura sa moleculară, care formează în general inele complexe. Termenul alcaloid, care a fost propus pentru prima dată de farmacistul W. Meissner în 1819, înseamnă „similar cu alcaliile”.

Cuvântul alcali se referă la capacitatea unei molecule de a absorbi ionii de hidrogen (protoni) dintr-un acid. Alcaloizii se găsesc ca molecule individuale, deci sunt mici și pot absorbi ioni de hidrogen, transformându-i într-o bază.

Biosinteza alcaloizilor

Unele baze comune includ lapte, carbonat de calciu în antiacide sau amoniac în produsele de curățare. Alcaloizii sunt produși de unele lucruri vii, în special de plante. Cu toate acestea, rolul acestor molecule în plante nu este clar.

Indiferent de rolul lor în plante, mulți alcaloizi au utilizări în medicină pentru oameni. Amelioratorii durerii derivate din planta de mac, cum ar fi morfina, sunt în jurul valorii din 1805. Un alt exemplu este chinina antimalară, care a fost folosită de triburile din Amazon de mai bine de 400 de ani.

Papaver somniferum, sau plantă de mac

Structura

Structurile chimice ale alcaloizilor sunt extrem de variabile. În general, un alcaloid conține cel puțin un atom de azot într-o structură asemănătoare aminei; adică un derivat al amoniacului prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu grupări hidrogen-carbon numite hidrocarburi.

Acesta sau alt atom de azot poate fi activ ca bază în reacțiile acido-bazice. Denumirea alcaloid a fost aplicată inițial la aceste substanțe, deoarece, la fel ca alcalii anorganici, reacționează cu acizii pentru a forma săruri.

Majoritatea alcaloizilor au unul sau mai mulți dintre atomii lor de azot ca parte a unui inel de atomi, adesea numit sistem inelar. Denumirile alcaloide se termină în general cu sufixul „-ina”, o referire la clasificarea chimică a acestora ca amine.

biosinteza

Biosinteza alcaloizilor din plante implică multe etape metabolice, catalizate de enzime aparținând unei game largi de familii de proteine; din acest motiv, căile de biosinteză alcaloidă sunt considerabil complexe.

Cu toate acestea, este posibil să comenteze unele generalități. Există câteva ramuri majore în sinteza alcaloidelor, inclusiv:

Biosinteza tropanului și alcaloizilor nicotinici

În acest grup de alcaloizi, biosinteza este realizată din compușii L-Arginină și Ornitină. Acestea suferă un proces de decarboxilare mediat de enzimele respective: arginină decarboxilază și ornitină decarboxilază.

Produsul acestor reacții sunt moleculele de putrecină. După alte etape, inclusiv transferul grupărilor metil, sunt produși derivați nicotinici (cum ar fi nicotina) și derivați de tropan (cum ar fi atropina și scopolamina).

Biosinteza alcaloizilor benzilisochinolinei

Sinteza alcaloizilor de benzil izochinolină începe de la moleculele de L-tirozină, care sunt decarboxilate de enzima tirosină decarboxilază pentru a da naștere la molecule de tiramină.

Enzima norcoclaurin sintaza folosește tiramina produsă în etapa anterioară și L-DOPA pentru a forma molecule de norcoclaurin; ele suferă o altă serie de reacții complexe pentru a da naștere la alcaloizi berberină, morfină și codeină.

Biosinteza alcaloizilor indol terpenici

Acest grup de alcaloizi este sintetizat din două căi: una care pornește de la L-triptofan și alta de la geraniol. Produsele acestor rute sunt triptamina și secolaganina, aceste molecule sunt substratul pentru enzima strectosidină sintază, care catalizează sinteza strictosidinei.

Diferenti alcaloizi terpenici indol sunt produși din strectosidină, cum ar fi ajmalicina, catarantina, serpentina și vinblastina; acesta din urmă a fost utilizat în tratamentul bolii Hodgkin.

În domeniile biochimiei structurale, a biologiei moleculare și celulare și a aplicațiilor biotehnologice, caracterizarea noilor enzime biosintetice alcaloide a fost centrul cercetării în ultimii ani.

Clasificare

Datorită diversității și complexității structurale, alcaloizii pot fi clasificați în diferite moduri:

Conform originii sale biosintetice

În funcție de originea lor biosintetică, alcaloizii sunt clasificați în trei grupe mari:

Alcaloizi adevărați

Acestea sunt cele care provin din aminoacizi și au atomul de azot ca parte a inelului heterociclic. De exemplu: igrină, cocaină și fizostigmină.

Protoalkaloids

De asemenea, ele sunt derivate din aminoacizi, dar azotul nu face parte din inelul heterociclic. De exemplu: efedrină și colchicină.

Pseudoalkaloids

Sunt alcaloizi care nu derivă din aminoacizi, iar azotul face parte din structura heterociclică. De exemplu: aconitină (alcaloid terpenic) și solanidină (alcaloid steroidal).

Conform precursorului său biogenetic

În această clasificare alcaloizii sunt grupați în funcție de molecula de la care pornește sinteza lor. Astfel, există alcaloizi derivați de la:

- L-fenilalanină.

- L-tirozină.

- L-triptofan.

- L-ornitină.

- L-Lysine.

- L-Histidină.

- Acid nicotinic.

- Acid antranilic.

- baze purpurii.

- Metabolizarea terpenică.

Conform structurii sale chimice sau a nucleului de bază

- Pirrolidină.

- Piridină-pirrolidină.

- Isoquinoline.

- Imidazol.

- Piperidină.

- Piridină-Piperidină.

- Quinoline.

- Purina.

- Tropane.

- Indole .

Aplicații

Alcaloizii au multiple utilizări și aplicații, atât în ​​natură, cât și în societate. În medicină, utilizarea alcaloizilor se bazează pe efectele fiziologice pe care le provoacă în organism, ceea ce reprezintă o măsură a toxicității compusului.

Fiind molecule organice produse de ființele vii, alcaloizii au capacitatea structurală de a interacționa cu sistemele biologice și afectează direct fiziologia unui organism. Această proprietate poate părea periculoasă, dar utilizarea alcaloizilor într-un mod controlat este foarte utilă.

În ciuda toxicității lor, unele alcaloizi sunt utile atunci când sunt utilizate în doze corecte. O doză în exces poate provoca daune și poate fi considerată otrăvitoare pentru organism.

Alcaloizii sunt obținuți în principal din arbuști și ierburi. Ele pot fi găsite în diferite părți ale plantei, cum ar fi frunzele, tulpina, rădăcinile etc.

Alcaloizii pot fi folosiți ca medicamente

Unii alcaloizi au activitate farmacologică semnificativă. Aceste efecte fiziologice le fac valoroase ca medicamente pentru vindecarea unor tulburări grave.

De exemplu: Vincristina de la Vinca roseus este folosită ca medicament anticancer, iar efedrina de la Ephedra distachya este utilizată pentru reglarea tensiunii arteriale.

Alte exemple includ curarina, care se găsește în curare și este un relaxant muscular puternic; atropina, care este utilizată pentru dilatarea pupilelor; codeina, care este folosită ca supresant pentru tuse; și alcaloizi ergot, care sunt folosiți pentru ameliorarea durerilor de cap ale migrenei, printre multe altele.

Alcaloizii pot fi folosiți ca narcotice

Multe substanțe psihotrope, care acționează asupra sistemului nervos central, sunt alcaloizi. De exemplu, morfina din opiu (Papaver somniferum) este considerată un medicament și un calmant. Dietilamida cu acid lisergic, mai cunoscută sub numele de LSD, este un alcaloid și un medicament psihedelic.

Aceste narcotice au fost folosite din cele mai vechi timpuri ca instrumente pentru excitarea mentală și euforie, deși sunt considerate dăunătoare conform medicinei moderne.

Alcaloizii pot fi folosiți ca pesticide și repelenți

Majoritatea pesticidelor naturale și a repelenților sunt derivate din plante, unde își exercită funcția ca parte a sistemului propriu de apărare al plantelor împotriva insectelor, ciupercilor sau bacteriilor care le afectează. Acești compuși sunt în general alcaloizi.

După cum am menționat mai sus, acești alcaloizi sunt de natură toxică, deși această proprietate depinde foarte mult de concentrare.

De exemplu, piretrina este folosită ca un produs respingător de insecte, la o concentrație care este mortală pentru țânțari, dar nu pentru oameni.

Alcaloizii pot fi folosiți în cercetarea științifică

Datorită efectelor lor specifice asupra organismului, alcaloizii sunt utilizați pe scară largă în studiile științifice. De exemplu, atropina alcaloidă poate determina dilatarea elevului.

Deci, pentru a evalua dacă o substanță nouă are efecte similare sau opuse, este comparată cu efectul atropinei.

Unii alcaloizi sunt studiați cu mare interes datorită proprietăților lor antitumoare, cum ar fi vinblastina și vincristina.

Alți alcaloizi importanți din cercetarea științifică includ chinina, codeina, nicotina, morfina, scopolamina și reserpina, printre altele.

Referințe

1. Cordell, G. (2003). Alcaloizii: chimie și biologie, volumul 60 (prima ediție). Elsevier.
2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Biologia sintezei de celule alcaloide și de dezvoltare. Tendințe în știința plantelor, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Biosinteza alcaloidă la plante: biochimie, biologie celulară, reglare moleculară și aplicații de inginerie metabolică. Analiza anuală a biologiei plantelor, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Biosinteza alcaloidului Bazele ingineriei metabolice a plantelor medicinale. The Cell Cell Online, 7 (7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alcaloizi: perspective chimice și biologice, volumul 11 ​​(1 ^st ). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alcaloizi: biochimie, ecologie și aplicații medicinale. Springer Media științifică și de afaceri.
7. Wenkert, E. (1959). Biosinteza alcaloidă. EXPERIENTIA, XV (5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Biosinteza alcaloidă: Metabolism și trafic. Analiza anuală a biologiei plantelor, 59 (1), 735–769.