TRIETILAMINĂ: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI ȘI RISCURI - CHIMIE - 2025

Trietilamină este un compus organic, mai precis o amină alifatică, a cărui formulă chimică este N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ sau NEt ₃ . Ca și alte amine lichide, are un miros similar cu cel al amoniacului amestecat cu pește; vaporii săi îl fac să fie obositor și periculos să manevreze această substanță fără o capotă sau o îmbrăcăminte adecvată.

În plus față de formulele respective, acest compus este adesea prescurtat ca TEA; cu toate acestea, acest lucru poate provoca confuzie cu alte amine, cum ar fi trietanolamina, N (EtOH) ₃ sau tetraetilamoniu, o amină cuaternară, NEt ₄ ⁺ .

Schelet de trietilamină. Sursa: Amestecuri

Din scheletul său (imaginea de sus), se poate spune că trietilamina este destul de similară cu amoniacul; în timp ce al doilea are trei atomi de hidrogen, NH ₃ , are primele trei grupe etil, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Sinteza acestuia începe de la tratarea amoniacului lichid cu etanol, care are loc o alchilare.

NEt ₃ poate forma o sare higroscopică cu HCl: clorhidrat de trietilamină, NEt ₃ · HCl. În plus, acesta participă ca un catalizator omogen la sinteza esterilor și amidelor, ceea ce îl face un solvent necesar în laboratoarele organice.

De asemenea, împreună cu alți reactivi, permite oxidarea alcoolilor primari și secundari la aldehide și, respectiv, cetone. La fel ca amoniacul este o bază și, prin urmare, poate forma săruri organice prin reacții de neutralizare.

Structura trietilaminei

Structura trietilaminei. Sursa: Benjah-bmm27.

Imaginea superioară prezintă structura trietilaminei cu un model de sfere și bare. În centrul moleculei se află atomul de azot, reprezentat de o sferă albăstruie; și legate de aceasta, cele trei grupări etilice, ca niște ramuri mici de sfere alb-negru.

Deși nu este vizibil cu ochiul liber, pe atomul de azot există o pereche de electroni nehariți. Acești doi electroni și trei - CH ₂ CH _{3 grupe} sunt supuse repulsiile electronice; dar pe de altă parte, ele contribuie la definirea momentului dipol al moleculei.

Cu toate acestea, un astfel de moment dipol este mai mic decât cel al, de exemplu, dietilamină, NHEt ₂ ; și, de asemenea, îi lipsește orice posibilitate de a forma legături de hidrogen.

Acest lucru se datorează faptului că în trietilamină nu există o legătură NH și, prin urmare, se observă puncte de topire și fierbere mai mici în comparație cu alte amine care interacționează într-un asemenea mod.

Deși există un moment dipol ușor, forțele de dispersie între grupările etilice ale moleculelor NEt ₃ vecine nu pot fi excluse . Adăugând acest efect, se justifică de ce, deși trietilamina este volatilă, aceasta fierbe la aproximativ 89ºC, datorită masei sale moleculare relativ mari.

Proprietăți

Aspectul fizic

Lichid incolor cu amoniac neplăcut și miros de pește.

Masă molară

101,193 g / mol.

Punct de fierbere

89 ° C

Punct de topire

-115 ° C. Rețineți cât de slabe sunt forțele intermoleculare care leagă moleculele de trietilamină în solidul lor.

Densitate

0,7255 g / ml.

Solubilitate

Este relativ solubil în apă, 5,5 g / 100g la 20 ° C. Sub 18,7 ºC, potrivit lui Pubchem, este chiar miscibil cu acesta.

În plus față de „a se înțelege” cu apa, este, de asemenea, solubil în acetonă, benzen, etanol, eter și parafină.

Densitatea vaporilor

3.49 în raport cu aerul.

Presiunea de vapori

57,07 mmHg la 25 ° C.

Constantă a lui Henry

66 μmol / Pa · Kg.

punct de aprindere

-15 ° C.

temperatură de autoaprindere

312 ° C.

Capacitate de căldură

216,43 kJ / mol.

Căldura de ardere

10.248 cal / g.

Căldură de vaporizare

34,84 kJ / mol.

Tensiune de suprafata

20,22 N / m la 25 ° C.

Indicele de refracție

1.400 la 20 ° C.

Viscozitate

0,347 mPa · s la 25 ° C.

Constantă de bază

Trietilamina are un pKb egal cu 3,25.

Bazicitatea

De bază pentru această amină poate fi exprimată prin următoarea ecuație chimică:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Unde HA este o specie acidă slabă. NHEt ₃ ⁺ A ^- perechea constituie ceea ce este o sare terțiară de amoniu.

Acidul conjugat NHEt ₃ ⁺ este mai stabil decât amoniu, NH ₄ ⁺ , deoarece cele trei grupe de etil dona o parte din densitatea lor de electroni pentru a reduce sarcina pozitivă pe atomul de azot; prin urmare, trietilamina este mai de bază decât amoniacul (dar mai puțin bazic decât OH ^- ).

Aplicații

Reacții catalizate de trietilamină. Sursa: Tachymètre.

De bază, în acest caz, nucleofilicitatea trietilaminei este utilizată pentru catalizarea sintezei esterului și amidelor dintr-un substrat comun: o clorură de acil, RCOCl (imaginea superioară).

Aici, perechea liberă de electroni din azot atacă gruparea carbonil, formând un intermediar; care, consecutiv, este atacat de un alcool sau o amină pentru a forma un ester sau respectiv amida.

În primul rând al imaginii se vizualizează mecanismul urmat de reacția de a produce esterul, în timp ce al doilea rând corespunde amidei. Rețineți că în ambele reacții se produce clorhidrat de trietilamină, NEt ₃ · HCl, din care catalizatorul este recuperat pentru a începe un alt ciclu.

polimeri

Nucleofilicitatea trietilaminei este, de asemenea, utilizată pentru a adăuga la anumiți polimeri, întărirea lor și oferindu-le mase mai mari. De exemplu, face parte din sinteza rășinilor de policarbonat, spumelor de poliuretan și rășinilor epoxidice.

Prin cromatografie

Amfifilicitatea și volatilitatea sa îndepărtată permit sărurile sale derivate să fie utilizate ca reactivi în cromatografia cu schimb de ioni. O altă utilizare implicită a trietilaminei este aceea că din aceasta pot fi obținute diferite săruri de amină terțiară, cum ar fi bicarbonatul de trietilamină, NHEt ₃ HCO ₃ (sau TEAB).

Produse comerciale

A fost utilizat ca aditiv în formularea țigărilor și tutunului, conservanților alimentari, curățătorilor de podea, aromelor, pesticidelor, coloranților etc.

riscuri

Fumele de trietilamină nu sunt numai neplăcute, dar periculoase, deoarece pot irita nasul, gâtul și plămânii, ducând la edem pulmonar sau bronșită. De asemenea, fiind mai dense și mai grele decât aerul, acestea rămân la nivelul solului, deplasându-se către posibile surse de căldură pentru a exploda ulterior.

Containerele acestui lichid trebuie să fie cât mai departe de foc, deoarece reprezintă un pericol iminent de explozie.

În plus, trebuie evitat contactul său cu specii sau reactivi cum ar fi: metale alcaline, acid tricloroacetic, nitrați, acid azotic (deoarece ar forma nitrosoamine, compuși cancerigeni), acizi puternici, peroxizi și permanganați.

Nu trebuie să atingă aluminiu, cupru, zinc sau aliajele lor, deoarece are capacitatea de a le coroda.

În ceea ce privește contactul fizic, acesta poate provoca alergii și erupții cutanate dacă expunerea este acută. Pe lângă plămâni, poate afecta ficatul și rinichii. Iar în ceea ce privește contactul cu ochii, acesta provoacă iritații, care ar putea chiar deteriora ochii dacă nu sunt tratați sau curățați la timp.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietilamina. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietilamina. Recuperat de la: sigmaaldrich.com
6. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). Trietilamina. Baza de date PubChem. CID = 8471. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Rețea de date despre toxicologie (Sf). Trietilamina. Recuperat de la: toxnet.nlm.nih.gov
8. Departamentul de sănătate din New Jersey. (2010). Trietilamina. Recuperat din: nj.gov