Acidul propionic este un gras saturat de acid cu catenă scurtă cuprinzând etan legat la carbonul unei grupări carboxi. Formula sa este CH 3 CH 2 -COOH. Anionul CH3CH2COO- precum și sărurile și esterii acidului propanoic sunt cunoscute sub denumirea de propionați (sau propanoates).
Poate fi obținut din reziduurile de pulpă de lemn prin procesul de fermentare folosind bacterii din genul propionibacterium. De asemenea, este obținut din etanol și monoxid de carbon folosind un catalizator de trifluorură de bor (O'Neil, 2001).
Figura 1: Structura acidului propanoic
Un alt mod de a obține acid propanoic este prin oxidarea propionaldehidei în prezența ionilor de cobalt sau mangan. Această reacție se dezvoltă rapid la temperaturi de până la 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Compusul este prezent în mod natural la niveluri scăzute în produsele lactate și este produs în general, împreună cu alți acizi grași cu lanț scurt, în tractul gastrointestinal al oamenilor și al altor mamifere, ca produs final al digestiei microbiene a carbohidraților.
Are o activitate fiziologică semnificativă la animale (Baza de date despre metabolomii umani, 2017).
Proprietati fizice si chimice
Acidul propanoic este un lichid incolor, uleios, cu un miros înțepător, neplăcut și rancid. Aspectul său este prezentat în figura 2 (Centrul Național pentru Informații Biotehnologice, 2017).
Figura 2: apariția acidului propanoic.
Acidul propanoic are o greutate moleculară de 74,08 g / mol și o densitate de 0,992 g / ml. Punctele sale de înghețare și fierbere sunt de -20,5 ° C, respectiv 141,1 ° C. Acidul propanoic este un acid slab al cărui pKa este 4,88.
Compusul este foarte solubil în apă, putând dizolva 34,97 grame de compus pentru fiecare 100 ml de solvent. De asemenea, este solubil în etanol, eter și cloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).
Acidul propanoic are proprietăți fizice intermediare între cele ale acizilor carboxilici mai mici, acizii formici și acetici și acizii grași mai mari.
Prezintă proprietățile generale ale acizilor carboxilici și poate forma derivați de amidă, ester, anhidridă și clorură. Poate suferi alfa-halogenare cu brom în prezența PBr3 ca catalizator (reacția HVZ) pentru a forma CH3CHBrCOOH.
Reactivitate și pericole
Acidul propanoic este un material inflamabil și combustibil. Poate fi aprins de căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma amestecuri explozive cu aerul, putând să călătorească la sursa de aprindere și să explodeze.
Majoritatea vaporilor sunt mai grele decât aerul. Acestea vor fi răspândite de-a lungul solului și colectate în zone joase sau limitate (canalizări, subsoluri, rezervoare). Pericol de explozie de vapori în interior, în aer liber sau în canalizare.
Substanțele desemnate cu un (P) pot polimeriza exploziv atunci când sunt încălzite sau învelite într-un incendiu. Containerele pot exploda atunci când sunt încălzite (PROPIONIC ACID, 2016).
Compusul trebuie ținut departe de căldură sau de sursele de aprindere. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și fum iritant.
Acidul propanoic este iritant pentru piele, ochi, nas și gât, dar nu produce efecte sistemice acute și nu are potențial genotoxic demonstrabil. În caz de contact, acesta trebuie spălat cu multă apă (Fisa cu date de securitate a materialului Acid propionic, 2013).
Biochimie
Baza conjugată de acid propanoic, propionatul, este formată ca fragment terminal de trei carbon (activat cu coenzima A sub formă de propionil-CoA) în oxidarea acizilor grași cu carbon impari și în oxidarea lanțului lateral al colesterol.
Experimentele cu izotopi radioactivi de propionat injectat la șobolani de post indică faptul că poate apărea în glicogen, glucoză, intermediari ai ciclului acidului citric, aminoacizi și proteine.
Calea metabolismului acidului propanoic implică interacțiunea cu coenzima A, carboxilarea pentru a forma metilmalonil-coenzima A și transformarea în acid succinic, care intră în ciclul acidului citric.
Acidul propanoic poate fi oxidat fără a forma corpuri cetonice și, spre deosebire de acidul acetic, este încorporat într-un carbohidrat, precum și într-o lipidă (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Aciduria proporțională este una dintre cele mai frecvente acidurie organice, o boală care cuprinde multe tulburări diverse.
Rezultatele pacienților născuți cu acidurie propionică sunt sărace în tipare de dezvoltare intelectuală, 60% având un coeficient de coeficiență chimic sub 75 și necesită educație specială.
Replante de ficat și / sau rinichi reușite la câțiva pacienți au dus la o calitate mai bună a vieții, dar nu au împiedicat în mod necesar viscere și complicații neurologice.
Aceste rezultate subliniază necesitatea monitorizării metabolice permanente, indiferent de strategia terapeutică.
Aplicații
Acidul propanoic inhibă creșterea bacteriilor și a mucegaiului la niveluri între 0,1 și 1% în greutate. Drept urmare, cea mai mare parte a acidului propanoic produs este consumat ca conservant atât pentru furaje, cât și pentru alimente pentru consumul uman, precum cereale și cereale.
Conservarea furajelor, cerealelor și alimentelor, pe lângă producția de propionat de calciu și sodiu, ceea ce reprezintă aproape 80% din consumul global de acid propanoic în 2016, comparativ cu 78,5% în 2012.
Aproximativ 51% din consumul global de acid propanoic se referă la furajarea animalelor și la conservarea cerealelor, în timp ce aproape 29% este utilizat în producția de propionați de calciu și sodiu, care sunt folosiți și în industria alimentară și furajară .
Alte piețe importante pentru acidul propanoic sunt erbicidul și producția de dietil cetonă. Aplicațiile cu volum mai mic includ fabricarea de propionat de acetat de celuloză, produse farmaceutice, esteri de solvent, arome și parfumuri, plastifianți, coloranți și auxiliare textile, piele și cauciuc.
Cererea de acid propanoic depinde foarte mult de producția de furaje și cereale, urmată de alimente ambalate și produse de panificație.
Perspectivele globale de creștere a acidului propanoic și a sărurilor sale în hrana animalelor / conservarea cerealelor și a alimentelor sunt semnificative (IHS Markit, 2016).
Alte piețe cu creștere rapidă includ esteri de propionat pentru solvenți, cum ar fi n-butil și pentil propionat; Acești esteri sunt folosiți din ce în ce mai mult ca înlocuitori pentru solvenții enumerați ca poluanți periculoși ai aerului.
Referințe
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Toxicologia lui Patty Volumele 1-9 5. ed. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14 octombrie). acid propionic. Recuperat din ChEBI: ebi.ac.uk.
- Baza de date cu metabolome umane. (2017, 2 martie). Acidul propionic. Recuperat din hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, decembrie). Manual de economie chimică Acid propionic. Recuperat din ihs: ihs.com.
- Fișa cu date de securitate a materialului Acid propionic. (2013, 21 mai). Recuperat din scientcelab: sciencelab.com.
- Centrul Național de Informații Biotehnologice. . (2017, 22 aprilie). Baza de date compuse PubChem; CID = 1032. Recuperat din pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (2001
- ACID PROPIONIC. (2016). Recuperat din camechimice: cameochemicals.noaa.gov.
- Societatea Regală de Chimie. (2015). Acidul propionic. Recuperat de la chemspider: chemspider.com.