- Nomenclator și antrenament
- Structura și caracteristicile
- Exemple
- halogenuri
- neopentilamină
- Neopentil glicol
- Neopentil de litiu
- Neopentil Tosilat
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat
- Referințe
Neopentil sau neopentil este un grup substituent alchil sau radical, a cărui formulă este (CH 3 ) 3 CCH 2 -, și derivă neopentan, unul dintre mai mulți izomeri structurali cu pentan alean. Este una dintre grupările pentil care se găsește cel mai mult în natură sau în nenumărați compuși organici.
Prefixul neo provine de la cuvântul „nou”, care face aluzie la momentul descoperirii acestui tip de structură printre izomerii pentanului. În prezent, utilizarea sa a fost respinsă de recomandările IUPAC; cu toate acestea, este încă utilizat frecvent, pe lângă faptul că este aplicat pentru alți substituenți alchilici similari.
Formula structurală a neopentilului. Sursa: Benjah-bmm 27.
În imaginea superioară avem formula structurală a neopentilului. Orice compus care conține, ca parte principală a structurii sale, poate fi reprezentat prin formula generală (CH 3 ) 3 CCH 2 R, unde R este o catenă laterală alifatică (deși poate fi , de asemenea aromatic, Ar), o grupare funcțională sau un heteroatom.
Dacă modificăm R pentru gruparea hidroxil, obținem alcool neopentilic, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. În exemplul acestui alcool, neopentilul cuprinde aproape întreaga structură a moleculei; atunci când nu este cazul, se spune că este o fracție sau doar un fragment din moleculă, deci se comportă pur și simplu ca un alt substituent.
Nomenclator și antrenament
Formarea neopentilului din neopentan. Sursa: Gabriel Bolívar prin Mol View.
Neopentilul este denumirea comună prin care este cunoscut acest substituent pentil. În conformitate cu regulile nomenclaturii guvernate de IUPAC, numele său vine să fie 2,2-dimetilpropil (dreapta imaginii). Se poate observa că există într-adevăr două grupări metil atașate carbonului 2, care împreună cu celelalte două alcătuiesc scheletul de carbon al propilului.
Astfel, numele alcoolului neopentilic devine 2,2-dimetilpropan-1-ol. Din acest motiv, prefixul neo- continuă în vigoare, deoarece este mult mai ușor de denumit atât timp cât este clar la ce se referă în mod specific.
La început s-a spus, de asemenea, că neopentilul derivă din neopentan, sau mai corect: din 2,2-dimetilpropan (stânga imaginii), care arată ca o cruce. Dacă unul dintre ei patru CH 3 au fost de a pierde din hidrogeni sale (în cercuri roșii), The neopentil radical, (CH 3 ) 3 CCH 2 · ar forma imediat .
Odată ce acest radical este atașat la o moleculă, acesta va deveni grupul sau substituentul neopentilic. În acest sens, formarea neopentilului este „ușoară”.
Structura și caracteristicile
Neopentilul este un substituent voluminos, chiar mai mult decât terț-butil; de fapt, ambele împărtășesc ceva în comun și este că au un al treilea carbon legat de trei CH 3s . În mod ironic, neopentilul și tert-butilul sunt mai asemănătoare cu tertpentilul (1,1-dimetilpropil) și tert-butilul.
Structura terț-butil este (CH 3 ) 3 C-, în timp ce neopentil este (CH 3 ) 3 CCH 2 -; adică, ele diferă numai pentru că acesta din urmă are o grupare metilen, CH 2 , lângă 3 ° carbon. Astfel, neopentilul prezintă tot caracterul voluminos și structural al terbutilului, cu un lanț de carbon mai lung pentru doar un atom de carbon suplimentar.
Neopentilul este și mai voluminos și provoacă o piedică mai mare sterică decât tert-butilul. Capătul său seamănă cu lamele unui ventilator sau ale unui picior cu trei degete, ale cărui legături CH și CC vibrează și se rotesc. În plus față de aceasta, trebuie să adăugăm acum rotațiile corespunzătoare de CH 2 , care mărește spațiul molecular care neopentil ocupă.
În afară de cele explicate, neopentilul are aceleași caracteristici ca și ceilalți substituenți alchilici: este hidrofob, apolar și nu prezintă nesaturații sau sisteme aromatice. Este atât de voluminoasă încât, ca substituent, începe să se diminueze; adică nu este la fel de frecvent să se găsească așa cum se întâmplă cu terbutilul.
Exemple
Compușii cu neopentil sunt obținuți prin modificarea identității R în formula (CH 3 ) 3 CCH 2 R. Fiind o astfel de grupă voluminoasă, există mai puține exemple disponibile în care se găsește ca substituent sau unde este considerată o fracție mică a unei structuri moleculare.
halogenuri
Dacă înlocuim un atom de halogen cu R, vom obține o halogenură de neopentil (sau 2,2-dimetilpropil). Astfel, avem fluorură de neopentil, clorură, bromură și iodură:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
Toți acești compuși sunt lichizi și este probabil să fie folosiți ca donatori de halogen pentru anumite reacții organice sau pentru a efectua calcule chimice cuantice sau simulări moleculare.
neopentilamină
Când R este substituit cu OH, se obține alcool neopentilic; dar dacă este NH 2 în loc, atunci vom avea neopentilamină (sau 2,2-dimetilpropilamină), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Din nou, acest compus este un lichid și nu există prea multe informații bibliografice disponibile pentru a explica proprietățile sale.
Neopentil glicol
Formula structurală a neopentil glicolului. Sursa: Emeldir prin Wikipedia.
Neopentil glicolul, sau 2,2-dimetilpropan-1,3-diol, este un caz unic în care gruparea pentil are două substituții (imaginea superioară). Rețineți că neopentil este recunoscută în centrul structurii, în care un alt CH 3 pierde o grupare H pentru a se lega la un al doilea grup OH, deci diferentiaza de alcool neopentilic.
După cum era de așteptat, acest compus are interacțiuni intermoleculare mai puternice (un punct de fierbere mai mare), deoarece poate stabili un număr mai mare de legături de hidrogen.
Neopentil de litiu
Formula structurală a neopentilului de litiu. Sursa: Edgar 181 prin Wikipedia.
Înlocuind R pentru un atom de litiu , se obține un compus organometalic numit litiu neopentil, C 5 H 11 Li sau (CH 3 ) CCH 2 Li (imaginea de sus), în care o legătură covalentă C-Li iese în evidență.
Neopentil Tosilat
Molecula de tosilat de neopentil. Sursa: Gabriel Bolívar prin Mol View.
În imaginea superioară avem molecula de tosilat de neopentil, reprezentată cu un model de sfere și bare. Acesta este un exemplu în care R este un segment aromatic, Ar, format din grupul tosilat, care este toluen cu un sulfat în poziția -para. Este un compus rar în literatură.
În neopentil tosilat, neopentilul nu are prioritate, dar se găsește ca un substituent și nu partea centrală a structurii.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat. Sursa: Gabriel Bolívar prin Mol View.
În cele din urmă, avem un alt exemplu neobișnuit: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat de neopentil (imaginea superioară). În ea, din nou, grupul neopentilic se găsește ca un substituent, benzoatul, împreună cu cei cinci atomi de fluor legați în inelul benzenului, fiind partea esențială a moleculei. Rețineți cum neopentilul este recunoscut prin aspectul „piciorului sau crucii”.
Compușii neopentilici, fiind foarte voluminoși, sunt mai puțin abundenți comparativ cu alții cu substituenți alchil mai mici; cum ar fi metil, ciclobutil, izopropil, tert-butil etc.
Referințe
- Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția 5 ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. ( Ediția a 10- a .) Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: grup neopentilic. Recuperat din: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Grupul Pentil. Recuperat de la: en.wikipedia.org