TOLUEN: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI, OBȚINERE - CHIMIE - 2025

Toluenul este o hidrocarbură aromatică condensată a cărui formulă este C ₆ H ₅ CH ₃ sau PhCH ₃ și constând dintr - o grupă metil (CH ₃ ) atașată la o grupare inel benzenic sau fenil (Ph). Se găsește în mod natural în petrolul brut, în cărbune, în vaporii vulcanici și în unele copaci, cum ar fi arborele de tolu din America de Sud.

Acest solvent cu miros caracteristic este utilizat mai ales ca materie primă industrială și ca diluant pentru vopsea. De asemenea, este utilizat în eliminarea paraziților prezenți la pisici și câini, cum ar fi ascaridele și cârligele.

Formula structurală a toluenului. Sursa: Neurotiker prin Wikipedia.

Toluenul a fost izolat pentru prima dată de Pierre-Joseph Pelletier și Philippe Walter, în 1837, din uleiul de pin. Mai târziu, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, în 1841, a izolat-o de balsamul tolu și a subliniat că produsul său era similar cu cel izolat anterior. În 1843, Berzelius l-a botezat Toluin.

Cea mai mare parte a toluenului este obținută ca produs secundar sau secundar în procesele de producție de benzină și transformarea cărbunelui în cocs. De asemenea, este produs de reacțiile efectuate în laborator, de exemplu, reacția benzenului cu clorura de metil.

Structura

Structura moleculară toluen. Sursa: Ben Mills prin Wikipedia.

În imaginea superioară avem structura moleculară a toluenului reprezentată de un model de sfere și bare. Rețineți că arată exact aceeași cu formula structurală indicată, cu diferența că nu este o moleculă complet plană.

În centrul inelului benzenului, care în acest caz poate fi văzut ca o grupare fenil, Ph, caracterul său aromatic este evidențiat de liniile punctate. Toți atomii de carbon au sp ² hibridizare , cu excepția CH ₃ grupului , a cărui hibridizare este sp ³ .

Din acest motiv, molecula nu este complet plată: hidrogenii CH ₃ sunt situați în unghiuri diferite față de planul inelului benzenului.

Toluenul este o moleculă apolară, hidrofobă și aromatică. Interacțiunile lor intermoleculare se bazează pe forțele dispersive din Londra, și pe interacțiunile dipol-dipol, deoarece centrul inelului este „încărcat“ cu densitatea de electroni furnizate de CH ₃ ; în timp ce atomii de hidrogen au o densitate mică a electronilor.

Prin urmare, toluenul are mai multe tipuri de interacțiuni intermoleculare care țin moleculele lichidului său împreună. Acest lucru este reflectat în punctul său de fierbere, 111 ° C, care este ridicat, având în vedere că este un solvent apolar.

Proprietăți

Aspectul fizic

Lichid incolor și transparent

Masă molară

92,141 g / mol

Miros

Dulce, înțepător și similar cu benzenul

Densitate

0,87 g / ml la 20 ºC

Punct de topire

-95 ºC

Punct de fierbere

111 ºC

Solubilitate

Toluenul are solubilitate neglijabilă în apă: 0,52 g / L la 20 ° C. Acest lucru se datorează diferenței de polarități între toluen și apă.

Pe de altă parte, toluenul este solubil, sau în acest caz miscibil, cu etanol, benzen, eter etilic, acetonă, cloroform, acid acetic glacial și disulfură de carbon; adică se solubilizează mai bine în solvenții mai puțin polari.

Indicele de refracție (n

1497

Viscozitate

0,590 cP (20 ° C)

punct de aprindere

6 ºC. Toluenul trebuie manipulat în hote de fum și cât mai departe de orice flacără.

Densitatea vaporilor

3.14 în raport cu aerul = 1. Adică vaporii săi sunt de trei ori mai densi decât aerul.

Presiunea de vapori

2,8 kPa la 20 ° C (aproximativ 0,27 atm).

Temperatură de autoaprindere

480 ° C

Descompunere

Poate reacționa energic cu materiale oxidante. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și iritant.

Tensiune de suprafata

29,46 mN la 10 ºC

Moment dipol

0,36 D

reactivitatea

Toluenul este predispus la clorură pentru a produce orto-cloroluol și paracloroluen. De asemenea, este ușor de nitrificat pentru a produce nitrotoluen, care este materia primă pentru coloranți.

O parte toluen se combină cu trei părți acid azotic pentru a forma trinitrotoluen (TNT): unul dintre cei mai cunoscuți explozivi.

De asemenea, toluenul suferă sulfonare pentru a genera acizi o-toluen-sulfonic și p-toluen-sulfonic, care sunt materia primă pentru fabricarea coloranților și zaharinei.

Grupul metil al toluenului suferă pierderi de hidrogen din cauza acțiunii unei baze puternice. De asemenea, gruparea metil este sensibilă la oxidare, astfel încât reacționează cu permanganatul de potasiu pentru a produce acid benzoic și benzaldehidă.

Aplicații

Industrial

TNT, cel mai simbolic exploziv dintre toate, este produs folosind toluenul ca materie primă principală. Sursa: Pixabay.

Toluenul se folosește la fabricarea vopselelor, diluanților de vopsea, lacurilor de unghii, adezivilor sau lipiciului, lacuri, cerneluri, nylon, plastic, spumă poliuretanică, majoritatea uleiurilor, organosolilor de vinil, medicamentelor, coloranților , parfumuri, explozibili (TNT).

În același mod, toluenul este utilizat sub formă de toluenuri sulfonate la fabricarea detergentului. Toluenul are, de asemenea, o importanță deosebită în fabricarea de cimenturi din plastic, îndepărtătoare de pete cosmetice, antigeluri, cerneluri, asfalt, markeri permanenți, cimenturi de contact etc.

Solvent și mai subțire

Toluenul este utilizat în diluarea vopselelor, ceea ce facilitează aplicarea acestuia. Este utilizat pentru a dizolva marginile kiturilor de polistiren, permițând astfel îmbinarea pieselor care alcătuiesc avioane model la scară. În plus, este utilizat în extragerea produselor naturale din plante.

Toluenul este un solvent în cernelurile utilizate la gravare. Cimenturile amestecate cu cauciuc și toluen sunt utilizate pentru a acoperi un număr mare de produse. Toluenul este de asemenea utilizat ca solvent în cernelurile de imprimare, lacurile, tăbăcitoarele din piele, lipiciile și dezinfectanții.

Și mai interesant, toluenul este utilizat ca solvent pentru nanomateriale de carbon (cum ar fi nanotuburile) și fullerenele.

Alții

La benzină se adaugă un amestec de benzen, toluen și xilen (BTX) pentru a-și crește numărul de octan. Toluenul este o rezervă mare de octan și aditiv de benzină cu jet. De asemenea, este utilizat la fabricarea naftei.

Toluenul ajută la eliminarea unor specii de viermi rotunzi și cârlig, precum și tâmplarii care sunt paraziți ai pisicilor și câinilor.

Obținerea

Cea mai mare parte a toluenului este obținută din distilatele de petrol brut, generate în timpul pirolizei hidrocarburilor (fisurarea cu aburi). Reforma catalitică a vaporilor de petrol reprezintă 87% din toluenul produs.

O nouă toluenă de 9% este eliminată din benzina piroliză produsă în timpul fabricării etilenei și propilenei.

Gudronul de cărbune din cuptoarele de cocs contribuie cu 1% din toluen produs, în timp ce restul de 2% este obținut ca produs secundar al fabricării stirenului.

Efecte dăunătoare

Toluenul este un solvent care se inhalează pentru a se ridica, deoarece are o acțiune narcotică care afectează funcționarea sistemului nervos central. Toluenul intră în organism prin ingestie, inhalare și absorbție prin piele.

La un nivel de expunere de 200 ppm, pot apărea emoții, euforie, halucinații, percepții distorsionate, cefalee și amețeli. În timp ce nivelurile mai mari de expunere la toluen pot provoca depresie, somnolență și stupoare.

Când inhalarea depășește o concentrație de 10.000 ppm, este capabilă să provoace moartea individului din cauza insuficienței respiratorii.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Morrison și Boyd. (1987). Chimie organica. (Ediția a cincea). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2020). Toluen. Baza de date PubChem., CID = 1140. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluen. Recuperat de la: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluen - Proprietăți termofizice. Recuperat de la: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (Sf). Toluen. Recuperat de la: vedantu.com