TETRACLORURĂ DE CARBON (CCL4): STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Tetraclorura de carbon este un lichid incolor, miros ușor dulce, ca mirosul de eter și cloroform. Formula sa chimică este CCl ₄ , și constituie un compus covalent și volatil, a cărui de vapori este de densitate mai mare decât aerul; Nu este un conductor de electricitate și nici nu este inflamabil.

Se găsește în atmosferă, apa râului, marea și sedimentele de pe suprafața marină. Se consideră că tetraclorura de carbon prezentă în algele roșii este sintetizată de același organism.

Sursa: commons.wikimedia.org

În atmosferă este produs prin reacția clorului și a metanului. Tetraclorura de carbon produsă industrial intră în ocean, în primul rând prin interfața mare-aer. Fluxul său atmosferic => oceanic a fost estimat a fi 1,4 x 10 ¹⁰ g / an, echivalent cu 30% din tetraclorura de carbon totală din atmosferă.

Caracteristici principale

Tetraclorura de carbon este produsă industrial prin clorurarea termică a metanului, metanul reacționând cu gazul clor la o temperatură cuprinsă între 400ºC și 430ºC. În timpul reacției este generat un produs brut, cu un produs secundar de acid clorhidric.

De asemenea, este produs industrial prin metoda disulfurii de carbon. Clorul și disulfura de carbon sunt reacționate la o temperatură de 90 ° C până la 100 ° C, folosind fierul ca catalizator. Produsul brut este apoi supus fracționării, neutralizării și distilării.

CCl ₄ a avut multiple utilizări, printre altele: solvent pentru grăsimi, uleiuri, lacuri, etc .; curățarea la uscat a hainelor; pesticide, fumigii agricole și fungicide și fabricarea de nailon. Cu toate acestea, în ciuda utilității sale mari, utilizarea sa a fost parțial aruncată datorită toxicității ridicate.

La om generează efecte toxice asupra pielii, ochilor și tractului respirator. Dar efectele cele mai dăunătoare ale acestuia apar în funcționarea sistemului nervos central, a ficatului și a rinichilor. Deteriorarea rinichilor este poate cauza principală a deceselor atribuite acțiunii toxice a tetraclorurii de carbon.

Structura

În imagine puteți vedea structura tetraclorurii de carbon, care este de geometrie tetraedrică. Rețineți că atomii de Cl (sferele verzi) sunt orientați în spațiul din jurul carbonului (sferă neagră) desenând un tetraedru.

De asemenea, trebuie menționat că, deoarece toate vertexurile tetraedrului sunt identice, structura este simetrică; care este, indiferent de modul în care CCU ₄ este transformat molecula , acesta va fi întotdeauna la fel. Apoi, din moment ce tetraedrul verde CCL ₄ este simetrică, rezultă în absența unui moment de dipol permanent.

De ce? Deoarece, deși legăturile C-Cl au un caracter polar datorită electronegativității mai mari a Cl în raport cu C, aceste momente se anulează vectorial. Prin urmare, este un compus organic apolar clorurat.

Carbonul este complet clorurată în CCl ₄ , care este egal cu oxidare ridicată (carbon poate forma un număr maxim de patru legături cu clor). Acest solvent nu are tendința de a pierde electroni, este aprotic (nu are hidrogeni) și reprezintă un mic mijloc de transport și de depozitare a clorului.

Proprietati fizice si chimice

Formulă

CCl ₄

Greutate moleculară

153,81 g / mol.

Aspectul fizic

Este un lichid incolor. Se cristalizează sub formă de cristale monoclinice.

Miros

Are mirosul caracteristic prezent în alți solvenți clorați. Mirosul este aromat și oarecum dulce, similar cu mirosul de tetracloretilenă și cloroform.

Punct de fierbere

76,1 ° F (170,8 ° F) la 760 mmHg.

Punct de topire

-9 ° F (-23 ° C).

Solubilitatea apei

Este slab solubil în apă: 1,16 mg / ml la 25 ºC și 0,8 mg / ml la 20 ºC. De ce? Deoarece apa, o moleculă extrem de polară, nu „simte” afinitatea pentru tetraclorura de carbon, care este nepolară.

Solubilitate în solvenți organici

Datorită simetriei structurii sale moleculare, tetraclorura de carbon este un compus nepolar. Prin urmare, este miscibil cu alcoolul, benzenul, cloroformul, eterul, disulfura de carbon, eterul de petrol și nafta. De asemenea, este solubil în etanol și acetonă.

Densitate

În stare lichidă: 1,59 g / ml la 68ºF și 1,594 g / ml la 20ºC.

În stare solidă: 1.831 g / ml la -186 ° C și 1.809 g / ml la -80 ° C.

Stabilitate

În general inert.

Acțiune corozivă

Atacă unele forme de materiale plastice, cauciucuri și acoperiri.

punct de aprindere

Este considerat a fi inflamabil scăzut, punctul de aprindere fiind marcat sub 982 ºC.

Aprindere automată

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Densitatea vaporilor

5.32 în raport cu aerul, luat ca valoare de referință egală cu 1.

Presiunea de vapori

91 mmHg la 68 ° F; 113 mmHg la 77ºF și 115 mmHg la 25ºC.

Descompunere

În prezența focului, formează clorură și fosgen, un compus extrem de toxic. De asemenea, în aceleași condiții, se descompune în clorură de hidrogen și monoxid de carbon. În prezența apei la temperaturi ridicate, poate produce acid clorhidric.

Viscozitate

2,03 x 10 ^-3 Pa

Pragul de miros

21,4 ppm.

Indicele de refracție (

1.4607.

Aplicații

Fabricarea produselor chimice

-Se intervine ca agent de clorinare și / sau solvent în fabricarea clorului organic. De asemenea, intervine ca monomer la fabricarea nylonului.

-Acționează ca un solvent în fabricarea cimentului de cauciuc, a săpunului și a insecticidului.

-Este utilizat la fabricarea clorofluorocarbonului cu propulsor.

- Prin faptul că nu are legături CH, tetraclorura de carbon nu suferă reacții de radicali liberi, ceea ce îl face un solvent util pentru halogenări, fie printr-un halogen elemental, fie printr-un reactiv halogenant, cum ar fi N-bromosuccinimida.

Fabricarea frigiderelor

A fost utilizat la producerea clorofluorocarbonului, a agentului frigorific R-11 și a triclorofluormetanului, agentului frigorific R-12. Acești agenți frigorifici distrug stratul de ozon, motiv pentru care utilizarea lor a fost recomandată să înceteze, în conformitate cu recomandările Protocolului de la Montreal.

Suprimarea incendiilor

La începutul secolului XX, tetraclorura de carbon a început să fie utilizată ca stingător de incendiu, pe baza unui set de proprietăți ale compusului: este volatil; vaporii săi sunt mai grei decât aerul; nu este un conductor electric și nu este foarte inflamabil.

Atunci când tetraclorura de carbon este încălzită, se transformă într-un vapor puternic care acoperă produsele de ardere, izolându-le de oxigenul din aer și determinând stingerea focului. Este potrivit pentru combaterea incendiilor cu ulei și aparate.

Cu toate acestea, la temperaturi mai mari de 500 ºC, tetraclorura de carbon poate reacționa cu apa, provocând fosgen, un compus toxic, așa că trebuie acordată atenție ventilației în timpul utilizării. În plus, poate reacționa exploziv cu sodiu metalic, iar utilizarea acestuia trebuie evitată la incendii cu prezența acestui metal.

curățenie

Tetraclorura de carbon a fost folosită mult timp în curățarea la uscat a hainelor și a altor materiale de uz casnic. În plus, este folosit ca degresant de metale industriale, excelent pentru dizolvarea grăsimii și uleiului.

Analiza chimica

Este utilizat pentru detectarea borului, bromurii, clorurii, molibdenului, tungstenului, vanadiului, fosforului și argintului.

Spectroscopia infraroșu și rezonanța magnetică nucleară

-Este utilizat ca solvent în spectroscopie infraroșu, deoarece tetraclorura de carbon nu are o absorbție semnificativă în benzi> 1600 cm ^-1 .

-S-a folosit ca solvent în rezonanța magnetică nucleară, deoarece nu a intervenit cu tehnica, deoarece nu avea hidrogen (este aprotic). Dar datorită toxicității sale, deoarece puterea sa de dizolvare este scăzută, tetraclorura de carbon a fost înlocuită cu solvenți deuterati.

Solvent

Caracteristica de a fi un compus nepolar permite utilizarea tetraclorurii de carbon ca agent de dizolvare pentru uleiuri, grăsimi, lacuri, lacuri, ceară de cauciuc și rășini. De asemenea, poate dizolva iodul.

Alte utilizări

-Este o componentă importantă în lămpile de lavă, deoarece datorită densității sale, tetraclorura de carbon adaugă greutate ceară.

-Utilizat de colecționarii ștampilelor, acesta dezvăluie filigrane pe timbre, fără a provoca pagube.

-A fost utilizat ca agent pesticid și fungicid și în fumigarea boabelor pentru a elimina insectele.

-În procesul de tăiere a metalelor este folosit ca lubrifiant.

-A fost utilizat în medicina veterinară ca antihelmintic în tratamentul fasciolasisului, cauzat de Fasciola hepatica la ovine.

Toxicitate

-Tetraclorura de carbon poate fi absorbită pe căile respiratorii, digestive și oculare și prin piele. Ingestia și inhalarea sunt foarte periculoase, deoarece pot provoca daune severe pe termen lung creierului, ficatului și rinichilor.

-Contactul cu pielea provoacă iritații și pe termen lung poate provoca dermatită. În timp ce contactul cu ochii provoacă iritare.

Mecanisme hepatotoxice

Principalele mecanisme care produc leziuni hepatice sunt stresul oxidativ și alterarea homeostazei calciului.

Stresul oxidativ este un dezechilibru între producția de specii reactive de oxigen și capacitatea organismului de a genera un mediu reducător, în celulele sale, care controlează procesele oxidative.

Dezechilibrul în starea redox normală poate provoca efecte toxice datorate producerii de peroxizi și radicali liberi care afectează toate componentele celulelor.

Tetraclorură de carbon se metabolizează producând radicali liberi: Cl ₃ C ^. (triclormetil radical) și CI ₃ COO ^. (radical peroxid de triclorometil). Acești radicali liberi produc lipoperoxidare, ceea ce provoacă leziuni la ficat și, de asemenea, la plămâni.

Radicalii liberi determină, de asemenea, descompunerea membranei plasmatice a celulelor hepatice. Aceasta produce o creștere a concentrației citosolice a calciului și o scădere a mecanismului intracelular de sechestrare a calciului.

Creșterea intracelulară a calciului activează enzima fosfolipazei A ₂ care acționează asupra fosfolipidelor din membrană, agravând implicarea acestora. În plus, apar infiltrații neutrofile și leziuni hepatocelulare. Există o scădere a concentrației celulare de ATP și glutation care provoacă inactivarea enzimei și moartea celulelor.

Efecte toxice asupra sistemului renal și a sistemului nervos central

Efectele toxice ale tetraclorurii de carbon se manifestă în sistemul renal cu o scădere a producției de urină și a acumulării de apă a corpului. Mai ales în plămâni și o creștere a concentrației deșeurilor metabolice în sânge. Aceasta poate provoca moartea.

La nivelul sistemului nervos central, există implicarea conducerii axonale a impulsurilor nervoase.

Efectele expunerii la om

Durata scurta

Iritarea ochilor; efecte asupra ficatului, rinichilor și sistemului nervos central, care pot duce la pierderea cunoștinței.

Durata lunga

Dermatită și posibilă acțiune cancerigenă.

Interacțiuni toxice

Există o asociere între multe cazuri de intoxicație cu tetraclorură de carbon și consumul de alcool. Aportul excesiv de alcool provoacă leziuni hepatice, în unele cazuri producând ciroză hepatică.

Toxicitatea tetraclorurii de carbon s-a dovedit a fi crescută cu barbiturice, deoarece au unele efecte toxice similare.

De exemplu, la nivel renal, barbituricele scad excreția de urină, această acțiune a barbituricilor fiind similară cu efectul toxic al tetraclorurii de carbon asupra funcției renale.

Interacțiuni intermoleculare

CCl ₄ poate fi considerat ca un tetraedru verde. Cum interacționezi cu ceilalți?

Fiind o moleculă apolară, fără moment dipol permanent, nu poate interacționa prin forțe dipol-dipol. Pentru a-și ține moleculele împreună în lichid, atomii de clor (vârfurile tetraedrului) trebuie să interacționeze între ei într-un fel; și o fac datorită forțelor de dispersie ale Londrei.

Norii de electroni ai atomilor de Cl se mișcă și, pentru scurte momente, generează zone bogate și sărace de electroni; adică generează dipoli instantanee.

Zona bogată în electroni causes determină polarizarea atomului de Cl a unei molecule vecine: Cl Cl- ^{δ +} Cl. Astfel, doi atomi Cl pot fi menținuți împreună pentru o perioadă limitată de timp.

Dar , din moment ce există milioane de CCL ₄ molecule , interacțiunile devin suficient de eficace pentru a forma un lichid în condiții normale.

Mai mult, cele patru Cl legate covalent la fiecare C crește considerabil numărul acestor interacțiuni; atât de mult încât fierbe la 76,8 ºC, un punct de fierbere ridicat.

Punctul de fierbere al CCl ₄ nu poate fi mai mare, deoarece tetraedrele sunt relativ mici în comparație cu alți compuși nepolari (cum ar fi xilena, care fierbe la 144ºC).

Referințe

1. Hardinger A. Steven. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: tetraclorură de carbon. Recuperat din: chem.ucla.edu
2. Tot Siyavula. (Sf). Forțele intermoleculare și interatomice. Recuperat de la: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Tetraclorură de carbon. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Extract. (2018). Tetraclorură de carbon. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Carte chimică. (2017). Tetraclorură de carbon. Recuperat din: chemicalbook.com