SECBUTIL: STRUCTURĂ, CARACTERISTICI, NOMENCLATOR, FORMARE - CHIMIE - 2025

SecButil sau sec. Este o grupare alchil sau un radical substituent derivat din n - butanul, izomerul structural cu catenă liniară butan. Este una dintre grupările butil, împreună cu izobutilul, tert-butilul și n-butilul, fiind dintre toate cel mai adesea neobservat de cei care studiază chimia organică pentru prima dată.

Acest lucru se datorează faptului că secbutil provoacă confuzie atunci când încearcă să-l memoreze sau să-l identifice, respectând orice formulă structurală. Prin urmare, se acordă mai multă importanță grupărilor terbutil sau izobutil, care sunt mai ușor de înțeles. Cu toate acestea, știind că este derivat din n-butan și, cu o mică practică, înveți să o iei în considerare.

Formula structurală a oricărui compus cu substituent sec-butil. Sursa: Pngbot prin Wikipedia.

În imaginea superioară puteți vedea sec-butilul legat de un lanț lateral R. Rețineți că este ca și cum ar avea o grupare n-butil, dar în loc să uniți R prin atomii de carbon la capetele sale, este legat de penultimii carboni, care sunt a 2-a. Prin urmare, de aici provine prefixul sec - din secundar sau secundar, care face aluzie la acest al doilea carbon.

Un compus sec-butil poate fi reprezentat prin formula generală CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . De exemplu, în cazul în care R este o grupare funcțională OH, atunci vom avea 2-butanol sau alcool sec-butil, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenclator și antrenament

Formarea sec-butilului din n-butan. Sursa: Gabriel Bolívar prin Mol View.

Se cunoaște că secbutilul derivă din n-butan, izomerul liniar al butanului, C ₄ H ₁₀ (stânga imaginii superioare). Deoarece R se leagă de oricare dintre cele două penultime ale acestuia, se consideră doar carboni 2 și 3. Acești carboni trebuie să-și piardă unul dintre cei doi hidrogeni (în cercuri roșii), rupând legătura CH și formând radicalul secbutil.

Odată ce acest radical este încorporat sau legat de o altă moleculă, acesta va deveni grupul sau substituentul secbutil (dreapta imaginii).

Rețineți că R ar putea fi legat fie de carbon 2, fie de carbon 3, ambele poziții fiind echivalente; adică nu ar exista nicio diferență structurală în rezultat, pe lângă faptul că cei doi atomi de carbon sunt secundari sau 2. Astfel, prin plasarea R pe carbon 2 sau 3, se va crea compusul din prima imagine.

Pe de altă parte, merită menționat faptul că numele „secbutil” este cel mai cunoscut de către acest grup; cu toate acestea, conform nomenclaturii sistematice, numele său corect este 1-metilpropil. sau 1-metilpropil. De aceea , atomii de carbon secButil din imaginea de mai sus (dreapta) sunt numerotate prin 3, cu atomul de carbon 1 fiind cel care se leagă la R și o CH ₃ .

Structura și caracteristicile

Din punct de vedere structural, n-butil și secbutil sunt aceeași grupă, cu singura diferență că sunt legate de R cu carbuni diferiți. Legăturile n-butil folosind carboni primari sau 1, în timp ce legături secbutil la un carbon secundar sau 2. În afară de aceasta, acestea sunt liniare și similare.

Secbutilul este un motiv de confuzie de primele ori, deoarece reprezentarea sa 2D nu este ușor de memorat. În loc să încercați metoda de a o avea în minte ca o figură atrăgătoare (o cruce, un Y sau un picior sau un evantai), trebuie doar să știți că este exact aceeași ca n-butil, dar atașat cu un al doilea carbon.

Astfel, atunci când se observă orice formulă structurală și se apreciază o catină de butil liniară, va fi posibilă o diferențiere simultană dacă este n-butil sau sec-butil.

Sec-butilul este puțin mai voluminos decât n-butilul, deoarece legătura sa din cel de-al doilea carbon îl împiedică să acopere mai mult spațiu molecular. O consecință a acestuia este că interacțiunile sale cu o altă moleculă sunt mai puțin eficiente; prin urmare, se așteaptă ca un compus cu grupa sec-butil să aibă un punct de fierbere mai mic decât unul cu grupa n-butil.

În caz contrar, secbutilul este hidrofob, apolar și un grup nesaturat.

Exemple

Prin schimbarea identității R, în compusul CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , cu orice grupare funcțională, heteroatom, sau o structură moleculară dată, se obțin diferite exemple de compuși care conțin secbutil.

halogenuri

Formula structurală a clorurii de sec-butil. Sursa: Dschanz / Domeniul public

Când înlocuim un atom de halogen X pentru R, avem o halogenură secbutil, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . În imaginea de mai sus vedem, de exemplu, clorură de sec-butil sau 2-clorobutan. Rețineți că sub atomul de clor se află lanțul drept de butan, dar atașat de clor cu un carbon secundar. Aceeași observație se aplică fluorurii de sec-butil, bromurii și iodurii.

Alcool sec-butilic

Formula structurală a alcoolului sec-butilic sau 2-butanolului. Sursa: Kado6450 / Domeniu public

Acum substituind OH pentru R obținem alcool secbutilic sau 2-butanol (mai sus). Din nou, avem aceeași observație ca și pentru clorura de sec-butil. Această reprezentare este echivalentă cu cea a primei imagini, diferind doar în orientarea structurilor.

Punctul de fierbere al alcoolului sec-butilic este de 100ºC, în timp ce cel al alcoolului butilic (sau 1-butanolului) este de aproape 118ºC. Acest lucru demonstrează parțial ceea ce a fost discutat în secțiunea despre structuri: că interacțiunile intermoleculare sunt mai slabe atunci când este prezentă sec-butil, comparativ cu cele găsite cu n-butil.

Secbutylamine

Similar cu secButil alcool, substituind NH ₂ pentru R avem secbutylamine sau 2-butanamină.

Acetat de sebutil

Formula structurală a acetatului de butil sec. Sursa: Edgar181 / Domeniu public

Substituind R pentru gruparea acetat, CH ₃ CO ₂ , avem acetat de secbutil (imaginea de sus). Rețineți că secbutilul este reprezentat nu liniar, ci cu pliuri; cu toate acestea, rămâne atașat de acetat cu un al doilea carbon. Secbutilul începe să-și piardă importanța chimică, deoarece este legat de o grupă oxigenată.

Până în prezent, exemplele au constat în substanțe lichide. Următoarele vor fi despre solidele în care sec-butilul este doar o fracțiune din structura moleculară.

mucalit

Formula structurală a bromacilului. Sursa: Fvasconcellos prin Wikipedia.

În imaginea superioară avem bromacil, un erbicid folosit pentru combaterea buruienilor, a cărei structură moleculară conține sec-butil (pe dreapta). Rețineți că secbutilul pare acum mic lângă inelul uracil.

Pravastatină

Formula structurală a pravastatinei. Sursa: Edgar181 / Domeniu public

În cele din urmă, în imaginea superioară avem structura moleculară a pravastatinei, un medicament utilizat pentru reducerea nivelului de colesterol din sânge. Poate fi localizată grupa secbutil? Mai întâi căutați un lanț cu patru carbon, care este situat în stânga structurii. În al doilea rând, rețineți că se leagă de un C = O folosind un al doilea carbon.

Din nou, în pravastatină, secbutilul este mic în comparație cu restul structurii, deci se spune că este un substituent simplu.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: Sec-butil. Recuperat din: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Nu fi futil, învață butilii. Recuperat din: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Categorie: Compuși sec-butilici. Recuperat de la: commons.wikimedia.org