Salicilat de metil este o substanță chimică, o natură organică, considerat cel mai toxic compus cunoscut printre salicilați, în ciuda aspectului său incolor și miros plăcut cu atingere ușoară dulce. Această specie este mai bine cunoscută sub denumirea de ulei de verdeață de iarnă.
Se găsește în stare lichidă în condiții standard de temperatură și presiune (25 ° C și 1 atm), constituind un ester organic care apare în mod natural într-o mare varietate de plante. Din observarea și studiul producției sale în natură, s-a putut trece la sinteza de salicilat de metil.
Această sinteză a fost realizată printr-o reacție chimică între esterul acidului salicilic și combinația sa cu metanol. În acest fel, acest compus face parte din salvie, vin alb și fructe precum prune și mere, printre altele găsite în mod natural.
Sintetic, salicilatul de metil este utilizat la producerea agenților aromatizanți, precum și în anumite alimente și băuturi.
Structura chimică
Structura chimică a salicilatului de metil este alcătuită din două grupe funcționale principale (un ester și un fenol atașat la acesta), așa cum se arată în imaginea de mai sus.
Se observă că este constituit dintr-un inel de benzen (care reprezintă o influență directă asupra reactivității și stabilității compusului), provenit din acidul salicilic din care este derivat.
Pentru a le numi separat, se poate spune că o grupare hidroxil și un ester metilic sunt atașate în poziția orto (1,2) la inelul menționat mai sus.
Apoi, pe măsură ce grupa OH este atașată de inelul benzenului, se formează un fenol, dar grupul care are cea mai înaltă „ierarhie” din această moleculă este esterul, conferind acestui compus o structură particulară și, prin urmare, caracteristici destul de specifice.
Astfel, denumirea sa chimică este prezentată ca 2-hidroxibenzoat de metil, acordată de IUPAC, deși este utilizată mai rar atunci când se referă la acest compus.
Proprietăți
- Este o specie chimică care aparține grupului de salicilați, care sunt produse de origine naturală din metabolismul unor organisme vegetale.
- Există cunoștințe despre proprietățile terapeutice ale salicilaților în tratamentele medicale.
- Acest compus este prezent în anumite băuturi, cum ar fi vinul alb, ceaiul, salvia și anumite fructe, cum ar fi papaia sau vișinul.
- Se găsește în mod natural în frunzele unui număr mare de plante, în special în anumite familii.
- aparține grupului de esteri organici care pot fi sintetizați în laborator.
- Se obține într-o stare lichidă, a cărei densitate este de aproximativ 1.174 g / ml în condiții standard de presiune și temperatură (1 atm și 25 ° C).
- Formează o fază lichidă incoloră, gălbui sau roșiatică, considerată solubilă în apă (care este un solvent anorganic) și în alți solvenți organici.
- Punctul său de fierbere este de aproximativ 222 ° C, manifestându-și descompunerea termică în jur de 340 până la 350 ° C.
- Are multiple aplicații, de la agenți aromatizanți din industria bomboanelor la analgezice și alte produse din industria farmaceutică.
- Formula sa moleculara este reprezentat ca C 8 H 8 O 3 și are o masă molară de 152.15 g / mol.
Aplicații
Datorită caracteristicilor sale structurale, fiind un ester metilic derivat din acidul salicilic, salicilatul de metil are un număr mare de utilizări în diferite zone.
Una dintre principalele (și cele mai cunoscute) utilizări ale acestei substanțe este ca agent aromatizant în diferite produse: de la industria cosmetică ca parfum la industria alimentară ca aromă în dulciuri (gumă de mestecat, bomboane, înghețată, printre altele).
De asemenea, este utilizat în industria cosmetică ca agent de încălzire și pentru masajul muscular în aplicații sportive. În ultimul caz, acționează ca un rubefacient; adică provoacă roșeața superficială a pielii și a mucoaselor atunci când este în contact cu acestea.
În același mod, este utilizat într-o cremă pentru utilizare topică, datorită proprietăților sale analgezice și antiinflamatorii în tratamente pentru afecțiuni reumatice.
O altă aplicație include utilizarea lichidă a acestuia în sesiunile de aromaterapie, datorită caracteristicilor sale esențiale ale uleiului.
Pe lângă utilizarea sa ca agent de protecție împotriva radiațiilor ultraviolete la protecția solară, proprietățile sale împotriva luminii sunt cercetate pentru aplicații tehnologice, precum producția de raze laser sau crearea de specii sensibile la stocarea informațiilor în molecule.
Sinteză
În primul rând, trebuie menționat că salicilatul de metil poate fi obținut în mod natural din distilarea ramurilor anumitor plante, cum ar fi verdeață de iarnă (Gaultheria procumbens) sau mesteacănul dulce (Betula Slow).
Această substanță a fost extrasă și izolată pentru prima dată în 1843 datorită savantului de origine franceză numit Auguste Cahours; Din iarnă, se obține în prezent prin sinteză în laboratoare și chiar comercial.
Reacția care se produce pentru a obține acest compus chimic este un proces numit esterificare, în care un ester este obținut prin reacția dintre un alcool și un acid carboxilic. În acest caz, apare între metanol și acid salicilic, după cum se arată mai jos:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Trebuie remarcat faptul că partea moleculei de acid salicilic care este esterificată cu grupa hidroxil (OH) a alcoolului este grupa carboxil (COOH).
Deci, ceea ce se întâmplă între aceste două specii chimice este o reacție de condensare, deoarece molecula de apă prezentă între reactanți este eliminată în timp ce celelalte specii reactante sunt condensate pentru a obține salicilat de metil.
Următoarea imagine arată sinteza salicilatului de metil din acidul salicilic, unde sunt prezentate două reacții succesive.
Referințe
- Wikipedia. (Sf). Salicilat de metil. Recuperat de pe en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Salicilat de metil. Preluat de pe britannica.com
- Consiliul Europei. Comitetul de experți în produse cosmetice. (2008). Ingrediente active utilizate în cosmetice: Studiu de siguranță. Recuperat din books.google.co.ve
- Dasgupta, A., și Wahed, A. (2013). Chimie clinică, imunologie și controlul calității de laborator. Obținut din books.google.co.ve
- Extract. (sf) Salicilat de metil. Recuperat din pubchem.ncbi.nlm.nih.gov