REACȚIE DE FEHLING: PREPARATE, AGENȚI ACTIVI, EXEMPLE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Reacția Fehling sau Fehling test este o metoda care permite detectarea și, într -o oarecare măsură, cuantificarea zaharurilor reducătoare într - un eșantion. Proprietățile sale chimice sunt foarte similare cu cele ale reacției Benedict, diferind doar în complexul de cupru care participă la oxidarea zaharurilor.

Testul Fehling este de asemenea utilizat pentru a distinge între o aldehidă și o cetonă; cu toate acestea, alfa-hidroxicetonele dau un răspuns pozitiv, cum este cazul cetozelor monosacharide. Astfel, aldozele (aldehide monosacharide) și cetetozele, alcătuind zaharurile reducătoare, sunt oxidate la formele lor acide respective.

Tuburi de testare în care s-a efectuat testul sau reacția Fehling. Sursa: FK1954

Imaginea de mai sus arată reactivul lui Fehling în eprubetă din stânga. Culoarea sa albăstruie se datorează CuSO ₄ · 5H ₂ O dizolvată în apă, ai cărei ioni de cupru se complexează cu anioni tartrați, împiedicând precipitația hidroxidului de cupru într-un mediu alcalin.

După ce reacția s-a scurs într-o baie fierbinte la 60 ° C și în prezența aldehidelor sau a zaharurilor reducătoare, se formează un precipitat maroniu, indicativ al unui test pozitiv.

Acest precipitat este oxid cupros, Cu ₂ O, care pot fi cântărite pentru a determina modul în care au fost mai multe zaharuri reducătoare sau aldehide în probă.

Pregătirea reactivului Fehling

Reactivul lui Fehling constă de fapt dintr-un amestec de două soluții, A și B, în care se formează complexul bistartratocuprat (II); acesta este adevăratul agent activ.

Solutie la

Fehling Soluția A este o soluție apoasă de CuSO ₄ · 5H ₂ la care o cantitate mică de acid sulfuric poate fi adăugat la ajutorul O, se dizolvă cristalele albăstrui. În funcție de volumele necesare, 7 g sau 34,65 g sare de cupru sunt dizolvate, 100 ml sau, respectiv, 400 ml, sunt transferate într-un balon volumetric și se completează cu marcajul cu apă distilată.

Această soluție are o culoare albastru deschis și conține ioni Cu ²⁺ , care vor fi speciile reduse atunci când va avea loc reacția Fehling.

Soluția B

Soluția B de Fehling este o soluție puternic alcalină de tartrat de sodiu potasiu, cunoscută și sub denumirea de sare La Rochelle, în hidroxid de sodiu.

Formula acestei sări este KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, care poate fi scrisă sub formă de HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, iar 35 g din aceasta se dizolvă în 12 g de NaOH obținând până la 100 ml de apă distilată. Sau dacă sunt disponibile mai multe cantități de sare La Rochelle, 173 g sunt cântărite și dizolvate în 400 ml de apă distilată cu 125 g NaOH, obținând până la 500 ml cu apă distilată.

Reactivul lui Fehling

Scopul mediului puternic alcalin este deprotonarea grupărilor hidroxil centrale OH ale tartratului, astfel încât atomii săi de oxigen să se poată coordona cu Cu ²⁺ și să stabilească complexul bistartratocuprat (II). Acest complex albastru mai închis se formează atunci când se amestecă volume egale de soluții A și B.

Odată făcut acest lucru, se prelevează o alicotă de 2 ml și se transferă într-o eprubetă, la care vom adăuga 3 picături din eșantion pe care dorim să le aflăm dacă are o aldehidă sau zahăr reducător. Apoi, în sfârșit, eprubetul susținut corespunzător este plasat într-o baie de apă caldă la 60 ° C și este așteptat să apară un precipitat maroniu indicativ al unui test pozitiv.

Agent activ

Complex bistartratocuprat (II). Sursa: Smokefoot

În imaginea superioară avem formula structurală a complexului bistartratocuprat (II). Fiecare Cu ²⁺ ion în complexe O soluție cu două tartratii din soluția B, prevenind hidroxidul de cupru de la precipitarea datorită prezenței OH ^- ioni în mediu.

Acest complex poate fi scris Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^2- . De ce s-a schimbat sarcina negativă de la -6 la -2? Acest lucru se datorează faptului că imaginea nu ține cont de ionii K ⁺ și Na ⁺ din jur , care neutralizează sarcinile negative ale grupărilor carboxilate, -CO ₂ ^- , la capetele complexului.

Astfel, Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^{6 –} când este înconjurat de două perechi de K ⁺ și Na ⁺ , încărcarea sa rămâne ca Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^2– , unde în centrul complexului avem Cu ²⁺ .

Care este reacția care are loc atunci când acest complex intră în contact cu o aldehidă, o aldoză sau o cetoză? Cetozele din conformația lor ciclică își oxidează carbonul anomeric C-OH la CHO: o aldoză, care apoi continuă să se oxideze până la forma sa acidă, COOH.

Ecuația chimică

Ecuația chimică următoare arată oxidarea aldehidelor la acizii carboxilici:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Dar, deoarece mediul este puternic alcalin, avem RCOO ^- și nu RCOOH.

Aldhidă oxidată, aldoză sau ketoză, RCHO, este oxidată deoarece dobândește o legătură suplimentară cu oxigenul. Pe de altă parte, Cu ²⁺ ionii sunt reduși la Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ² ), specia fiind redusă. Pe măsură ce complexul reacționează și se formează precipitatul Cu ₂ O roșu , ionii tartrat sunt eliberați și rămân liberi în mediu.

Utilizări și exemple

Când se suspectează o aldehidă sau o cetonă, un test pozitiv de reactiv al lui Fehling indică faptul că este o aldehidă. Acest lucru este adesea foarte util în testele calitative organice. Orice aldehidă, atâta timp cât este alifatică și nu aromatică, va reacționa și vom vedea precipitatul roșu al Cu ₂ O.

Reacția Fehling face posibilă cuantificarea cantității de zaharuri reducătoare din probă cântărind Cu ₂ O. Cu toate acestea, nu este util să se facă distincția între o aldoză sau cetoză, deoarece ambele dau rezultate pozitive. Sucroza este unul dintre puținele zaharuri care dă un rezultat negativ, soluția rămânând albăstrui.

Glucoza, fructoza, maltoza, galactoza, lactoza și celobioza, deoarece sunt zaharuri reducătoare, răspund pozitiv la reactivul Fehling; și, prin urmare, datorită acestei metode pot fi detectate și cuantificate. De exemplu, cantitatea de glucoză din sânge și urină a fost cuantificată folosind reactivul Fehling.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT și Boyd, RN (1990). Chimie organica. ( Ediția 5 ^ta ). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Soluția lui Fehling. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Testul Fehling. Universitatea din Oregon. Recuperat din: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4 ianuarie 2015). Testul lui Fehling. Recuperat din: chem.uwimona.edu.jm