QUINONELE: PROPRIETĂȚI, CLASIFICARE, PREPARARE, REACȚII - CHIMIE - 2025

Cei Chinone sunt compuși organici cu o bază aromatică , cum ar fi benzen, naftalină, antracen și fenantren; cu toate acestea, ele sunt considerate molecule ciclice de diacetonă conjugată. Ele derivă din oxidarea fenolilor și, prin urmare, grupările C - OH sunt oxidate la C = O.

În general, sunt compuși colorați care servesc ca coloranți și coloranți. De asemenea, servesc ca bază pentru dezvoltarea multor medicamente.

Sursa: Michał Sobkowski, de la Wikimedia Commons

Unul dintre derivații 1,4-benzoquinonei (imaginea superioară) este un component al ubiquinonei sau al coenzimei Q, prezent în toate ființele vii; de unde și numele său „omniprezent”.

Această coenzimă este implicată în funcționarea lanțului de transport electronic. Procesul are loc în membrana mitocondrială internă și este cuplat cu fosforilarea oxidativă, în care este produs ATP, principala sursă de energie pentru ființele vii.

Quinonele se găsesc în natură sub formă de pigmenți la plante și animale. Ele sunt, de asemenea, prezente în multe plante medicinale utilizate în mod tradițional în China, cum ar fi rubarba, cassia, senna, comfrey, articulația gigant, poligonul și aloe vera.

Chinozele care folosesc grupuri fenolice ca auxiliare (hidroxi quinone), au o varietate de culori precum galbenul, portocaliu, maro roșiatic, violet etc.

Proprietati fizice si chimice

Următoarele descrie proprietățile fizice și chimice ale 1,4-benzochinonei. Cu toate acestea, având în vedere asemănarea structurală care există între toate chinonele, aceste proprietăți pot fi extrapolate la alții cunoscând diferențele lor structurale.

Aspectul fizic

Solid cristalin gălbui.

Miros

Mâncărimi iritante.

Punct de fierbere

293 ° C.

Punct de topire

115,7 ° C (240,3 ° F). Prin urmare, chinonele cu mase moleculare mai mari sunt solide cu puncte de topire mai mari de 115,7 ºC.

sublimare

Puteți sublima chiar și la temperatura camerei.

Solubilitate

Mai mare de 10% în eter și etanol.

Solubilitatea apei

11,1 mg / ml la 18 ° C. Quinonele sunt, în general, foarte solubile în apă și solvenții polari, datorită capacității lor de a accepta legături de hidrogen (în ciuda componentei hidrofobe a inelelor lor).

Densitate

3.7 (raportat la aerul preluat ca 1)

Presiunea de vapori

0,1 mmHg la 77 ° C (25 ° C).

autoaprinderea

560 ° C (1040 ° F).

Căldura de ardere

656,6 kcal / g. cârtiță)

Miros (prag)

0,4 m / m ³ .

Clasificarea chinonelor

Există trei grupe principale de chinone: benzochinonele (1,4-benzoquinona și 1,2-benzoquinona), naftochinonele și antrachinonele.

Benzochinonele

Toți au în comun un inel de benzen cu grupuri C = O. Exemple de benzochinone sunt: ​​embelina, rapanona și primina.

naftochinone

Baza structurală a naftochinonelor, după cum le spune și numele, este inelul naftenic, adică sunt derivate din naftalină. Exemple de naftochinone sunt: ​​plumbagina, lawona, juglona și lapacholul.

antrachinone

Antrachinonele sunt caracterizate prin faptul că au inelul antracen ca bază structurală; adică un set de trei inele de benzen legate între ele. Exemple de antrachinone sunt: ​​barbaloina, alizarina și crizofanolul.

Obținerea

benzoquinone

-Benzochinona poate fi obținută prin oxidarea 1,4-dihidrobenzenului cu clorat de sodiu, în prezența pentoxidului de divanadiu ca catalizator și a acidului sulfuric ca solvent.

-Benzochinona este obținută și prin oxidarea anilinei cu dioxid sau cromat de mangan, sub formă de oxidanți într-o soluție acidă.

-Benzochinona este produsă prin procesele de oxidare a hidrochinonei, de exemplu, în reacția benzochinonei cu peroxid de hidrogen.

naftochinonă

Naftochinona este sintetizată prin oxidarea naftalinei prin oxidul cromic în prezența alcoolului.

antrachinonă

-Antrachinona este sintetizată prin condensarea benzenului cu anhidridă ftalică în prezența AlCl ₃ (acilare Friedel-Crafts), generând acid O-benzoil benzoic, care suferă un proces de acilare formând antrachinona.

-Antrachinona este produsă prin oxidarea antracenului cu acidul cromic în acidul sulfuric la 48% sau prin oxidarea cu aer în faza de vapori.

reacţii

-Agentii reducători, cum ar fi acidul sulfuric, clorura stanoasă sau acidul hidroiodic, acționează asupra benzochinonei reducând-o la hidrochinonă.

-De asemenea, o soluție de iodură de potasiu reduce o soluție de benzoquinonă la hidrochinonă, care poate fi oxidată din nou cu azotat de argint.

-Clorurile și clorinarea, cum ar fi cloratul de potasiu, în prezența acidului clorhidric, formează derivați cloruți ai benzochinonei.

-La 1,2-benzoquinona se condensează cu O-fenildiamina pentru a forma quinoxaline.

-Benzochinona este utilizată ca agent oxidant în reacțiile de chimie organică.

-În sinteza Baily-Scholl (1905), antrachinona se condensează cu glicerol pentru a forma bezantren. În prima etapă, chinona este redusă cu cupru cu acid sulfuric ca mediu. O grupare carbonil devine o grupare metilen, iar apoi se adaugă glicerolul.

Funcții și utilizări

Vitamina K

Vitamina K ₁ (filochinona), formată prin unirea unui derivat al naftocinoanei cu un lanț lateral al unei hidrocarburi alifatice, joacă un rol central în procesul de coagulare; deoarece intervine în sinteza protrombinei, factor de coagulare.

ubichinonă

Ubiquinona, sau citocromul Q, este format dintr-un derivat al pbenzoquinonei atașat la un lanț lateral al unei hidrocarburi alifatice.

Este implicat în lanțul de transport electronic în condiții aerobice, însoțit de sinteza ATP în mitocondrii.

Benzochinonele

-Embellina este un colorant care este folosit pentru vopsirea galbenului de lână. Mai mult, alizarina (antraquinona) este utilizată în colorare.

-O soluție alcalină de 1,4-benzenediol (hidrochinonă) și sulfat de sodiu este utilizată ca un sistem de dezvoltare care acționează asupra particulelor de bromură de argint activate, reducându-le la argint metalic care constituie un negativ al fotografiilor.

Plastoquinone

Plastochinona face parte dintr-un lanț de transport de electroni între fotosistemele I și II, care sunt implicate în fotosinteza plantelor.

naftochinone

-Prototozoa genurilor Leishmania, Trypanosoma și Toxoplasma prezintă susceptibilitate la o naftochinonă prezentă în sundew (D. lycoides).

-Plumbagina este o naftocinoană care a fost folosită pentru calmarea durerilor reumatice și are, de asemenea, acțiuni antispasmodice, antibacteriene și antifungice.

-S-a raportat că a fost raportată o naftocinoană, numită lapachol, care are activitate antitumorală, antimalară și antifungică.

-2,3-dicloro-1,4-naftochinona are o activitate antifungică. Mai înainte a fost folosit în agricultură pentru combaterea dăunătorului și în industria textilă.

-S-a sintetizat antibioticul fumaquinonă care arată activitate selectivă împotriva bacteriilor gram pozitive, în special cu Streptomyces fumanus.

-Nu sunt naftocinoanele care exercită o acțiune inhibitoare asupra Plasmodium sp. Derivații de naftochinonă au fost sintetizați cu o eficiență antimalară de patru ori mai mare decât chinina.

-Lawsona este un pigment izolat de frunzele și tulpina hennei. Are o colorație portocalie și este utilizat în vopsirea părului.

-Juglona, ​​obținută din frunzele și scoicile de nuc, este folosită în colorarea lemnului.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Chinonă. Recuperat de la: en.wikipedia.org
4. Extract. (2018). Docebenone. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Ioan D. Robert și Marjorie C. Caserio. (2018). Chinone. Chimie LibreTexturi. Recuperat din: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa și García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftochinone: mai mult decât pigmenți naturali. Jurnalul mexican de științe farmaceutice, 42 (1), 6-17. Recuperat de la: scielo.org.mx