PROPILENGLICOL: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ ȘI UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Propilen glicol este un alcool având formula chimică C ₃ H ₈ O ₂ sau CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Este alcătuit dintr-un lichid vâscos incolor, inodor, fără gust, asemănător cu siropul. Are o mare solubilitate în apă, ceea ce îi conferă proprietatea de a fi igroscopic și umectant.

Mai mult, propilenglicolul este un compus relativ stabil și inert din punct de vedere chimic, ceea ce a permis utilizarea acestuia ca diluant în administrarea intravenoasă a numeroase medicamente și în tratamentul local și oral al diferitelor boli, de exemplu ictioza.

Formula structurală a propilenglicolului. Sursa: Jü

Formula sa structurală este prezentată mai sus, ceea ce permite o imagine clară a modului în care ar trebui să fie molecula sa. Rețineți că are două grupe hidroxil pe carbunii adiacenți și că scheletul său de carbon este derivat din propanul hidrocarburilor; adică are trei atomi de carbon.

Alte denumiri pentru acest alcool sunt 1,2-propanediol (care este recomandat de IUPAC) și 1,2-dihidroxipropan, în afară de unele care nu sunt atât de comune.

Propilenglicolul este utilizat industrial în producția de alimente și băuturi diverse, îndeplinind funcțiile de umectant, stabilizator, antioxidant, antimicrobian, de îmbunătățire a acțiunii altor aditivi etc.

În domeniul industrial are numeroase utilizări, printre altele: antigel, solvent, producerea de rășini și materiale plastice, țesături din poliester, coloranți și coloranți.

Deși este considerat un compus sigur, în anumite condiții poate fi toxic și dăunător sănătății, ceea ce poate duce la stop cardiac. Cu toate acestea, este mai ecologic în comparație cu etilenglicolul, înlocuindu-l pe acesta din urmă ca antigel pentru mașină.

Structura propilenglicolului

Molecula de propilenglicol. Sursa: Karlhahn

În prima imagine a fost prezentată formula structurală a propilenglicolului; Mai sus, în schimb, aveți structura sa moleculară reprezentată de un model de sfere și bare. Sfera roșie corespunde atomilor de oxigen ai celor două grupări OH.

Toate legăturile care pot fi observate în structură au capacitatea de a se roti pe propria axă, ceea ce oferă flexibilitate moleculei; și, la rândul său, afectează modurile lor vibraționale.

Din punct de vedere al interacțiunilor lor intermoleculare, datorită celor două OH-uri atât de aproape una de cealaltă, acestea permit propilen glicolului să formeze mai multe legături de hidrogen. Ca urmare a acestor poduri, acest alcool prezintă un punct de fierbere mai mare decât cel al apei (187,6 ºC), în ciuda faptului că este mai greu.

stereoizomerii

Stereoizomeri de propilen glicol. Sursa: Jü

In structura moleculara, atomul de carbon din centrul (C ₂ ) este asimetric, deoarece are patru substituenți diferiți: OH, H, CH ₃ și CH ₂ OH.

În imaginea de mai sus puteți vedea și cele de mai sus. În stânga se află formula structurală, iar în dreapta cei doi stereoizomeri ai propilenglicolului:

Rețineți că respectiva pereche de stereoizomeri sunt imagini în oglindă, adică nu pot fi suprapuse; și, prin urmare, sunt enantiomeri.

Dacă stereoizomerul extremei drepte (al configurației R) este „răsucit”, acesta va avea aceeași formulă ca și partenerul său (al configurației S); cu diferența, că atomul dvs. de H se va îndrepta spre plan, spre cititor și nu în spatele planului.

Proprietăți

Denumiri chimice

-Propilen glicol sau α-propilen glicol

-1,2-propanediol (preferat de IUPAC)

-1,2-dihidroxipropan

-Methylethylglycol.

Greutate moleculară

76,095 g / mol

Punct de topire

-60 ° C.

Punct de fierbere

187,6 ° C.

punct de aprindere

-104 ° C.

-99 ºC (cană închisă).

Solubilitatea apei

10 ⁶ mg / L la 20 ° C; adică practic miscibil în orice proporție.

Solubilitate în lichide organice

Solubil în etanol, acetonă și acetonă. Pe lângă apă, este de asemenea miscibil cu acetonă și cloroform. Solubil în eter.

Densitate

1.0361 g / cm ³ la 20 ° C

Densitatea vaporilor

2,62 (în raport cu aerul preluat ca 1).

Presiunea de vapori

0,13 mmHg la 25 ° C.

Stabilitate

La temperaturi scăzute este stabil în containere bine închise. Dar, în recipiente deschise și la temperaturi ridicate, tinde să se oxideze, producând propionaldehidă, acid lactic, acid piruvic și acid acetic.

Propilen Glicolul este stabil chimic atunci când este amestecat cu 95% etanol, glicină sau apă.

Viscozitate

0,581 cPoe la 20 ° C.

Căldura de ardere

431 kcal / mol.

Căldură de vaporizare

168,6 cal / g (la punctul de fierbere).

Căldura specifică

0,590 cal / g la 20 ° C.

Căldura de formare

-116,1 kcal / mol la 25 ° C.

Indicele de refracție

1.431 - 1.433 la 20 ° C.

pKa

14,9 la 25 ° C.

Sinteză

Din oxid de propilenă

Pe plan industrial, propilenglicolul este produs din oxid de propilenă (care este un epoxid). Unii producători nu utilizează catalizatori prin această metodă și efectuează reacția la temperaturi ridicate, între 200 și 220 ºC.

Alți producători, pe de altă parte, folosesc metale ca catalizatori, iar temperaturile utilizate sunt ceva mai mici decât cele anterioare, între 150ºC și 180ºC, cu prezența unei rășini schimbătoare de ioni și cantități mici de acid sulfuric sau alcalin.

Reacția este arătată în următoarea ecuație chimică, în care practic carbonul din vertexul superior al triunghiului este hidratat într-un mediu acid:

Sinteza propilenglicolului din oxid de propilenă. Sursa: Jü

Produsul final conține 20% propilenglicol și poate fi purificat suplimentar până la 99,5%.

Din glicerol

Sinteza propilenglicolului poate fi, de asemenea, efectuată din glicerol prin utilizarea de catalizatori; cum ar fi catalizatorul Raney Ni.

Glicerolul are trei grupe OH, deci trebuie să scapi de una, în același timp că ai nevoie de hidrogen pentru a permite această transformare și apa este eliberată într-o reacție de hidrogenoliză.

riscuri

Deși utilizarea propilenglicolului în alimente este considerată sigură de către Food and Drug Administration (1982), există semne de efecte adverse. Printre acestea, au apărut hiperosmolalitatea, hemoliza, aritmia cardiacă și acidoza lactică.

Un băiat în vârstă de 15 luni care a primit doze mari de vitamina C, suspendat în propilenglicol, a avut episoade de nerespundere la stimulare, tahipnee, tahicardie, diaforeză și hipoglicemie.

S-a raportat prezența atacurilor, legate de aportul de vitamina D, folosind propilenglicol ca vehicul de administrare. De asemenea, la copiii mici care au consumat multivitamine care conțin propilenglicol au fost raportate o stare de hiperosmolalitate.

La adulți, administrarea intravenoasă a unor doze mari de propilen glicol poate provoca insuficiență renală și disfuncții hepatice. În plus, efectele toxice includ hiperosmolalitatea, acidoza metabolică (acidoza lactică) și sindromul septic.

Injecția rapidă intravenoasă a medicamentelor care conțin propilen glicol a fost asociată cu depresie nervoasă, hipotensiune, accident vascular cerebral, aritmie, inconștiență și, în cele din urmă, stop cardiac.

OMS (1974) a recomandat o doză maximă de propilen glicol de 25 m / kg / zi în alimente. Unele studii au descoperit efecte toxice ale propilenglicolului când concentrația sa serică depășește 25 mg / dL.

Aplicații

-Doctors

Diluent în medicamente

Unele preparate lacrimale artificiale, cum ar fi Systane, folosesc propilenglicol ca ingredient.

Este utilizat ca diluant pentru administrarea intravenoasă a numeroase medicamente, inclusiv: diazepam, digoxină, lorazepam, ferritoină, etomidat, nitroglicerină, fenobarbital de sodiu etc.

Propilen glicolul a fost utilizat în agenți de igienizare a mâinilor pe bază de alcool, cu o acțiune hidratantă pentru a preveni uscarea mâinilor.

Agent higroscopic

La inhalanții respiratorii se adaugă propilenglicol pentru a reduce vâscozitatea secrețiilor bronșice, așa cum este cazul bolilor astmatice.

Antiseptic

Este utilizat ca antiseptic cu o acțiune similară cu etanolul; dar fiind puțin mai puțin eficient decât etanolul. Aplicarea topică a propilenglicolului la o diluare apoasă de 40-60%.

Tratamentul Ihtiozei

A fost utilizat în tratamentul pacienților cu ictioză legată de cromozomul X și cu ihtioza vulgară. Aceste boli sunt caracterizate printr-un proces de pete și solzi de piele.

Propilenglicolul și alte geluri nealcoolice provoacă o creștere a acțiunii keratolitice a acidului salicilic. Această combinație de compuși chimici poate fi utilă în tratamentul ictizei.

Alții

Unguentul, a cărui compoziție este de 70% propilenglicol, este utilizat cu rezultate bune în tratamentul edemului corneei.

-Industrial

În mâncare

Propilenglicolul este un umectant foarte util în alimente. În plus, funcționează ca un agent conservant care poate acționa asupra agenților patogeni. În plus, este un compus cu reacție scăzută, deci nu reacționează cu alte componente ale alimentelor.

-Igroscopicitatea sa asigură absorbția apei și a altor substanțe în condiții optime. În acest fel, se menține un control al umidității alimentelor pentru a evita uscarea lor și accelerarea deteriorării acestora.

-Este un antioxidant care prelungește timpul de înjumătățire a alimentelor, protejându-l de pagubele pe care oxigenul le poate produce în el.

-Acționează prin dizolvarea altor aditivi care pot fi prezenți în procesarea alimentelor, cum ar fi: coloranți, arome și antioxidanți.

-Utilizat la prepararea îndulcitorilor lichizi, înghețate cremoase, lapte biciuit etc.

Antigel

Îndeplinește o funcție similară cu etilenglicolul. Însă, utilizarea propilenglicolului a fost preferată datorită toxicității sale scăzute. Etilenglicolul poate forma cristale de oxalat de calciu, care pot deteriora inima, plămânii și rinichii.

Propilenglicolul este capabil să blocheze formarea de cristale de gheață, împiedicând înghețarea. În plus, scade punctul de îngheț al apei, împiedicând apariția acesteia. Este, de asemenea, utilizat în descărcarea aripilor aeronavei.

Produse cosmetice și de îngrijire personală

Este folosit pentru a menține umiditatea părului. În plus, ajută la înmuierea pielii și a părului și controlează creșterea bacteriilor.

Propilenglicolul este utilizat la fabricarea a numeroase produse de îngrijire personală, cum ar fi: deodorante, protecție solară, creme faciale, loțiuni de corp și excipient pentru a stabiliza spuma folosită în crema de ras.

De asemenea, este folosit ca hidratant pentru a preveni pielea uscată și mâinile.

Alții

Propilen glicolul este utilizat la fabricarea adezivilor, sigilanților și acoperirilor.

Este utilizat în fluidele de transfer termic și în lichidele hidraulice și de frână. În plus, este utilizat în suprimarea prafului; în coloranți și coloranți: lubrifianți, deshidratare de gaze naturale, plastifianți, tensioactivi și ceară.

Este utilizat în industria textilă pentru fabricarea fibrelor de poliester. Se folosește în vopsele și învelișuri pentru protecția elementelor; ca solvent în cernelurile de imprimare și la fabricarea materialelor plastice adaptabile.

-Utilizări suplimentare

Armata americană o folosește pentru a produce un fum care servește ca o perdea sau paravan pentru a ascunde mișcarea trupelor pe câmpul de luptă.

De asemenea, este utilizat în modele la scară de trenuri și nave pentru a simula emisia de fum, prin încălzitoare mici.

Propilen glicolul, împreună cu glicerolul, este utilizat în cartușele lichide de țigară electronică, care reduc efectele toxice ale utilizării țigărilor convenționale.

Referințe

1. Wikipedia. (2019). Propilen glicol. Recuperat de la: en.wikipedia.org
2. Extract. (2019). Propilen glicol. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Dow Chemical Company. (2019). Glicoli de propilenă pentru aplicații industriale. Recuperat din: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL și Pagelen, NM (2014). Toxicitate cu propilen glicol la copii. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (02 martie 2018). Propilen glicol în alimente: Este aditiv sigur? Recuperat de la: heatline.com
7. Green Carolyn. (26 septembrie 2017). Utilizările propilenului glicol în viața de zi cu zi. Recuperat de la: bizfluent.com