PENTANON: STRUCTURĂ CHIMICĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Pentanonă este un compus organic care aparține familiei de cetone, cu formula chimică C ₅ H ₁₀ O. rămâne una dintre cetonelor cele mai simple, și este un lichid incolor , cu o aromă similară cu cea a acetonei. Din acest moment, în ceea ce privește numărul de carbon al scheletului lor, cetonele prezintă izomerism pozițional.

Când vorbim despre izomerism de poziție, se referă la locul unde se află gruparea carbonil, C = O. Astfel, pentanona constă de fapt din doi compuși cu proprietăți fizice care diferă ușor unul de celălalt: 2-pentanona și 3-pentanona (imaginea de jos). Ambele sunt lichide, dar punctele lor de fierbere sunt aceleași, deci nu pot fi separate prin distilare.

Molecule ale izomerilor poziționali pentru pentanonă. Sursa: Jynto & Ben Mills prin Wikipedia.

Cu toate acestea, fiecare dintre cele două pentanone are propria sa cale de sinteză, astfel încât este puțin probabil să existe un amestec dintre ele; amestec care poate fi fezabil să se separe prin congelare.

Utilizările lor sunt restricționate în special ca solvenți organici; alternative la acetonă în medii în care este utilizată la o temperatură mai mare decât punctul de fierbere scăzut. De asemenea, acestea sunt materiale de pornire pentru alte sinteze organice, deoarece grupul lor C = O poate fi redus sau poate suferi adăugare nucleofilă.

Structura chimică

Izomeri de poziție

În imagine avem structurile moleculare ale celor doi izomeri poziționali pentru pentanonă, reprezentate de un model de sfere și bare. Sferele negre corespund scheletelor de carbon, cele albe atomilor de hidrogen, iar cele roșii atomilor de oxigen din grupa C = O.

2-pentanona

2-pentanona (de mai sus) are grupa C = O în cel de-al doilea carbon, ceea ce este echivalent cu dacă s-ar afla în al patrulea; adică 2-pentanona și 4-pentanona sunt echivalente, deoarece este suficient să le rotim cu 180 ° pentru ca structurile lor să fie la fel.

În stânga C = O este un radical metil, CH ₃ - și la dreptul său, un radical propil. De aceea, această cetonă se mai numește (mai puțin utilizată) metil-propil-cetonă (MPK). Puteți vedea asimetria acestei structuri la prima vedere.

3-pentanonă

3-pentanona (partea de jos) are grupa C = O pe al treilea carbon. Rețineți că acest izomer este o versiune mai mare a acetonei și că este, de asemenea, foarte simetric; cei doi radicali de pe laturile grupul C = O sunt aceleași: doi radicali etil, CH ₃ CH ₂ -. Acesta este motivul pentru care 3-pentanona se mai numește dietil cetonă (sau dimetil acetona).

Interacțiuni intermoleculare

Prezența grupării carbonil, atât în ​​2-pentanonă, cât și în 3-pentanonă, conferă polaritatea moleculei.

Prin urmare, ambii izomeri ai pentanonei sunt capabili să interacționeze între ei prin forțe dipol-dipol, în care cea mai mare densitate de sarcină negativă, δ-, văzută pe o hartă a potențialului electrostatic, va fi orientată în jurul atomului de oxigen.

De asemenea, forțele de dispersie londoneze intervin într-o măsură mai mică între scheleturile carbonice și hidrogenate.

Deoarece pentanona are o suprafață și o masă moleculară mai mare în comparație cu acetona, această contribuție se adaugă momentului dipolului și îi permite să aibă un punct de fierbere mai mare (102 ºC> 56 ºC). De fapt, cele două izomere se vaporizează la 102 ° C; în timp ce îngheț la temperaturi diferite.

cristale

Simetriile joacă probabil un rol important în cristalizare. De exemplu, punctul de topire al 2-pentanonei este -78 ° C, în timp ce cel al 3-pentanonei, -39 ° C.

Aceasta înseamnă că cristalele cu 3 pentanone sunt mai stabile împotriva temperaturii; moleculele sale sunt mai coezive și necesită mai multă căldură pentru a se separa în faza lichidă.

Dacă ar exista un amestec de ambii izomeri, 3-pentanona ar fi prima care a cristalizat, 2-pentanona fiind ultima la o temperatură mai scăzută. Moleculele 3-pentanone mai simetrice se orientează mai ușor decât cele ale 2-pentanonei: asimetrice și, în același timp, mai dinamice.

Proprietăți

Aspectul fizic

Lichide incolore cu aromă similară cu acetonă.

Masă molară

86,13 g / mol

Densitate

0,81 g / ml (3-pentanonă)

0,809 g / ml (2-pentanonă)

Punct de topire

-78 ºC (2-pentanonă)

-39 ºC (3-pentanonă)

Punct de fierbere

102 ºC (pentru ambii izomeri)

Solubilitatea apei

35 g / L (3-pentanonă)

60 g / L (2-pentanonă)

Presiunea de vapori

35 mmHg (3-pentanonă)

270 mmHg (2-pentanonă) la 20 ° C

Aceste valori nu sunt utile pentru a compara direct presiunile de vapori ale ambelor izomeri, deoarece primul este raportat fără temperatura la care a fost măsurată.

Punct de aprindere

12,78 ° C (3-pentanonă)

10 ºC (2-pentanonă)

Stabilitate

Cele două izomere ale pentanonei sunt extrem de inflamabile, deci trebuie păstrate cât mai departe de orice sursă de căldură. Punctele de aprindere indică faptul că o flacără poate aprinde vaporii ambelor pentanoane chiar și la o temperatură de 10 ° C.

Sinteză

Deși cei doi izomeri ai pentanonei sunt foarte similari fizic și chimic, căile lor sintetice sunt independente unele de altele, deci este puțin probabil ca ambele să fie obținute în aceeași sinteză.

2-pentanona

Pornind de la reactivul 2-pentanol, un alcool secundar, acesta poate fi oxidat la 2-pentanonă folosind acid hipocloros format in situ, HClO, ca agent oxidant. Oxidarea ar fi:

Oxidarea 2-pentanolului la 2-pentanonei. Sursa: Gabriel Bolívar.

Pur și simplu, legătura C-OH devine C = O. Există și alte metode de sinteză a 2-pentanonei, dar toate acestea sunt cele mai ușor de înțeles.

3-pentanonă

3-pentanonă poate fi sintetizat prin decarboxilare cetonice acid propanoic, CH ₃ CH ₂ COOH. Această cale de sinteză produce cetone simetrice, și constă în aceea că o moleculă de CH ₃ COOH va pierde gruparea COOH în formă de CO ₂ , iar celălalt grup ei OH sub formă de H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Un alt traseu ușor mai complex este de a reacționa în mod direct un amestec de etilenă, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ și H ₂ pentru a forma 3-pentanonă.

Aplicații

Cu excepția cazului în care aplicația este foarte riguroasă, este o sinteză specifică sau, de asemenea, s-a demonstrat că cei doi izomeri nu produc aceleași rezultate, este irelevant să alegeți între utilizarea 2-pentanonei sau 3-pentanonei în oricare dintre utilizările lor.

Cu alte cuvinte, „nu contează” dacă doriți să utilizați 2-pentanona sau 3-pentanona ca solvent pentru vopsele sau rășini sau ca degresant, deoarece criteriile cele mai importante vor fi prețul și disponibilitatea acestuia. 3-pentanona este utilizată în industria auto pentru a studia comportamentul gazelor în motoarele cu ardere internă.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanonă. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). 2-pentanona. Baza de date PubChem. CID = 7895. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Societatea Regală de Chimie. (2019). 3-pentanonă. Recuperat de la: chemspider.com
7. Profesor T. Nalli. (2013). Oxidarea 2-pentanolului și distilarea produsului. Recuperat din: curs1.winona.edu