NITRILE: PROPRIETĂȚI, NOMENCLATOR, UTILIZĂRI, EXEMPLE - CHIMIE - 2025

De Nitrilii sunt acei compuși organici care au gruparea funcțională CN, la care este de asemenea numit ca grupare ciano, sau cianura în ceea ce privește chimia anorganică. Nitrele alifatice sunt reprezentate de formula generală RCN, în timp ce nitrilele aromatice de formula ArCN.

Deși sărurile de hidrogen cianură, HCN și cianurile metalice sunt compuși extrem de toxici, acest lucru nu este exact același lucru cu nitrilii. Grupul CN dintr-un schelet de carbon de orice tip (ramificat, liniar, aromatic etc.), se comportă în diagonală diferită de un anion cianură, CN ^- .

Formula generală pentru un nitril alifatic. Sursa: Benjah-bmm27 prin Wikipedia.

Nitrilii sunt larg distribuite în lumea materialelor plastice, ca mai multe dintre ele sunt derivate din acrilonitril, CH ₂ CHCN, un nitril cu care sunt sintetizați polimeri cum ar fi nitrilic, utilizate pentru a face mănuși chirurgicale sau de laborator. De asemenea, nitrilii sunt prezenți în multe produse naturale și farmaceutice.

Pe de altă parte, nitrilii sunt precursori ai acizilor carboxilici, deoarece hidroliza lor reprezintă o metodă de sinteză alternativă pentru obținerea acestora din urmă.

Caracteristici și proprietăți

Structura

Structurile moleculare ale nitrililor variază ca funcție a identității R sau Ar în compușii RCN sau ArCN, respectiv.

Cu toate acestea, geometria grupului CN este liniară datorită legăturii sale triple, C≡N, care este produsul hibridizării sp. Astfel, atomii CC≡N sunt localizați pe aceeași linie. Dincolo de acești atomi, poate exista orice fel de structură.

Polaritate

Nitrilii sunt compuși polari, deoarece azotul din grupa CN este foarte electronegativ și atrage electroni spre sine. Prin urmare, au puncte de topire sau fierbere mai mari decât omologii lor alcani.

De exemplu, acetonitril, CH ₃ CN, este un lichid care fierbe la 82ºC; în timp ce etanul, CH ₃ CH ₃ , este un gaz care fierbe la -89 ° C. De remarcat, așadar, efectul deosebit pe care îl are grupul CN asupra interacțiunilor intermoleculare.

Același raționament se aplică compușilor mai mari: dacă au una sau mai multe grupări CN în structura lor, este foarte probabil ca polaritatea lor să crească și să fie mai asemănătoare cu suprafețele polare sau lichide.

Bazicitatea

S-ar putea crede că, datorită polarității mari a nitrililor, acestea sunt baze relativ puternice în comparație cu aminele. Cu toate acestea, trebuie luat în considerare legăturile covalente C≡N și faptul că atât carbonul cât și hidrogenul au hibridizare sp.

Elementul de bază al RCN: este reprezentat de acceptarea unui proton care provine de obicei din apă:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Pentru ca RCN să protoneze: perechea liberă de electroni pe azot trebuie să formeze o legătură cu ionul H ⁺ . Există însă un dezavantaj: hibridizarea sp a azotului îl face prea electronegativ, atât de mult încât atrage foarte puternic această pereche de electroni și nici nu îi permite să formeze o legătură.

Prin urmare, se spune că perechea de electroni de azot sp nu este disponibilă și că bazicitatea nitrilelor este foarte scăzută. Nitrilele sunt de fapt de milioane de ori mai puțin bazice decât aminele.

reactivitatea

Printre cele mai reprezentative reacții ale nitrililor avem hidroliza și reducerea lor. Aceste hidrolize sunt mediate de aciditatea sau de bază a mediului apos, determinând un acid carboxilic sau o sare carboxilată, respectiv:

RCN + 2H ₂ O + HCI → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

În proces, se formează și o amidă.

Nitrilele sunt reduse la amine folosind hidrogen și catalizatori metalici:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Nomenclatură

Conform nomenclaturii IUPAC, nitrilii sunt numiți prin adăugarea sufixului -nitril la numele lanțului alcan din care este derivat, incluzând și carbonul grupei ciano. Astfel, CH ₃ CN este numit ethanonitrile, și CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitrile.

De asemenea, ele pot fi denumite pornind de la numele acidului carboxilic, din care cuvântul „acid” este eliminat, iar sufixele -ico sau -oic sunt înlocuite de sufixul -onitril. De exemplu, pentru CH ₃ CN ar fi acetonitril (din acid acetic); pentru C ₆ H ₅ CN, ar fi benzonitril (din acid benzoic); și pentru (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-metilpropan.

Alternativ, dacă sunt luate în considerare numele substituenților alchil, nitrilii pot fi menționați folosind cuvântul "cianură". De exemplu, CH ₃ CN ar fi apoi numit cianura de metil, și (CH ₃ ) ₂ CHCN, cianură de izopropil.

Aplicații

Nitrilele fac parte din produsele naturale și se găsesc în migdale amare, în oasele diferitelor fructe, la animale marine, plante și bacterii.

Grupele sale CN alcătuiesc structurile lipidelor cianogene și glicozidelor, biomolecule care, atunci când sunt degradate, eliberează hidrogen cianură, HCN, un gaz extrem de otrăvitor. Prin urmare, au o utilizare biologică iminentă pentru anumite creaturi.

S-a spus anterior că grupurile CN conferă multă polaritate moleculelor și, de fapt, nu trec neobservate atunci când sunt prezente în compuși cu activitate farmacologică. Astfel de medicamente cu nitril au fost utilizate pentru a combate hiperglicemia, cancerul de sân, diabetul, psihoza, depresia și alte tulburări.

Pe lângă faptul că au un rol în biologie și medicină, din punct de vedere industrial, acestea alcătuiesc o mână de materiale plastice din nitril, cu care se realizează mănuși chirurgicale și de laborator, garnituri de piese auto, furtunuri și garnituri datorită rezistenței lor la coroziune și grăsimi, materiale precum tupperware, instrumente muzicale sau blocuri Lego.

Exemple de nitrili

În continuare, și în final, vor fi enumerate câteva exemple de nitrili.

Cauciucuri de nitril

Structura moleculară a copolimerului acrilonitril-butadienă. Sursa: Klever prin Wikipedia.

Cauciucul de nitril, din care sunt fabricate mănușile menționate mai sus și materialele rezistente la grăsime, este un copolimer format din acrilonitril și butadienă (mai sus). Rețineți cum arată liniar grupul CN.

Ciamemazine

Structura moleculară a ciamemazinei. Sursa: Epop / Domeniul public

Ciamemazina este un exemplu de nitril în zona farmaciei care este utilizat ca antipsihotic, specific pentru tratarea tulburărilor de anxietate și schizofrenie. Din nou, notează liniaritatea grupului CN.

Citalopram

Un alt medicament cu nitril este citalopramul, utilizat ca antidepresiv

amygdalin

Structura moleculară a amigdalinei. Sursa: Domeniul Wesalius / Public

Amigdalina este un exemplu de glicozidă cianogenă. Se găsește în migdale amare, prune, caise și piersici. Rețineți cât de mic arată grupul CN în comparație cu restul structurii; chiar și așa, simpla sa prezență este suficientă pentru a conferi acestui carbohidrat o identitate chimică unică.

Referințe

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. ( Ediția ^a 10- ^a .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Morrison și Boyd. (1987). Chimie organica. (Ediția a cincea). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitril. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Chimie LibreTexturi. (05 iunie 2019). Chimia nitrilor. Recuperat din: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hidrolizarea nitrililor. Recuperat din: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Nomenilarea nitrilelor. Recuperat de la: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (Sf). Nomenclatura nitrilului: Reguli IUPAC. Recuperat de la: quimicaorganica.org