- Structura
- Proprietăți
- Aspectul fizic
- Miros
- Masă molară
- Punct de topire
- Punct de fierbere
- Densitate
- Presiunea de vapori
- Moment dipol
- Solubilitatea apei
- Bazicitatea
- Punct de aprindere
- temperatură de autoaprindere
- Tensiune de suprafata
- Descompunere
- producere
- Industrial
- Laborator
- Aplicații
- Referințe
Metilamină este un compus organic a cărui formulă este condensat CH 3 NH 2 . Mai exact, este cea mai simplă alchilamină primară dintre toate, deoarece conține doar un substituent alchil, ceea ce este același cu a spune că există o singură legătură CN covalentă.
În condiții normale, este un gaz de amoniac care miroase a pește, dar relativ ușor de condensat și transportat în rezervoarele ermetice. De asemenea, se poate dizolva apreciabil în apă, rezultând soluții gălbui. Pe de altă parte, poate fi transportat ca un solid sub formă de sare clorhidrat, CH 3 NH 2 · HCI.
Molecula de metilamină. Sursa: Benjah-bmm27 prin Wikipedia.
Metilamina este produsă industrial din amoniac și metanol, deși există multe alte metode de producție la scară de laborator. Gazul său este extrem de exploziv, astfel încât orice sursă de căldură din apropierea acesteia are potențialul de a provoca un incendiu mare.
Este un compus cu cerere comercială ridicată, dar care în același timp prezintă restricții legale puternice, deoarece servește ca materie primă pentru medicamente și substanțe psihotrope.
Structura
Imaginea de mai sus arată structura moleculară a metilaminei reprezentată de un model cu bilă și bile. Sfera neagră corespunde atomului de carbon, cea albastră a atomului de azot, iar cele albe atomilor de hidrogen. Prin urmare, este o moleculă mică, unde metanul, CH 4 , pierde un H printr - o NH 2 grupare , oferindu - CH 3 NH 2 .
Metilamina este o moleculă extrem de polară, deoarece atomul de azot atrage densitatea electronilor din atomii de carbon și hidrogen. De asemenea, are capacitatea de a forma punți de hidrogen între compendiul forțelor sale intermoleculare. Fiecare CH 3 NH 2 molecule poate dona sau accepta o legătură de hidrogen consecutiv (CH 3 HNH-NH 2 CH 3 ).
Cu toate acestea, masa sa moleculară este considerabil redusă, în plus față de faptul că CH 3 porțiuni interferează cu legături de hidrogen menționate. Rezultatul este că metilamina este un gaz în condiții normale, dar se poate condensa la o temperatură de -6 ° C. Când cristalizează, face acest lucru urmând o structură ortorombică.
Proprietăți
Aspectul fizic
Gaz sau lichid incolor, dar ale căror soluții apoase pot avea tonuri gălbui.
Miros
Neplăcut, similar cu un amestec de pește și amoniac.
Masă molară
31,058 g / mol
Punct de topire
-93,10 ºC
Punct de fierbere
În jur de -6 ºC. Prin urmare, este un gaz care se poate condensa la temperaturi nu prea reci.
Densitate
656,2 kg / m 3 la 25 ° C. Vaporii săi sunt de 1,1 ori mai densi decât aerul, în timp ce lichidul sau condensul este de aproximativ 0,89 ori mai puțin dens decât apa.
Presiunea de vapori
La temperatura camerei, presiunea de vapori oscilează 3,5 atm.
Moment dipol
1.31 D
Solubilitatea apei
1.080 g / L la 20 ° C. Este un gaz care se dizolvă foarte bine în apă, deoarece ambele molecule sunt polare și legate între ele prin stabilirea legăturilor de hidrogen (CH 3 HNH-OH 2 ).
Bazicitatea
Metilamina are o constantă de bază (pK b ) de 3,36. Această valoare indică faptul că este o substanță considerabil de bază, cu atât mai mult decât amoniacul în sine, prin urmare, dizolvat în apă, eliberează o anumită cantitate de ioni OH - atunci când este hidrolizat:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
Metilamina este mai de bază decât amoniacul, deoarece atomul său de azot are o densitate mai mare de electroni. Acest lucru se datorează faptului că CH 3 donează mai mulți electroni azotului decât cei trei atomi de hidrogen din molecula NH 3 . Chiar și așa, metilamina este considerată o bază slabă în comparație cu alte alchilamine sau amine.
Punct de aprindere
-10ºC într-o cană închisă, ceea ce înseamnă că este un gaz extrem de inflamabil și periculos.
temperatură de autoaprindere
430 ºC
Tensiune de suprafata
19,15 mN / m la 25 ºC
Descompunere
Când arde, se descompun termic în oxizi de carbon și azot, care formează fum toxic.
producere
Metilamina poate fi produsă sau sintetizată fie prin metoda comercială sau industrială, fie prin metode de laborator la o scară mai mică.
Industrial
Metilamina este produsă industrial prin reacția care are loc între amoniac și metanol pe un suport catalitic cu silicagel. Ecuația chimică pentru această reacție este următoarea:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Alte alchilamine pot fi generate în proces; cu toate acestea, metilamina este produsul favorizat cinetic.
Laborator
La nivel de laborator, există mai multe metode care permit sintetizarea metilaminei la scară mică. Una dintre ele este reacția într - un mediu puternic bazic, KOH, între acetamidă și brom, în timpul căreia izocianat de metil, CH 3 , NCO este generat , care la rândul său este hidrolizat pentru a deveni metilamină.
Metilamina poate fi economisită sub formă solidă dacă este neutralizată cu acid clorhidric, astfel încât să se formeze o sare clorhidrat:
CH 3 NH 2 + HCI → CH 3 NH 2 · HCI
Apoi, clorhidratul de metilamină, reprezentat și sub formă de Cl, poate fi bazificat într-un loc sigur pentru a obține soluția apoasă cu gazul dizolvat:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCI + H 2 O
Pe de altă parte, metilamină asemenea poate fi sintetizat pornind de la hexamină, (CH 2 ) 6 N 4 , care este hidrolizat direct cu acid clorhidric:
(CH 2 ) 6 N 4 + HCI + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
În consecință, clorura de amoniu reacționează cu formaldehida în timp ce este fierbinte pentru a da naștere la vaporii de metilamină și acid formic, HCOOH.
De asemenea, metilamina poate fi obținută prin reducerea nitrometanului, CH 3 NO 2 cu zinc metalic și acid clorhidric.
Aplicații
Efedrina este un medicament care necesită metilamină pentru producția sa comercială. Sursa: Turkeyphant.
Metilamina este un compus ale cărui utilizări generează adesea controverse, deoarece este o substanță folosită în sinteza de narcotice precum metamfetamina. De fapt, popularitatea sa se datorează dorinței pe care protagoniștii serialului de televiziune Breaking Bad trebuiau să o obțină cu orice preț.
Acest compus este folosit și ca materie primă pentru producerea de insecticide, medicamente, tensioactivi, explozibili, coloranți, fungicide, aditivi etc., pentru care are o cerere globală puternică, pe lângă multiple restricții legale pentru achiziția sa.
Versatilitatea imensă chimic se datorează faptului că CH său 3 NH 2 molecula este un agent nucleofil bun, legarea sau coordonator la substraturi mai mari cu masă moleculară în diverse reacții organice. De exemplu, aceasta este baza pentru sinteza efedrină, unde CH 3 NH 2 este încorporat într - o moleculă cu pierderea consecutivă a unui H.
Referințe
- Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Metilamina. Recuperat de la: en.wikipedia.org
- Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2020). Metilamina. Baza de date PubChem., CID = 6329. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dylan Matthews. (15 august 2013). Iată ce „Breaking Bad” devine corect și greșit în privința afacerii cu metode. Recuperat de la: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Prepararea clorhidratului de metilamină. Recuperat de la: prepchem.com