- caracteristici
- Structura
- Exemple de compuși cu izopropil
- Alcool izopropilic
- Haluri de izopropil
- isopropilamină
- Lorcainida
- Alții
- Referințe
Izopropil sau izopropil este o grupare alchil sau substituent, una dintre cele mai comune și simplu în chimia constatat este organică. Este unul dintre izomerii structurali ai propil, CH 3 CH 2 CH 2 -, o grupare derivată din propan, CH 3 CH 2 CH 3 . Scheletul său ar putea fi scris ca (CH 3 ) 2 CH-, arătând că are și trei atomi de carbon.
Izopropilul găsit în molecule mari este simplificat cu simbolul iPr; deși în compuși mici nu este necesar și este foarte ușor să-l identificați. Din acesta pot fi obținuți o varietate de compuși organici care, deși au un aspect simplu, sunt versatili pentru diferite aplicații; inclusiv alcool izopropilic, (CH 3 ) 2 CHOH.
Scheletul grupului izopropil. Sursa: Wostr
Arătat mai sus este scheletul de carbon al grupării izopropilice. De notat că în centrul avem carbonul „secundar“, care este legat de două grupe metil, CH 3 , un atom de hidrogen și un segment necunoscut reprezentat de sinuozitățile; Acestea pot fi un heteroatom, grup funcțional, lanț alifatic (R), inel aromatic (Ar) etc.
Dacă este observată, grupul izopropil seamănă cu un Y, o caracteristică esențială pentru a o recunoaște la prima vedere când se ia în considerare orice structură moleculară. Izopropilul mai mic este comparat cu molecula din care face parte, se spune că acționează pur și simplu ca un substituent, ceea ce este cazul în mulți compuși.
caracteristici
Implicând puțin mai mult natura chimică a grupului izopropilic, putem adăuga că pe lângă faptul că sunt alchil (și alifatic), adică compuse doar din atomi de carbon și hidrogen, este nepolar. Acest lucru se datorează faptului că toate legăturile sale, CH și CC, au polaritate scăzută, deci nu există regiuni bogate în electroni sau săraci de electroni (dipoli).
Apolaritatea izopropilului nu înseamnă că este săracă în electroni; dimpotrivă, ca substituent îi dă atomilor mai electronegativi. De aceea, oriunde vedem Y-ul într-o moleculă, vom ști că a dat densitate electronică împrejurimilor sale; deși rezultatul final trebuie să fie o zonă lipsită de dipol.
De asemenea, se spune că izopropilul este alifatic, deoarece lipsește de aromate, care se găsește în inele cu legături duble conjugate (tip benzen).
În ceea ce privește numele acestuia, originea prefixului iso va fi explicată în secțiunea următoare. Cu toate acestea, numele său IUPAC vine să fie 1 -metiletil, deoarece în al doilea carbon al lanțului de etil, CH 2 CH 3 , înlocuim o H o grupare metil, -CH (CH 3 ) CH 3 , care poate De asemenea , să fie scrise ca -CH (CH 3 ) 2 .
Structura
Structura grupului izopropil. Sursa: Gabriel Bolívar prin Mol View.
Structura grupului izopropil este prezentată mai sus, reprezentată de un model de sferă și bară. În ea apreciem din nou Y; dar nu este plat așa cum s-ar putea crede la început. Cutia albă acționează ca sinuozitățile din prima imagine, ascunzând celălalt segment al moleculei indiferent de compus.
Toți atomii de carbon au hibridizare chimică sp 3 , deci nu este posibil ca aceștia să locuiască în același plan. Legăturile CC au un unghi aproximativ de 109,5º, care deformează capetele Y puțin mai jos sau deasupra planului său ipotetic.
Această perspectivă asupra structurii sale este foarte utilă, deoarece face și mai ușor să recunoaștem atunci când analizăm alte modele moleculare.
Dacă un plan care servește ca oglindă ar fi fost desenat în mijlocul carbonului CH, s-ar vedea că grupările metil sunt „reflectate” pe ambele părți ale oglinzii. Prin urmare, acest plan împarte grupul -CH (CH 3 ) 2 în două jumătăți identice; un fapt care nu s-ar întâmpla cu propilul, deoarece este cu lanț drept. De aici vine prefixul iso-, pentru „egal”, utilizat pentru acest substituent alchil.
Exemple de compuși cu izopropil
Alcool izopropilic
Poate că alcoolul izopropilic este cel mai notabil compus derivat izopropilic, deoarece este și cel mai simplu alcool secundar, comercializat pe scară largă în sticle de plastic din farmacii ca soluție antiseptică. Structura sa este:
Structura moleculară a alcoolului izopropilic. Sursa: Jynto
Rețineți că, în centru, sub grupul OH (roșu) găsim din nou Y, dând aspectul fals de a fi plat. Acest alcool este obținut prin simpla modificare a sinuozităților sau a cutiei albe deja prezentate de grupul OH. Același lucru este valabil și pentru alte grupuri sau heteroatomi.
Haluri de izopropil
Să presupunem că acum nu este OH, ci un atom de halogen X (F, Cl, Br și I). În acest caz, vom obține halogenurile izopropil, XCH (CH 3 ) 2 . Acești compuși organici se caracterizează prin faptul că sunt lichide extrem de volatile, eventual utilizate ca surse de izopropil în reacțiile de alchilare (adăugarea lor la alte molecule).
Prin urmare, printre aceste halide avem:
Fluorură de -izopropil, FCH (CH 3 ) 2
Clorură de -izopropil, CI - (CH 3 ) 2
Bromură -izopropil, BrCH (CH 3 ) 2
Iodură de -izopropil, ICH (CH 3 ) 2
Structurile lor sunt identice cu cele ale alcoolului izopropilic, modificând doar dimensiunea atomilor atașați de carbonul central sau secundar.
isopropilamină
Structura moleculară a izopropilaminei. Sursa: Jynto
Acum nu este OH sau halogeni, dar gruparea funcțională amino, NH 2 (imaginea de sus). Ca și în cazul alcoolului izopropilic, izopropilamina este o amină secundară și un punct de plecare pentru sinteza diferitelor insecticide. Nu este comercializat în același mod, deoarece este pufos și inflamabil, fiind astfel un compus periculos.
Lorcainida
Formula structurală a lorcainidei. Sursa: Fvasconcellos
Am lăsat în urmă derivații izopropilului și am început să-l vedem ca un substituent simplu. Lorcainida (mai sus) este un medicament controversat utilizat pentru normalizarea ritmurilor cardiace. Dacă te uiți la moleculă, în câteva secunde va fi ușor să vezi Y-ul din stânga sa, ceea ce reprezintă izopropil.
În unele formule, simbolul iPr este utilizat în loc de Y; dar este de obicei aplicat pentru molecule și mai voluminoase și mai complicate.
Alții
În cele din urmă, alte exemple cu formulele sau modelele structurale respective vor fi citate pentru a servi drept exercițiu pentru localizarea izopropilului:
Formula sau structura chimică a mazapertinei. Sursa: Ed (Edgar181)
Y pentru izopropil este acum localizat pe partea dreaptă în conformitate cu această reprezentare a medicamentului antipsihotic mazapertină.
Structura trisopropilfosfinei. Sursa: Smokefoot
De data aceasta avem trei grupări izopropilice, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , reprezentate de trei Y. Formula ar putea fi scrisă și ca PiPr 3 sau P (iPr) 3 .
Structura moleculară a thujine. Sursa: Edgar181
Și, în sfârșit, avem thotenul monoterpene, a cărui structură la prima vedere poate provoca confuzie cu privire la locul unde se găsește izopropilul. Dar după ce o veți privi cu calm, veți observa că este în vârf.
Referințe
- Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: izopropil. Recuperat din: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Grupul izopropilic. ScienceDirect. Recuperat de la: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Categorie: Compuși izopropilici. Recuperat de la: en.wikipedia.org