- Nomenclator și antrenament
- Structura și caracteristicile
- Exemple
- halogenuri
- izobutilamină
- Isobutil german
- Acid izovaleric
- Acetat de izobutil
- nizoldipin
- carfilzomib
- Referințe
De izobutil sau izobutil este un radical alchil sau grup originar din izobutan alcan, unul dintre izomerii structurali ai butan C 4 H 10 . Astfel, izobutilul integrează grupările butil, celelalte fiind butil, tert-butil și sec-butil. Formula sa structurală este -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Imaginea de mai jos ilustrează grupul izobutil sau izobutil. R este un lanț lateral, care poate fi orice schelet de carbon care, dată fiind definiția, este alifatic și, prin urmare, nu are inele aromatice. R, de asemenea, poate reprezenta restul structurii moleculare a unui compus dat, cu izobutil doar un segment al structurii menționate.
Grup izobutil. Sursa: Pngbot prin Wikipedia.
Grupul izobutil este ușor de identificat în formulele structurale, deoarece seamănă cu un Y.
Când acest Y cuprinde o mare parte a structurii, se spune că compusul este un derivat izobutilic; în timp ce în cazurile în care acest Y arată mic în comparație cu restul structurii, izobutilul se spune că nu este altceva decât un substituent alchil.
Alcool izobutilic, (CH 3 ) 2 CHCHs 2 OH, cu o masă moleculară mai mare , dar cu proprietăți diferite decât alcoolul izopropilic, (CH 3 ) 2 CHOH, este un exemplu al unui compus în care segmentul izobutil formează aproape întreaga structură moleculară .
Nomenclator și antrenament
Formula structurală a izobutanului. Sursa: Gabriel Bolívar prin Mol View.
Acest grup este cunoscut mult mai mult prin denumirea sa comună, "izobutil", decât prin denumirea nomenclatură IUPAC "2-metilpropil". Aceasta din urmă, mai puțin folosită, este mai fidelă faptului că izobutilul este derivat din izobutan (imaginea de sus).
Rețineți că izobutanul are patru atomi de carbon, dintre care trei sunt terminali; acestea sunt atomii de carbon numerotate de la 1, 3 și 4 (CH 3 ). Dacă unul dintre acești trei atomi de carbon a pierdut oricare dintre hidrogenii săi (în cercuri roșii), s-ar forma radicalul izobutil sau 2-metilpropil, care s-ar lega la o catena laterală R pentru a deveni un grup sau substituent izobutil.
Rețineți că rezultatul este independent de cantitatea de hidrogen eliminată. Ele nu trebuie neapărat să fie cele care sunt închise în cercurile roșii, atâta timp cât nu sunt cele ale carbonului 2, în care scenariu ar da naștere unui alt substituent butil: tert-butil sau tert-butil.
Structura și caracteristicile
Izobutilul este un substituent alchil, deci nu are nesaturații și este compus doar din legături CC și CH. Numele său obișnuit se datorează, în primă instanță, derivării sale din izobutan, care la rândul său este cunoscut ca atare, deoarece are o structură simetrică; adică este același, indiferent cum îl privești sau îl rotiți.
Izobutilul este de asemenea simetric, deoarece, dacă este împărțit în două jumătăți, una va fi „reflectarea” celeilalte. Această grupă, ca și ceilalți substituenți alchilici, este hidrofobă și apolară, astfel încât prezența sa într-un compus sugerează că caracterul său nu va fi prea polar.
În plus față de aceste caracteristici, este un grup relativ voluminos și ramificat, mai ales atunci când sunt considerați toți atomii săi de hidrogen. Acest lucru afectează eficiența interacțiunilor intermoleculare. Cu cât mai multe dintre aceste grupuri sunt într-un compus, se poate deduce că punctele sale de topire și fierbere sunt mai mici.
Pe de altă parte, masa sa moleculară mai mare comparativ cu grupul izopropilic, contribuie la forțele dispersive ale Londrei. Acesta este cazul, de exemplu, al punctelor de fierbere ale alcoolilor izopropilici (82,5 ° C) și izobutil (108 ° C).
Exemple
Compușii derivați din izobutil se obțin atunci când în formula RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R este înlocuit cu orice heteroatom sau grupare funcțională organică. Pe de altă parte, dacă acest lucru nu este suficient pentru a descrie structura unui compus, atunci înseamnă că izobutilul se comportă doar ca un substituent.
halogenuri
Haloanele izobutilice sunt obținute atunci când R este înlocuit cu un atom de halogen. Astfel, pentru fluor, clor, brom și iod, vom avea fluorura respectiv izobutil, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , clorura de izobutil, CI - 2 CH (CH 3 ) 2 , bromură de izobutil, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 , și iodură de izobutil, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Dintre toate acestea, cel mai frecvent este CI - 2 CH (CH 3 ) 2 , care este un solvent clorurat.
izobutilamină
Formula scheletică a izobutilaminei. Sursa: Ryanaxp / Domeniu public.
Sa menționat mai sus de alcool izobutil, (CH 3 ) 2 CHCHs 2 OH. Acum, dacă în locul grupării OH avem NH 2 grupa , atunci compusul va fi izobutilamină, (CH 3 ) 2 CHCHs 2 NH 2 (imaginea de sus).
Notă modul în care Y cîmpurilor izobutil aproape întreaga structură de date , cu NH 2 fiind substituentul și nu izobutilice însuși. Cu toate acestea, în majoritatea compușilor în care se găsește în izobutil, apare ca un substituent.
Isobutil german
Similar cu cazul izobutilamină, dacă în loc de NH 2 ea au fost grupul GEH 3 , atunci am avea isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CHCHs 2 GEH 3 .
Acid izovaleric
Formula acidului izovaleric. Sursa: Edgar181 / Domeniu public
În imaginea de mai sus avem formula acidului izovaleric. Notă cum izobutil este ușor de recunoscut de către Y a patru atomi de carbon atașați la gruparea carboxil, CO 2 H sau COOH, dând naștere la acest acid, (CH 3 ) 2 CHCHs 2 COOH.
Acetat de izobutil
Formula de acetat de izobutil. Sursa: Domeniul public / Emeldir
Atât în exemplul precedent, cât și în acesta, izobutilul începe să ia un loc din spate de importanță datorită grupărilor oxigenate cu care este legat. Acum avem acetat de izobutil (de mai sus), un ester care se găsește în natură ca parte a esenței naturale a perelor și zmeurii și care este, de asemenea, un solvent organic foarte recurent în laboratoare.
Până acum, exemplele citate au constat în solvenți sau substanțe lichide. Prin urmare, următoarele două vor fi solide și vor consta în medicamente.
nizoldipin
Formula structurală a nisoldipinei. Sursa: Louisajb (discuție) 16:05, 12 decembrie 2011 (UTC) / Domeniu public.
În nisoldipină, un medicament care scade tensiunea arterială, izobutilul este văzut ca un substituent simplu (imaginea de sus). Rețineți că acum este doar un fragment molecular cu o structură mult mai mare.
carfilzomib
Formula structurală a carfilzomibului. Sursa: Domeniul vaccinator / public
În carfilzomib, un medicament utilizat pentru combaterea mielomului multiplu, izobutilul are o relevanță structurală și mai mică (imaginea de sus). Rețineți că este ușor și direct identificat prin prezența a două Y-uri pe partea stângă a structurii. Iată din nou, izobutilul este doar o fracțiune din structura moleculară.
Ca și în exemplele de nisoldipină și carfilzomib, există și alte medicamente și compuși în care izobutilul, ca de obicei, apare doar ca o grupare alchil substituentă.
Referințe
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. ( Ediția a 10- a .) Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Morrison și Boyd. (1987). Chimie organica. (Ediția a cincea). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glosar ilustrat de chimie organică: izobutil. Recuperat din: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Grupul izobutil. ScienceDirect. Recuperat de la: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Grupul Butil. Recuperat de la: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11 decembrie 2019). Nu fi futil, învață butilii. Recuperat din: masterorganicchemistry.com