HIDROXIL (OH): STRUCTURĂ, GRUPE IONICE ȘI FUNCȚIONALE - CHIMIE - 2025

Grupul hidroxil (OH) este unul care are un atom de oxigen și este similar cu o moleculă de apă. Poate fi găsit ca un grup, un ion sau un radical (OH ^· ). În lumea chimiei organice, ea formează o legătură în esență cu atomul de carbon, deși se poate lega și cu sulf sau fosfor.

Pe de altă parte, în chimia anorganică participă ca ion hidroxil (mai precis hidroxid sau ion hidroxil). Adică, tipul de legătură dintre acesta și metale nu este covalent, ci ionic sau de coordonare. Din această cauză, este un „caracter” foarte important care definește proprietățile și transformările multor compuși.

După cum se poate vedea în imaginea de mai sus, grupa OH este legată de un radical notat cu litera R (dacă este alchil) sau cu litera Ar (dacă este aromatică). Pentru a nu face distincția între cele două, este uneori reprezentat legat de un „val”. Astfel, în funcție de ceea ce se află în spatele acelui „val”, vorbim despre un compus organic sau altul.

Ce contribuie grupa OH la molecula de care se leagă? Răspunsul constă în protonii lor, care pot fi „prinși” de baze puternice pentru a forma săruri; de asemenea, pot interacționa cu alte grupuri înconjurătoare prin legături de hidrogen. Oriunde se află, reprezintă o regiune potențială care formează apa.

Structura

Care este structura grupării hidroxil? Molecula de apă este unghiulară; adică pare un boomerang. Dacă „taie” unul dintre capetele sale - sau ceea ce este același, elimină un proton - pot apărea două situații: radicalul (OH ^· ) sau ionul hidroxil (OH ^- ) este produs. Cu toate acestea, ambele au o geometrie liniară moleculară (dar nu electronică).

Evident, acest lucru se datorează faptului că legăturile simple orientează doi atomi să rămână aliniați, dar același lucru nu se întâmplă cu orbitalii lor hibrizi (conform teoriei legăturilor de valență).

Pe de altă parte, fiind molecula de apă HOH și știind că este unghiulară, schimbarea H pentru R sau Ar generează ROH sau Ar-OH. Aici, regiunea exactă care implică cei trei atomi este de geometrie moleculară unghiulară, dar cea a celor doi atomi de OH este liniară.

Legături de hidrogen

Grupul OH permite moleculelor care îl posedă să interacționeze între ele prin legături de hidrogen. Ele însele nu sunt puternice, dar pe măsură ce numărul OH în structura compusului crește, efectele acestora se înmulțesc și se reflectă în proprietățile fizice ale compusului.

Deoarece aceste punți necesită ca atomii lor să se confrunte unul cu celălalt, atunci atomul de oxigen al unui grup OH trebuie să formeze o linie dreaptă cu hidrogenul unei a doua grupe.

Aceasta provoacă aranjamente spațiale foarte specifice, cum ar fi cele care se găsesc în structura moleculei de ADN (între baze azotate).

De asemenea, numărul grupelor OH într-o structură este direct proporțional cu afinitatea apei pentru moleculă sau invers. Ce înseamnă? De exemplu, deși zahărul are o structură de carbon hidrofobă, numărul său mare de grupe OH îl fac foarte solubil în apă.

Cu toate acestea, în unele solide, interacțiunile intermoleculare sunt atât de puternice încât „preferă” să rămână împreună decât să se dizolve într-un anumit solvent.

Ion hidroxil

Deși ionul și grupa hidroxil sunt foarte similare, proprietățile lor chimice sunt foarte diferite. Ionul hidroxil este o bază extrem de puternică; adică acceptă protoni, chiar și prin forță, pentru a deveni apă.

De ce? Deoarece este o moleculă incompletă de apă, încărcată negativ și dornică de completare cu adăugarea unui proton.

O reacție tipică pentru a explica bazicitatea acestui ion este următoarea:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Aceasta apare atunci când se adaugă o soluție de bază la un alcool. Aici ionul alcoxid (RO ^- ) se asociază imediat cu un ion pozitiv în soluție; adică cationul Na ⁺ (RONa).

Deoarece grupul OH nu trebuie protonat, este o bază extrem de slabă, dar așa cum se poate observa în ecuația chimică, poate dona protoni, deși numai cu baze foarte puternice.

De asemenea, este de remarcat natura nucleofilă a OH ^- . Ce înseamnă? Deoarece este un ion negativ foarte mic, acesta poate călători rapid pentru a ataca nucleele pozitive (nu nucleele atomice).

Acești nuclei pozitivi sunt atomi ai unei molecule care suferă de o deficiență electronică datorită mediului electronegativ.

Reacție de deshidratare

Grupul OH acceptă protonii numai în medii puternic acide, ceea ce duce la următoarea reacție:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

În această expresie H ⁺ este un proton acid donat de o specie foarte acide (H ₂ SO ₄ , HCI, HI, etc.). Aici se formează o moleculă de apă, dar este legată de restul structurii organice (sau anorganice).

Încărcarea parțială pozitivă pe atomul de oxigen provoacă slăbirea legăturii RO ₂ H ⁺ , rezultând eliberarea de apă. Din acest motiv este cunoscută sub numele de reacția de deshidratare, deoarece alcoolii din mediile acide eliberează apă lichidă.

Ce urmeaza? Formarea ceea ce sunt cunoscute ca alchene (R ₂ C = CR ₂ sau R ₂ C = CH ₂ ).

Grup functional

alcooli

Grupul hidroxil de la sine este deja o grupare funcțională: cea a alcoolilor. Exemple de acest tip de compus sunt alcool etilic (EtOH) și propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

În general, sunt lichide miscibile cu apa, deoarece pot forma legături de hidrogen între moleculele lor.

fenoli

Un alt tip de alcooli sunt aromaticele (ArOH). Ar denotă un radical arii, care nu este altceva decât un inel de benzen cu sau fără substituenți alchil.

Aromatitatea acestor alcooli îi face rezistenți la atacurile de protoni acide; cu alte cuvinte, ele nu pot fi deshidratate (atâta timp cât grupul OH este atașat direct la inel).

Acesta este cazul de fenol (C ₆ H ₅ OH):

Inelul fenolic poate face parte dintr-o structură mai mare, ca în tirosina aminoacidului.

Acizii carboxilici

În cele din urmă, grupa hidroxil constituie caracterul acid al grupării carboxilice prezente în acizii organici (-COOH). Aici, spre deosebire de alcooli sau fenoli, OH în sine este foarte acid, protonul său fiind donat bazelor puternice sau ușor puternice.

Referințe

1. Helmenstine, Anne Marie, doctorat. (7 februarie 2017). Definiția Hydroxyl Group. Luat de la: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Grup hidroxi. Preluat de la: en.wikipedia.org
3. Proiectul Biologie. (25 august 2003). Aminoacizi hidroxilici. Departamentul de Biochimie și Biofizică Moleculară Universitatea din Arizona. Preluat de la: biologie.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alcooli. Luat de la: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Grupul Hidroxil. Recuperat din: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Deshidratarea alcoolilor. Departamentul de Chimie, Universitatea din Calgary. Preluat de la: chem.ucalgary.ca