De hidrocarburile ciclice sunt compuși organici care constau din atomi de carbon și hidrogen , care sunt legate la inele cauza sau structuri ciclice. Există în principal de trei tipuri: aliciclic, aromatic și policiclic.
Aceste tipuri de hidrocarburi pot consta apoi din versiunile închise de alcani, alchene și alchine; au inele cu sisteme aromatice, cum ar fi benzenul și derivații săi; sau prezintă structuri complexe și fascinante. Dintre toate, aliciclicele sunt cele mai simple și sunt de obicei reprezentate prin utilizarea poligonilor.
Hidrocarburi aliciclice. Sursa: Gabriel Bolívar.
Mai sus, de exemplu, aveți mai multe hidrocarburi aliciclice. Acestea arată ca niște poligoane simple: un pătrat, un triunghi, pentagon, hexagon etc. Dacă una dintre legăturile sale CC ar putea fi tăiată cu foarfece, rezultatul ar fi un alcan, alchen (dacă are legături duble) sau alchină (dacă are triplă legătură).
Proprietățile lor nu diferă mult de hidrocarburile cu lanț deschis din care provin; deși, din punct de vedere chimic, cu cât sunt mai mari, cu atât vor fi mai stabile și interacțiunea lor cu un mediu molecular devine mai accentuată (datorită zonei lor de contact mai mari).
Structura
Mergând direct la chestiunea care se referă la structurile sale, ar trebui clarificat faptul că acestea nu sunt plane, chiar și atunci când în reprezentarea poligonilor lor par. Singura excepție de la această afirmație se găsește în ciclopropan (triunghiul), deoarece cele trei puncte ale sale trebuie să se sprijine neapărat pe același plan.
De asemenea, este necesar să clarificăm că termenii „cicluri” și „inele” sunt adesea interschimbabili; un inel nu trebuie să fie circular și, prin urmare, poate dobândi geometrii nesfârșite, atât timp cât este o structură închisă. Se spune că ciclopropanul are un inel sau ciclu triunghiular.
Toți carbunii au hibridizări sp 3 , deci geometriile lor sunt tetraedrice, iar legăturile lor ar trebui separate în mod ideal printr-un unghi de 109,5 °; cu toate acestea, acest lucru nu este posibil pentru structuri atât de închise precum ciclopropan, ciclobutan (pătrat) sau ciclopentan (pentagon).
Vorbim apoi de o tensiune care destabilizează molecula, și este determinată experimental prin măsurarea căldurile medii de combustie ale fiecărei CH 2 grup .
conformații
Și ce se întâmplă atunci când există obligațiuni duble sau triple? Tensiunea crește, deoarece acolo unde există unul dintre aceștia, structura va fi forțată să „se micșoreze” și să rămână la plat; care, consecutiv, ar forța o conformație deasupra celorlalte, eclipsând probabil atomi de hidrogen vecini.
Conformatori pentru ciclohexan. Sursa: Sponk
În imaginea superioară sunt arătați doi conformi pentru ciclohexan pentru a încerca să explice mai sus. Se spune că atomii care se află în pozițiile a sau e sunt axiale sau, respectiv, ecuatoriale. Rețineți că, în loc de un hexagon plat, aveți un scaun (stânga) și o barcă (dreapta).
Aceste structuri sunt dinamice și stabilesc un echilibru între ele. Dacă atomii din a sunt foarte voluminoși, inelul se va „prinde” pentru a-i poziționa în pozițiile ecuatoriale; întrucât acolo sunt orientate spre părțile laterale ale inelului (ceea ce ar consolida sau afecta interacțiunile intermoleculare).
Dacă privim fiecare carbon separat, se va vedea că acestea sunt tetraedrice. Acest lucru nu ar fi cazul dacă ar exista o legătură dublă: hibridizările sale 2 ar forța structura să se aplatizeze; și dacă există o legătură triplă, să se alinieze. Structura plană a benzenului este reprezentarea maximă a acesteia.
Proprietăți
Proces simplificat în care se formează o hidrocarbură ciclică. Sursa: Gabriel Bolívar.
Să presupunem că aveți un hidrocarbură cu lanț deschis (cu sau fără nesaturații sau ramuri). Dacă am putea alătura capetele sale, ar crea un inel sau un ciclu (ca în imaginea de mai sus).
Din punct de vedere al sintezei organice, acest lucru nu se întâmplă exact așa; trebuie să existe grupuri bune de lăsare legate la capetele lanțului, care la ieșire promovează închiderea lanțului (dacă soluția este foarte diluată).
Având în vedere acest lucru, se poate observa că hidrocarburile de urmă verde suferă doar o transformare în ceea ce privește structura sa; fără a rupe sau adăuga noi legături cu alți atomi. Înseamnă că, din punct de vedere chimic, continuă să fie la fel înainte și după închidere sau centură.
Prin urmare, proprietățile chimice sau fizice ale acestor hidrocarburi aliciclice nu diferă prea mult de omologii lor cu lanț deschis. Ambele sunt reactive împotriva aceleiași specii (adică halogeni sub lumina ultravioletă) și pot suferi o oxidare puternică sau arde prin eliberarea căldurii.
Forte intermoleculare
Există un fapt incontestabil: inelul are o zonă de contact mai mare decât lanțul deschis și, prin urmare, interacțiunile sale intermoleculare sunt mai puternice.
Rezultatul este că punctele lor de fierbere și topire tind să fie mai mari, la fel și densitățile lor. În ceea ce privește indicii de refracție sau presiunile de vapori, se pot observa multe diferențe.
Nomenclatură
Revenind la exemplul hidrocarburilor cu o lovitură verde, nomenclatura sa rămâne neschimbată după ce s-a închis pe sine (ca un șarpe care își mușcă propria coadă). Prin urmare, regulile de denumire rămân aceleași; cu excepția cazului în care sunt abordate hidrocarburi policiclice sau aromatice.
Mai jos se arată trei compuși, cărora li se vor da numele proprii:
Trei exemple de hidrocarburi ciclice pentru a-și atribui nomenclatoarele. Sursa: Gabriel Bolívar.
Pentru început, deoarece sunt structuri închise, ciclul prefixului este folosit pentru a face referire la ele (aici cuvântul inel este retrogradat).
De la stânga la dreapta avem: un ciclopentan, un ciclohexan și un alt ciclopentan. Carbunele sunt numerotate astfel încât substituentelor li se atribuie cele mai mici numere și sunt menționate în ordinea alfabetică.
Astfel, A este: 1,1-dimetilciclopentanul. În B, începem prin menționarea substituentului etil înainte de fluor, deci numele său este: 1-etil-2-fluorociclohexan. Și apoi pentru C, legăturile duble sunt luate ca substituenți, indicând numărul de atomi de carbon care îl formează: 1,3-ciclopentadienă.
Exemple
Pe parcursul articolului, s-au menționat mai multe hidrocarburi ciclice. În prima imagine pot fi găsite: ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan, cicloheptan și ciclooctan.
De la aceștia se poate obține o gamă largă de derivați și este suficient să se plaseze legături duble sau triple pentru a avea cicloalcheni, respectiv cicloalchine. Iar în ceea ce privește hidrocarburile aromatice, este suficient să țineți minte inelul de benzen și să îl înlocuiți sau să îl reproduceți în două dimensiuni.
Cu toate acestea, cele mai extraordinare (și problematice atunci când este vorba despre înțelegerea nomenclaturii lor) sunt hidrocarburile policiclice; adică poligoanele simple nu sunt suficiente nici măcar pentru a le reprezenta într-un mod simplu. Trei dintre ele merită menționate sunt: Cuban, Canastano și Pagoda (imagini de mai jos).
Scheletul cubanezului. Sursa: NEUROtiker.
Schelet canastan. Sursa: Benjah-bmm27.
Scheletul pagodano-ului. Sursa: Puppy8800
Fiecare dintre ele are metodologia sa complexă de sinteză, istoria, arta și o fascinație latentă pentru infinitele posibilități structurale pe care le pot atinge hidrocarburile simple.
Referințe
- Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Hidrocarburi ciclice: definiție și exemplu. Studiu. Recuperat din: studiu.com
- Fundația CK-12. (05 iunie 2019). Hidrocarburi ciclice. Chimie LibreTexturi. Recuperat din: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Compus ciclic. Recuperat de la: en.wikipedia.org
- Cowboy Miguel. (2019). Hidrocarburi ciclice. Recuperat de la: deciencias.net