HIDROCARBURI AROMATICE: CARACTERISTICI ȘI PROPRIETĂȚI - CHIMIE - 2024

Cele Hidrocarburile aromatice sunt compuși organici , care se bazează în principal pe structura benzenul ciclici compus șase atomi de carbon în combinație cu hidrogen, astfel încât apar legături conjugate de electroni delocalizare având între orbitali moleculare.

Cu alte cuvinte, acest lucru înseamnă că acest compus are legături sigma (σ) carbon-hidrogen și pi (π) legături carbon-carbon, care permit libertatea de mișcare a electronilor să arate fenomenul de rezonanță și alte manifestări unice care le sunt proprii. din aceste substanțe.

Benzen

Expresia „aromatice” a fost desemnată acestor compuși cu mult înainte de cunoașterea mecanismelor lor de reacție, datorită simplului fapt că un număr mare de aceste hidrocarburi degajă anumite mirosuri dulci sau plăcute.

Caracteristicile și proprietățile hidrocarburilor aromatice

Luând ca premisă cantitatea enormă de hidrocarburi aromatice pe bază de benzen, este important de știut că aceasta este prezentată ca o substanță incoloră, lichidă și inflamabilă, care se obține din unele procese legate de ulei.

Deci , acest compus, a cărui formulă este C ₆ H ₆ , are o reactivitate scăzută; Aceasta înseamnă că molecula de benzen este destul de stabilă și se datorează delocalizării electronice între atomii săi de carbon.

Heteroarenes

De asemenea, există numeroase molecule aromatice care nu sunt bazate pe benzen și se numesc heteroae, deoarece în structura lor cel puțin un atom de carbon este înlocuit cu un alt element precum sulful, azotul sau oxigenul, care sunt heteroatomi.

Acestea fiind spuse, este important să știm că raportul C: H este mare în hidrocarburile aromatice și din această cauză, atunci când sunt incinerate, se produce o flacără galbenă puternică care emană funingine.

După cum am menționat mai sus, o mare parte din aceste substanțe organice degajă un miros în timp ce este manipulat. Mai mult, aceste tipuri de hidrocarburi sunt supuse substituțiilor electrofile și nucleofile pentru a obține noi compuși.

Structura

În cazul benzenului, fiecare atom de carbon împărtășește un electron cu un atom de hidrogen și un electron cu fiecare atom de carbon vecin. Este apoi un electron liber care migrează în structură și generează sisteme de rezonanță care asigură acestei molecule marea stabilitate care îi este caracteristică.

Pentru ca o moleculă să aibă aromate trebuie să respecte anumite reguli, dintre care se evidențiază următoarele:

- Să fie ciclic (permite existența structurilor rezonante).

- Fii plat (fiecare dintre atomii aparținând structurii inelului are hibridizare sp ² ).

- Fiind capabil să-și delocalizeze electronii (întrucât are legături simple și duble, este reprezentat de un cerc în interiorul inelului).

În același mod, compușii aromatici trebuie să respecte, de asemenea, regula lui Hückel, care constă în numărarea electronilor π prezenți în inel; numai dacă acest număr este egal cu 4n + 2 sunt considerate aromatice (n fiind un număr întreg egal sau mai mare decât zero).

La fel ca molecula de benzen, mulți derivați ai acesteia sunt de asemenea aromatici (atâta timp cât se conformează premiselor menționate mai sus și structura inelară este păstrată), la fel ca unii compuși policiclici, cum ar fi naftalenul, antracenul, fenantrenul și naftacenul.

Acest lucru se aplică și altor hidrocarburi care nu au benzen ca bază, dar care sunt considerate aromate, cum ar fi piridina, pirolul, furanul, tiofenul, printre altele.

Nomenclatură

Pentru moleculele de benzen cu un singur substituent (monosubstituit), care sunt acele benzene în care un atom de hidrogen a fost înlocuit de un alt atom sau un grup de atomi, numele substituentului este desemnat într-un singur cuvânt urmat de cuvânt benzen.

Un exemplu este reprezentarea etilbenzenului, prezentată mai jos:

În mod similar, atunci când există doi substituenți într-un benzen, trebuie notată locația substituentului numărul doi în raport cu numărul unu.

Pentru a obține acest lucru, începeți numerotând atomii de carbon de la unu la șase. Apoi se poate observa că există trei tipuri de compuși posibile care sunt numiți în funcție de atomii sau moleculele care sunt ca substituenți, după cum urmează:

Prefixul o- (orto-) este folosit pentru a indica substituenții la pozițiile 1 și 2, termenul m- (meta-) pentru a indica substituenții la atomii 1 și 3 și expresia p- (pentru -) pentru a numi substituenții la pozițiile 1 și 4 ale compusului.

În mod similar, atunci când există mai mult de doi substituenți, aceștia trebuie numiți indicând pozițiile lor cu numere, astfel încât să poată avea cel mai mic număr posibil; și atunci când acestea au aceeași prioritate în nomenclatura lor, trebuie menționate alfabetic.

Puteți avea, de asemenea, molecula de benzen ca substituent, iar în aceste cazuri se numește fenil. Cu toate acestea, atunci când sunt prezente hidrocarburi aromatice policiclice, acestea trebuie numite indicând poziția substituenților, apoi numele substituentului și în final numele compusului.

Aplicații

- Una dintre principalele utilizări este în industria petrolului sau în sinteza organică în laboratoare.

- Vitaminele și hormonii ies în evidență (aproape în întregime), la fel ca marea majoritate a condimentelor utilizate în bucătărie.

- Tincturi și parfumuri organice, de origine naturală sau sintetică.

- Alte hidrocarburi aromatice considerate importante sunt alcaloizi nealiciclici, precum și compuși cu proprietăți explozive precum trinitrotoluenul (cunoscut în mod obișnuit ca TNT) și componente ale gazelor lacrimogene.

- În aplicațiile medicale, anumite substanțe analgezice care au molecula de benzen în structura lor pot fi numite, inclusiv acidul acetilsalicilic (cunoscut sub numele de aspirină) și altele, cum ar fi acetaminofenul.

- Unele hidrocarburi aromatice sunt foarte toxice pentru ființele vii. De exemplu, benzenul, etilbenzenul, toluenul și xilena sunt cunoscute ca fiind cancerigene.

Referințe

1. Hidrocarburi aromatice. (2017). Wikipedia. Recuperat de pe en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Chimie. (Ediția a 9-a). McGraw-Hill.
3. Calvert, JG, Atkinson, R., și Becker, KH (2002). Mecanismele de oxidare atmosferică a hidrocarburilor aromatice. Recuperat din books.google.co.ve
4. ASTM Comitetul D-2 pentru produse petroliere și lubrifianți. (1977). Manual privind analiza hidrocarburilor. Recuperat din books.google.co.ve
5. Harvey, RG (1991). Hidrocarburi aromatice policiclice: chimie și cancerigenitate. Recuperat din books.google.co.ve