Formula semi-dezvoltată , cunoscută și sub denumirea de formula semi-structurală, este una dintre numeroasele reprezentări posibile care pot fi date moleculei unui compus. Este foarte recurent în chimia organică, în special în textele academice, deoarece arată ordonarea corectă a unei molecule și a legăturilor covalente ale acesteia.
Spre deosebire de formula dezvoltată, care este aceeași cu formula structurală, aceasta nu prezintă legăturile CH, omitându-le pentru a simplifica reprezentarea. Din această formulă, orice cititor va putea înțelege care este coloana vertebrală a unei molecule; dar nu și geometria sau niciunul dintre aspectele stereochimice.
Formula semi-dezvoltată 2-metilheptanului. Sursa: Gabriel Bolívar.
Pentru a clarifica acest punct avem mai sus formula semi-dezvoltată a 2-metilheptanului: un alcan ramificat a cărui formulă moleculară este C 8 H 18 și care se supune formulei generale C n H 2n + 2 . Rețineți că formula moleculară nu spune absolut nimic despre structură, în timp ce formula semi-dezvoltată ne permite deja să vizualizăm cum este această structură.
De asemenea, rețineți că legăturile CH sunt omise, subliniind doar legăturile CC care alcătuiesc lanțul de carbon sau scheletul. Se va vedea că pentru moleculele simple, formula dezvoltată coincide cu formula condensată; ba chiar cu cea moleculară.
Exemple
Metan
Formula moleculară a metanului este CH 4 , întrucât are patru legături CH și este tetraedrice în geometrie. Aceste date sunt furnizate de formula structurală cu pene în afara sau sub plan. Pentru metan, formula condensat devine și CH 4 , la fel ca și empirice și semi-dezvoltate. Acesta este singurul compus pentru care această unicitate este adevărată.
Motivul pentru formula semi-dezvoltată pentru metan este CH 4 se datorează faptului că legăturile sale CH nu sunt scrise; altfel, ar corespunde formulei structurale.
Propan
Semi-dezvoltat formula pentru propan este CH 3 CH 2 CH 3 , având doar două legături CC. Molecula este liniară, iar dacă observați, formula sa condensat este exact la fel: CH 3 CH 2 CH 3 , cu singura diferență că legăturile CC sunt omise. Pentru propan este adevărat că atât semi-dezvoltatul, cât și formula condensată coincid.
De fapt, acest lucru este valabil pentru toți alcanii cu lanț liniar, așa cum se va observa în continuare în secțiunile următoare.
Butan
Semi-dezvoltat formula butanului este CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 . Rețineți că poate fi scris pe aceeași linie. Această formulă corespunzătoare strict cu cea a n-butanului, ceea ce indică faptul că este izomerul liniar și netransformat. Izomerul ramificat, 2-metilpropanul, are următoarea formulă semi-dezvoltată:
Formula semi-dezvoltată de 2-metilpropan. Sursa: Gabriel Bolívar.
De data aceasta nu mai poate fi scris sau reprezentat pe aceeași linie. Acești doi izomeri au aceeași formulă moleculară: C 4 H 10 , care nu servește la discriminarea unuia de la celălalt.
pentan
Din nou , avem un alean: pentan, a cărui formulă moleculară este C 5 H 12 . Semi-dezvoltat formula pentru n -pentan este CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , ușor de a reprezenta și interpreta, fără necesitatea de a plasa legăturile CH. CH 3 grupe sunt numite metil sau metili, iar CH 2 sunt metileni.
Pentanul are și alte izomere structurale ramificate, care pot fi văzute în imaginea inferioară reprezentată de formulele lor semi-dezvoltate respective:
Formule semi-dezvoltate ale celor doi izomeri ramificați ai pentanului. Sursa: Gabriel Bolívar.
Izomerul este 2-metilbutan, numit și izopentan. Între timp, izomerul b este 2,2-dimetilpropan, cunoscut și sub denumirea de neopentan. Formulele sale semi-dezvoltate fac diferența dintre cele două izomere clare; dar nu spune prea multe despre cum ar arăta astfel de molecule în spațiu. Pentru aceasta, ar fi necesare formule și modele structurale.
etanol
Formulele semi-dezvoltate nu sunt utilizate numai pentru alcani, alchene sau alchine, ci pentru orice tip de compus organic. Astfel, etanolul, un alcool, are o formulă semi-dezvoltată: CH 3 CH 2 OH. Rețineți că o legătură CO este acum reprezentată, dar nu și legătura OH. Toate legăturile de hidrogen sunt neglijate.
Alcoolii liniari sunt ușor de reprezentat la fel ca și alcanii. Pe scurt: toate formulele semi-dezvoltate pentru molecule liniare sunt ușor de scris.
Eter dimetilic
Eteri pot fi, de asemenea, reprezentate cu formule semi-dezvoltate. În cazul dimetil eter, a cărui formulă moleculară este C 2 H 6 O, semi-dezvoltată formulă este : CH 3 -O-CH 3 . Rețineți că eterul dimetilic și etanolul sunt izomeri structurali, deoarece au aceeași formulă moleculară (numărați atomii C, H și O).
ciclohexan
Formulele semi-dezvoltate pentru compuși ramificați sunt mai obositori de reprezentat decât cei liniari; dar cu atât mai mult sunt compușii ciclici, cum ar fi ciclohexanul. Formula sa moleculară corespunde cu aceeași ca pentru hexen și izomerii structurali: C 6 H 12 , deoarece inelul hexagonal contează ca nesaturație.
Pentru a reprezenta ciclohexan, un inel hexagonal este tras la ale cărui vârfuri grupările metilen, CH 2 , va fi localizat , la fel cum se vede mai jos:
Formula semi-dezvoltată a ciclohexanului. Sursa: Gabriel Bolívar.
Formula dezvoltată pentru ciclohexan ar arăta legăturile CH, ca și cum inelul ar avea „antene” de televiziune.
Acid fosforos
Formula moleculară a acidului fosforos este H 3 PO 3 . Pentru mulți compuși anorganici, formula moleculară este suficientă pentru a vă face o idee despre structură. Există însă mai multe excepții, iar aceasta este una dintre ele. Datorită faptului că H 3 PO 3 este un acid diprotic, formula semi-dezvoltată este: HPO (OH) 2 .
Adică, unul dintre hidrogeni este atașat direct de atomul fosforos. Cu toate acestea, formula H 3 PO 3 admite și o moleculă cu o formulă semi-dezvoltată: PO (OH) 3 . Ambele sunt, de fapt, ceea ce este cunoscut sub numele de tautomeri.
Formulele semi-dezvoltate în chimia anorganică sunt foarte similare cu cele condensate din chimia organică. În compușii anorganici, deoarece nu au legături CH și, deoarece, în principiu, sunt mai simpli, formulele lor moleculare sunt de obicei suficiente pentru a-i descrie (când sunt compuși covalenți).
Comentariu general
Formulele semi-dezvoltate sunt foarte frecvente atunci când elevul învață regulile nomenclaturii. Dar, odată asimilate, în general, notele de chimie sunt înghesuite cu formule structurale de tip scheletic; Adică, nu numai că obligațiile CH sunt omise, dar timpul este economisit și prin ignorarea C.
În rest, în chimia organică, formulele condensate sunt mai recurente decât cele semi-dezvoltate, deoarece primele nici nu au nevoie să scrie legăturile ca în cel de-al doilea. Și când vine vorba de chimia anorganică, aceste formule semi-dezvoltate sunt mai puțin utilizate pe scară largă.
Referințe
- Whitten, Davis, Peck și Stanley. (2008). Chimie (Ediția a VIII-a). CENGAGE Învățare.
- Wikipedia. (2020). Formula semi-dezvoltată. Recuperat de la: es.wikipedia.org
- Siyavula. (Sf). Structuri moleculare organice. Recuperat de la: siyavula.com
- Jean Kim & Kristina Bonnett. (05 iunie 2019). Desenarea structurilor organice. Chimie Libretexts. Recuperat din: chem.libretexts.org
- Profesori. MARL și JLA. (Sf). Introducere în compuși de carbon. . Recuperat din: ipn.mx