STEROLI: STRUCTURĂ, FUNCȚII ȘI EXEMPLE - CHIMIE - 2025

Cei Sterolii sunt o clasă de steroizi, lipide unsaponifiables, care sunt caracterizate prin alcoolic gruparea funcțională OH. Linia de fund: sunt steroizi alcoolici. Ele fac parte din biochimia aproape toate ființele vii, multicelulare sau unicelulare, deoarece se găsesc la animale, plante, ciuperci, bacterii și alge.

Fiind steroizi, reprezintă materiile prime pentru sinteza hormonilor steroizi și a vitaminelor care sunt solubilizate în grăsimi. Sunt derivate în trei tipuri principale: zoosterolii, prezenți la animale și mai ales la mamifere; fitosteroli, în plante sau legume; și micosteroli, care se găsesc în microorganisme.

Colesterolul, prezent în cârnați, brânzeturi și carne roșie, este cel mai cunoscut sterol dintre toate. Sursa: Pexels.

Numele „sterol” sună ciudat pentru urechi în general; dar nu este același lucru când aud cuvântul „colesterol”. Și este faptul că colesterolul este de fapt un sterol. Este cel mai important sterol din celulele animale, astfel că multe alimente derivate din ele, cum ar fi cârnații sau budinca neagră, sunt bogate în colesterol.

Una dintre principalele și cele mai interesante funcționalități ale sterolilor este de a flexibiliza stratul lipidic al membranelor celulare. În acest fel, acestea devin mai dinamice, comportându-se ca și cum ar fi un lichid care curge într-o manieră ordonată (tip creasta sau val).

Structura sterolilor

Structura generală a sterolilor și a derivaților acestora. Sursa: Vaccinator

În imaginea de mai sus avem structura de bază pentru steroli. Au patru inele, dintre care trei hexagonale și unul pentagonal, care împreună primesc denumirea specifică de ciclopentaneperhidrofenantren; scheletul structural al steroizilor și această familie de lipide.

În C-3 avem grupa hidroxil, OH, care conferă moleculei caracterul alcoolic. La celălalt capăt, la C-17 există un lanț lateral R, care va diferenția diferitele tipuri de steroli unul de celălalt, precum și prezența substituenților pe alți carboni.

Sterolii se spune că sunt molecule amfipatice, deoarece au regiuni polarizate și apolare localizate complet în structura lor. Grupul OH devine capul sau regiunea polară hidrofilă; în timp ce restul corpului de carbon este coada sau regiunea apolară, hidrofobă.

Structura sterolului poate da inițial impresia falsă de a fi complet plat; dar în realitate seamănă cu o frunză cu pliuri ușoare.

Cu excepția cazului în care există legături duble, inelele nu sunt complet plate, deoarece carbonii lor sunt hibridizați cu sp ³ . Cu toate acestea, sterolii sunt suficient de laminați pentru a „strecura” în spațiile strânse ale membranelor celulare.

Colesterol

Structura colesterolului. Sursa: BorisTM prin Wikipedia.

Deși prima structură prezentată este cea mai generală dintre toate, cea a colesterolului este practic baza pentru compararea structurilor altor steroli importanți; adică sunt foarte asemănătoare, dar cu legături duble suplimentare, sau cu alți substituenți alchil suplimentari, cum ar fi grupări metil sau etil.

Caracteristici

Sinteza vitaminelor solubile în grăsimi

Sterolii sunt materii prime pentru patru vitamine esențiale pentru organism: A, D, E și K. Prin urmare, sterolii indirect ajută la îmbunătățirea vederii, asigură pielea sănătoasă, întăresc oasele și sistemul imunitar și asigură antioxidanți pentru organism.

Sinteza hormonilor steroizi

Așa cum am spus anterior, colesterolul este principalul sterol la animale. Participă la sinteza acizilor biliari (bilă) din ficat, care ajută la asimilarea nutrienților și la dizolvarea grăsimilor. Reprezintă materialul organic pentru sinteza vitaminei D în corpul nostru și pentru construcția membranelor celulare.

La fel, organismul nostru are nevoie de colesterol pentru sinteza hormonilor steroizi; cum ar fi aldosteronul, cortizolul, testosteronul și estrogenul. În consecință, sterolii joacă un rol important în semnalizarea celulelor, astfel încât organele îndepărtate comunică prin schimbul de molecule.

Stabilitatea membranelor celulare

Stratul lipidic al membranelor celulare nu este rigid, ci se mișcă sau se ondulează parțial, având deci fluiditate, ceea ce este esențial pentru ca celulele să poată răspunde eficient la stimuli sau semnale externe. Membrana adoptă o mișcare similară cu cea a unei unde, ca și cum ar fi un lichid care curge în mod ordonat.

Sterolii reglează dinamica membranelor, astfel încât acestea să nu fie prea rigide și nici să nu curgă din ordine. Acestea impun astfel o ordine. Acestea fac acest lucru prin unirea între cozile apolare ale stratului lipidic, interacționând cu ele prin forțe dispersive și forțându-le să se miște sau să se oprească.

Aceste membrane corespund nu numai celor care separă citoplasma de mediul extracelular, ci și celor care aliniază mitocondria și reticulul endoplasmic.

Există studii care investighează efectiv substituenții sterolului asupra fluidității membranelor; în cazul în care există o creștere sau o creștere a dinamicii acestora în cazul în care substituenții sunt alchil și ramificate, sau grupări polare , cum ar fi OH și NH ₂ .

Exemple de steroli

La animale

Colesterolul este de departe cel mai important sterol animal. Printre alte zoosteroli putem menționa și colestenolul, coprastenolul și demosterolul.

În plante

Până în prezent, nu s-a menționat nicio fitosterol sau sterol vegetal, care sunt la fel de importante pentru consumul nostru, deoarece sunt comercializate ca suplimente nutritive pentru a reduce nivelul ridicat de colesterol prin prevenirea absorbției lor.

Printre fitosteroli avem: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol și brassicaesterol, primele trei fiind principalele fitosteroli regăsite în diferite specii de plante și uleiuri vegetale (porumb, floarea-soarelui, soia, palmă etc.).

Colesterolul face parte și din steroli prezenți la plante. Din nou, este acceptabil să ne gândim că o parte din steroli sunt derivați într-un fel din colesterol, deoarece structurile lor sunt foarte asemănătoare, cu excepția faptului că au grupări etilice sau etilice suplimentare.

În ciuperci

Principalul sterol din ciuperci se numește ergosterol, de obicei prescurtat ca ERG:

Structura ergosterolului. Sursa: Mysid prin Wikipedia.

Ergosterolul se deosebește puțin mai mult de colesterol prin faptul că are două legături duble suplimentare, una dintre ele fiind localizată în lanțul lateral R din extrema dreaptă. Acest sterol ajută la protejarea fungilor de acțiunea anumitor antibiotice.

În bacterii

Și în sfârșit avem hopanoizii, care sunt considerați steroli primitivi și permit bacteriilor să reziste la condiții ostile de temperatură, presiune, aciditate sau medii extrem de saline. Hopanoizii nu se bazează măcar structural pe cele patru inele condensate, ci constau mai degrabă din cinci inele.

Referințe

1. Morrison, RT și Boyd, R, N. (1987). Chimie organica. Ediția a V-a. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Aminele. (Ediția a 10-a.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterolilor. Recuperat de la: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Sterolii. ScienceDirect. Recuperat de la: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Steroli și dinamica membranei. Jurnalul de biologie chimică, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Steroli 3. Steroli și conjugate ale acestora din plante și organisme inferioare. Pânza lipidică. Recuperat din: lipidhome.co.uk