DIMETILANILINA: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2024

Dimetilanilină sau dimethylphenylamine este un compus organic care cuprinde un inel benzenic cu o grupare amino substituită cu două grupe metil. Formula sa chimică este C ₈ H ₁₁ N.

Este cunoscută și sub denumirea de N, N-dimetilanilină, deoarece este un derivat al anilinei în care hidrogenii grupării amino sunt înlocuiți cu două grupări metil. Aceasta o face o amină terțiară.

Structura N, N-dimetilanilinei. Nu a fost furnizat niciun autor care poate fi citit de mașină. Mysid și-a asumat (bazat pe revendicări de copyright) . Sursa: Wikipedia Commons.

N, N-Dimetilanilina este un lichid uleios de culoare galbenă până la maro, cu mirosul caracteristic al aminelor. Este un compus de bază și reacționează cu acidul azotat pentru a forma un compus nitroso. Când este expus la aer devine maro.

Este utilizat la fabricarea coloranților pentru vopsele. Este de asemenea utilizat ca activator pentru catalizatorii de polimerizare și în amestecuri utilizate pentru înregistrarea imaginilor. La rândul său, a fost utilizat în sinteza compușilor antibacterieni sau antibiotici, cum ar fi anumite cefalosporine derivate din peniciline. N, N-dimetilanilina este de asemenea o bază pentru a obține alți compuși chimici.

Este un lichid combustibil și, atunci când este încălzit până la descompunere, emite vapori toxici. Expunerea acută a omului la N, N-dimetilanilină poate duce la efecte negative precum dureri de cap, amețeli, scăderea oxigenului în sânge și decolorarea albăstruie a pielii, printre alte simptome.

Structura

Figura următoare arată structura spațială a N, N-dimetilanilinei:

Structura spațială a N, N-dimetilanilinei. Eschil. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- N, N-dimetilanilină

- Dimetilanilina

- Dimetilfenilamina

- N, N-dimetilbenzenamina

N, N este plasat în numele pentru a indica faptul că cele două grupe metil (CH ₃ ) sunt atașate la azotul (N) , și nu la inelul benzenic.

Proprietăți

Stare fizică

Galben pal până la maro lichid.

Greutate moleculară

121,18 g / mol.

Punct de topire

3 ° C

Punct de fierbere

194 ° C.

Punct de aprindere

63 ºC (metoda cupei închise). Este temperatura minimă la care degajă vapori care se pot aprinde dacă trece o flacără peste ea.

Presiunea de vapori

0,70 mm Hg la 25 ° C.

temperatură de autoaprindere

371 ° C. Este temperatura minimă la care arde spontan la presiunea atmosferică, fără o sursă externă de căldură sau flacără.

Densitate

0.9537 g / cm ³ la 20 ° C

Indicele de refracție

1.5582 la 20 ° C.

Solubilitate

În apă este foarte slab solubil: 1.454 mg / L la 25 ºC.

Solubil în alcool, cloroform și eter. Solubil în acetonă, benzen și în solvenți oxigenati și clorurați.

Constantă de bază

K _b 11.7, ceea ce indică ușurința cu care acest compus acceptă un ion de hidrogen din apă.

Proprietăți chimice

N, N-dimetilanilina este un compus de bază. Reacționează cu acid acetic pentru a da acetat de N, N-dimetilaniliniu.

-N (CH ₃ ) _{2 grupa} de N, N-dimetilanilina este un activator puternic de substituție aromatică în poziția para a inelului benzenic.

Reacționează cu nitrit de sodiu (NaNO ₂ ) în prezența acidului clorhidric (HCl) care formează p-nitroso-N, N-dimetilanilină. Tot cu acidul azotat generează același compus nitrosat în poziția para.

Când N, N-dimetilanilina reacționează cu clorura de benzenediazoniu, într-un mediu ușor acid, se produce un compus azo de tipul Ar - N = N - Ar ', unde Ar este o grupă aromatică. Moleculele cu grupe azo sunt compuși puternic colorați.

riscuri

Când este încălzit până la descompunere, emite vapori de anilină extrem de toxici și NO _x oxizi de azot .

Este un lichid combustibil.

Se descompune lent în apa expusă la lumina soarelui. Nu se biodegradează.

Se volatilizează de pe suprafețele umede ale solului și ale apei. Nu se evaporă din solul uscat și se deplasează prin el. Nu se acumulează în pește.

Poate fi absorbită prin piele. De asemenea, este absorbit rapid prin inhalare. Expunerea umană la N, N-dimetilanilină poate scădea conținutul de oxigen din sânge, rezultând o culoare albăstruie a pielii.

Inhalarea acută a acestui compus poate duce la efecte negative asupra sistemului nervos central și a sistemului circulator, cu dureri de cap, cianoză și amețeli.

Sinteză

Poate fi produs în mai multe moduri:

- De la anilină și metanol sub presiune , în prezența catalizatorilor acizi, cum ar fi H ₂ SO ₄ . Se obține sulfat care este transformat în bază prin adăugarea de hidroxid de sodiu.

Sinteza N, N-dimetilanilinei. Werderkli - Muncă proprie. Domeniu public. Sursa: Wikipedia Commons.

- Trecerea unui vapor de anilină și eter dimetilic peste oxidul de aluminiu activat.

- Încălzirea unui amestec de anilină, clorură de aniliniu și metanol la presiune și apoi distilare.

Aplicații

În industria coloranților

Datorită proprietății de a reacționa cu clorura de benzenediazoniu pentru a forma compuși azoici, N, N-dimetilanilina este utilizată ca intermediar la fabricarea coloranților.

Este o materie primă în sinteza coloranților din familia metil violetelor.

Colorant violet de metil. Nu a fost furnizat niciun autor care poate fi citit de mașină. S-a asumat Shaddack (bazat pe revendicări de copyright). . Sursa: Wikipedia Commons

La fabricarea amestecurilor fotocurabile

N, N-dimetilanilina face parte dintr-un amestec fotocurabil care suferă o reacție de întărire ca urmare a sensibilității ridicate la lumina vizibilă sau în infraroșu, astfel încât poate fi utilizată pentru înregistrarea de imagini sau materiale fotorezistente.

N, N-dimetilanilina este una dintre componentele amestecului care determină sensibilizarea lungimilor de undă, astfel încât compoziția este vindecată cu lumina de lungimi de undă cu energie redusă.

Se estimează că rolul N, N-dimetilanilinei este de natură să suprime reacția de terminare a polimerizării cu radicalii oxigenului.

În fabricarea fibrei de sticlă

N, N-dimetilanilina este utilizată ca întărit catalitic în anumite rășini din fibră de sticlă.

În sinteza antibioticelor

N, N-dimetilanilina participă la sinteza cefalosporinelor pornind de la peniciline.

Sulfoxidele de penicilină sunt transformate în derivați de cefemă atunci când sunt încălzite în prezența catalizatorilor de bază, cum ar fi N, N-dimetilanilina.

Aceste cefalosporine prezintă activitate antibacteriană împotriva organismelor gram-pozitive și gram-negative, precum și împotriva stafilococii rezistenți la penicilină.

antibiotice Alina Kuptsova. Sursa: Pixabay.

Cu toate acestea, trebuie menționat că N, N-dimetilanilina rămâne în aceste antibiotice ca o impuritate.

În cataliza reacțiilor chimice

N, N-dimetilanilina este utilizată în activarea catalizatorilor de polimerizare cu olefine.

Acesta este utilizat împreună cu pentafluorfenol (C ₆ F ₅ OH) cu care formează compusul ionic ^{+ -} . Acest compus ionic are unul sau doi protoni activi care acționează catalizatorul pe baza unui metal de tranziție.

În plus, la fabricarea rășinilor, N, N-dimetilanilină a fost utilizată ca accelerator de polimerizare sau promotor pentru formarea rășinilor de poliester. Acțiunea sa generează o întărire rapidă a rășinii.

În diferite aplicații

Este utilizat în sinteza altor compuși chimici, de exemplu, vanilină și ca intermediar pentru medicamente farmaceutice.

Este, de asemenea, utilizat ca solvent, ca agent de alchilare, ca stabilizator și pentru a realiza vopsele și acoperiri.

Referințe

1. S. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). N, N-dimetilanilină. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT și Boyd, RN (2002). Chimie organica. Ediția a VI-a. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimetilanilină. Rezumat. Recuperat din epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Compoziție rășină de poliester nesaturată, cu stabilitate ridicată și întărire rapidă la temperaturi scăzute, folosind un amestec de dimetilanilină, trietanolamină și difenilamină. Brevetul SUA nr. 3.236.915. 22 februarie 1966.
5. Nudelman, A. și McCaully, RJ (1977). Procedeu pentru rearanjarea penicilinelor la cefalosporine și compuși intermediari ai acestora. Brevetul SUA nr. 4.010.156. 1 martie 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Compoziție fotocurabilă. Brevetul SUA nr. 6.171.759 B1. 9 ianuarie 2001.
7. Luo, L. și colab. (2012). Acidul bronzat ionic. Brevetul SUA nr. 8.088.952 B2. 3 ianuarie 2012.