DIMETILAMINĂ ((CH3) 2NH): STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI, RISCURI - CHIMIE - 2024

Dimetilamină este un compus organic care constă din două grupe metil - CH ₃ atașate -NH. Formula sa chimică este (CH ₃ ) ₂ NH. Este un gaz incolor. Când este în aer la concentrații scăzute, se percepe un miros de pește. Cu toate acestea, dacă este în concentrație mare, miroase a amoniac NH ₃ .

Dimetilamina este prezentă la plante și animale. Se crede că la oameni provine din defalcarea anumitor enzime, dar și din ingestia unor alimente, cum ar fi peștele. Dacă gazul dimetilaminelor se dizolvă în apă, acesta formează soluții puternic alcaline și corozive.

Dimetilamină. Ring0. Sursa: Wikimedia Commons.

Are diverse utilizări industriale, cum ar fi producerea solvenților, accelerarea vulcanizării cauciucului, inhibarea coroziunii conductelor, realizarea săpunurilor, prepararea coloranților și absorbția gazelor acide în anumite procese.

Dimetilamina este un gaz puternic inflamabil. Containerele care îl conțin nu trebuie expuse la căldură sau foc, deoarece acestea pot exploda. Mai mult, vaporii săi sunt iritanți pentru ochi, piele și tractul respirator.

Este un compus care poate face parte din aerosolii atmosferici, adică din picăturile foarte fine care se găsesc în atmosferă.

Structura

Dimetilamina este o amină alifatică secundară. Aceasta înseamnă că substituenții azotului (N) sunt alifatici (–CH ₃ ), ceea ce înseamnă că nu sunt aromatici și că există doi. De aceea , ele sunt două -CH ₃ metili atașat la azot, care are , de asemenea , un atom de hidrogen (H).

În molecula de dimetilamină, azotul (N) are o pereche de electroni liberi, adică o pereche de electroni care nu sunt legați de niciun alt atom.

Structura dimetilaminei. Autor: Benjah-bmm27. Sursa: Wikimedia Commons.

Nomenclatură

- Dimetilamina

- N, N-dimetilamină

- N-metilmetanamina

- DMA (acronim pentru Di-Metil-Amina).

Proprietăți

Stare fizică

Gaz incolor.

Greutate moleculară

45,08 g / mol

Punct de topire

-93 ºC

Punct de fierbere

7,3 ºC

Punct de aprindere

-6.69 ºC (metoda cupei închise).

temperatură de autoaprindere

400 ° C

Densitate

Lichid = 0.6804 g / cm ³ , la 0 ° C ,

Vapor = 1,6 (densitate relativă în raport cu aerul, aerul = 1).

Solubilitate

Foarte solubil în apă: 163 g / 100 g apă la 40 ° C. Solubil în etanol și eter etilic.

pH

Soluțiile apoase de dimetilamină sunt puternic alcaline.

Constanta de disociere

K _b = 5,4 x 10 ^-4

pKa _a acidului conjugat = 10.732 , la 25 ° C Acidul conjugat este dimetilamoniu ion: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

Proprietăți chimice

Dimetilamina lichidă poate ataca unele materiale plastice, cauciucuri și acoperiri.

Când este dizolvat în apă, perechea de electroni liberi din azot (N) preia un proton (H ⁺ ) din apă, lăsând un OH ^-liber , astfel încât formează soluții foarte alcaline și corozive:

Dimetilamina + Apa → Dimetilamoniu Ion + Hidroxil Ion

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

Cu acidul nitric obțineți o sare de nitrați, adică nitrat de dimetilamoniu:

Dimetilamină + acid azotic → Nitrat de dimetilamoniu

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Alte proprietăți

Când este în concentrație scăzută în aer, are un miros asemănător peștelui, în timp ce în concentrații mari, miroase a amoniac (NH ₃ ).

Reacții biochimice

In corpul uman, dimetilamină poate suferi nitrosation în condiții acide slab pentru a da dimethylnitrosamine un compus cancerigen (CH ₃ ) ₂ N-NO.

Formarea dimetil nitrosaminei se produce din dimetilamină și nitrit (nitrit de sodiu) în stomac (la pH 5-6) prin acțiunea bacteriilor din tractul gastro-intestinal. Nitritul de sodiu este prezent în unele alimente.

Dimetilamina + Nitrit de sodiu → Dimetilnitrosamina + Hidroxid de sodiu

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

Obținerea

Dimetilamina este preparat comercial prin reacția dintre metanol (CH ₃ OH) cu amoniac (NH ₃ ) la 350-450 ° C , în prezența unui catalizator de silice-alumină (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ ).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O

Deoarece sunt produse de asemenea monometilamină și trimetilamină, purificarea se realizează într-o serie de patru până la cinci coloane de distilare.

Prezența în natură

Dimetilamina se găsește la plante și animale. Este, de asemenea, prezent în mod natural și abundent în urina umană.

Se estimează că prezența sa la oameni se datorează faptului că este produsă de anumite tipuri de bacterii intestinale din niște compuși găsiți în alimente.

Unii dintre acești compuși sunt colina (un compus care este asociat cu grupul B de vitamine) și oxidul de trimetilamină. De asemenea, se crede că provine dintr-o enzimă care inhibă oxidul nitric (NO) care se formează în organism.

Anumite surse de informații indică faptul că creșterea dimetilaminei în urină este cauzată de ingestia de pește și fructe de mare, unde valorile cele mai ridicate sunt obținute atunci când sunt consumate calamari, merluci, sardine, pește spadă, cod, merlan și rază.

Consumul de pește ar putea crește nivelul de dimetilamină în urină. Autor: Anna Sulencka. Sursa: Pixabay.

Pacienții cu exces de dimetilamină

Dimetilamina este considerată o toxină uremică, adică o substanță care poate provoca daune dacă concentrația sa în urină este prea mare. De fapt, la pacienții cu boală renală în stadiu final s-au observat niveluri foarte ridicate de dimetilamină.

Se crede că la acești pacienți poate exista o suprapopulare a bacteriilor intestinale care ar putea să o producă.

Aplicații

Dimetilamina sau DMA este utilizat pentru:

- Prepararea altor compuși.

- Producția solvenților dimetilformamidă și dimetilacetamidă.

- Accelerarea vulcanizării anumitor cauciucuri.

- Îndepărtați părul din piele în timpul bronzării.

- Acționează ca un antioxidant pentru solvenți.

- Serviți ca agent de flotație minerală.

- Inhibați coroziunea și ca agent anti-murdărire pentru țevi.

- Funcționează ca agent tensioactiv.

- Faceți săpunuri și detergenți.

- Acționați ca chimist în domeniul textilelor

- Funcționează ca agent antiknock în combustibili și ca stabilizator pentru benzină.

- Preparați coloranți.

- Absoarbe gazele acide.

- Serviți ca propulsor pentru pesticide și rachete.

- Fii parte a agenților pentru tratarea apei.

- să acționeze ca un fungicid în produsele agrochimice.

- Utilizări deja întrerupte, cum ar fi atragerea și uciderea vălurilor sau a insectelor care atacă bumbacul.

Planta de bumbac. Autor: ISAAA KC. Sursa: Pixabay.

În trecut, insectele care atacau plantele de bumbac erau ucise cu dimetilamină. MarvinBikolano. Sursa: Wikimedia Commons.

riscuri

Vaporii de dimetilamină sunt iritanți pentru piele, ochi și tractul respirator.

Dacă intră în contact cu pielea sub formă lichidă, poate provoca degerături și arsuri chimice. Inhalarea sa are efecte negative asupra sănătății.

Gazul DMA este coroziv și poate forma soluții apoase corozive. Soluțiile lor apoase pot deveni inflamabile dacă nu sunt foarte diluate.

Dimetilamina sub formă de gaz se aprinde cu ușurință producând vapori toxici de oxizi de azot (NO _x ).

Dacă recipientul care conține acest gaz este expus la foc sau la căldură intensă, acesta poate exploda.

Influența DMA asupra atmosferei

Aerosolul atmosferic (picături foarte mici de amestec de compuși naturali și / sau poluanți din atmosferă) are un impact profund asupra climatului global și asupra calității aerului din diferitele regiuni ale lumii.

Formarea noilor particule de aerosoli nu este încă pe deplin înțeleasă.

Se estimează că dimetilamina participă împreună cu alți compuși la formarea acestor particule, care pare să depindă de emisiile puternice de DMA din zonă.

De exemplu, zonele industriale sunt mai concentrate decât zonele agricole și acest lucru poate influența modul în care WFD participă.

Este de remarcat faptul că, potrivit unor oameni de știință, arderea materialului vegetal care conține glifosat (unul dintre cele mai utilizate erbicide din lume), poate duce la formarea dimetilaminei.

Aerosoli atmosferici peste America de Sud. Dimetilamina ar putea contribui la formarea acesteia. MarvinBikolano. Sursa: Wikimedia Commons.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Dimetilamină. Recuperat din pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Enciclopedia tehnologiei chimice. A patra editie. John Wiley & Sons.
3. Morrison, RT și Boyd, RN (2002). Chimie organica. Ediția a VI-a. Prentice-Hall.
4. Windholz, M. și colab. (editori) (1983). Indicele Merck. O enciclopedie de substanțe chimice, medicamente și biologice Ediția a X-a Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK și colab. (2010). Fiziopatologia Uremiei. Amine alifatice. În boli renale cronice, dializă și transplant (ediția a treia). Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Li, H. și colab. (2019). Influența condițiilor atmosferice asupra formării de particule noi pe bază de acid sulfuric-dimetilamină-amoniac. Chemosfera 2019; 245: 125554. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC și Kennedy, EM (2019). Piroliza glifosatului și a produselor toxice ale acesteia. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.