DEOXYRIBOZA: STRUCTURĂ, FUNCȚII ȘI BIOSINTEZĂ - CHIMIE - 2025

Deoxiriboză sau D-2-deoxiriboză este un cinci - zahăr carbon care acidul dezoxiribonucleic cuprinde nucleotide (ADN). Acest zahăr funcționează ca bază pentru unirea grupării fosfaților și a bazei azotate care formează nucleotidele.

Carbohidrații, în general, sunt molecule esențiale pentru ființele vii, îndeplinesc diferite funcții esențiale, nu numai ca molecule din care se poate extrage energie pentru celule, ci și pentru structurarea lanțurilor ADN prin care se transmit informațiile genetice .

Structura chimică a dezoxiribozei (Sursa: Edgar181 prin Wikimedia Commons)

Toate zaharurile sau carbohidrații au formula generală CnH2nOn, în cazul dezoxiribozei formula sa chimică este C5H10O4.

Deoxirriboza este zahărul care structurează ADN-ul și diferă doar de riboză (zahărul care formează ARN) prin faptul că are un atom de hidrogen (-H) la carbonul 3, între timp riboza are o grupare funcțională hidroxil (- OH) în aceeași poziție.

Datorită acestei asemănări structurale, riboza este cel mai important substrat de pornire pentru sinteza celulară a zaharurilor dezoxiriboase.

O celulă medie are o cantitate de ARN de aproape 10 ori mai mare decât cea a ADN-ului, iar fracția de ARN care este reciclată, fiind deviată către formarea dezoxiribozei are o contribuție importantă la supraviețuirea celulelor.

Structura

Deoxirriboza este un monosacharid compus din cinci atomi de carbon. Are o grupă aldehidă, prin urmare, este clasificată în grupul aldopentezelor (aldo, pentru aldehidă și pento pentru cei cinci atomi de carbon).

Prin descompunerea compoziției chimice a dezoxiribozei putem spune că:

Este alcătuit din cinci atomi de carbon, grupa aldehidă se găsește pe carbon în poziția 1, pe carbon în poziția 2 are doi atomi de hidrogen și pe carbon în poziția 3 are doi substituenți diferiți și anume: o grupare hidroxil (-OH) și un atom de hidrogen.

Carbonul în poziția 4, precum și cel din poziția 3, au o grupare OH și un atom de hidrogen. Molecula își poate dobândi conformația ciclică prin atomul de oxigen al grupării hidroxil în această poziție, deoarece se leagă de carbon în poziția 1.

Al cincilea atom de carbon este saturat cu doi atomi de hidrogen și este situat la capătul terminal al moleculei, în afara inelului.

În grupa aldehidă a carbonului 1 se bazează bazele azotate, împreună cu zahărul, formează nucleozide (nucleotide fără grupa fosfat). Oxigenul atașat de atomul de carbon 5 este locul unde este atașat grupul de fosfați care formează nucleotidele.

Într-o helixă sau catenă ADN, gruparea fosfatului atașată de carbonul 5 al unui nucleotid este cea care se atașează de grupa OH de carbon în poziția 3 a altui dezoxiriboză aparținând unei alte nucleotide, etc.

Izomeri optici

Printre cei cinci atomi de carbon care alcătuiesc coloana vertebrală principală a dezoxiribozei sunt trei atomi de carbon care au patru substituenți diferiți pe fiecare parte. Carbonul în poziția 2 este asimetric în raport cu acestea, deoarece nu este atașat la niciun grup OH.

Prin urmare, și în conformitate cu acest atom de carbon, dezoxiriboza poate fi obținută în două "izoforme" sau "izomeri optici", care sunt cunoscuți ca L-dezoxiriboză și D-dezoxiriboză. Ambele forme pot fi definite din grupa carbonil din partea de sus a structurii Fisher.

Toți dezoxiriboza sunt desemnați ca "D-dezoxiriboză" unde gruparea -OH atașată carbonului 2 este dispusă la dreapta, în timp ce formele "L-dezoxiriboză" au grupa -OH la stânga.

Forma „D” de zaharuri, inclusiv dezoxiriboza, este cea predominantă în metabolismul organismelor.

Caracteristici

Deoxirriboza este un zahăr care funcționează ca un element de construcție pentru multe macromolecule importante, cum ar fi ADN și nucleotide cu energie mare, precum ATP, ADP, AMP, GTP, printre altele.

Diferența pe care o prezintă structura ciclică a dezoxiribozei în raport cu riboza face din prima o moleculă mult mai stabilă.

Absența atomului de oxigen la carbon 2 face ca dezoxiriboza să fie mai puțin predispusă la reducere, în special în comparație cu riboza. Acest lucru este foarte important, deoarece oferă stabilitate moleculelor din care face parte.

biosinteza

Deoxirriboza, la fel ca riboza, poate fi sintetizată în corpul unui animal prin căi care implică descompunerea altor carbohidrați (de obicei hexoze, cum ar fi glucoza) sau prin condensarea carbohidraților mai mici (triose și alți compuși cu doi carboni , de exemplu).

În primul caz, adică obținerea dezoxiribozei din degradarea compușilor carbohidrați „superiori”, acest lucru este posibil datorită capacității metabolice a celulelor de a realiza conversia directă a 5-fosfatului de ribuloză obținut prin fosfat de pentoză în ribos 5-fosfat.

Comparație structurală între riboză și dezoxiriboză (Sursa: Programul de educație genomică prin Wikimedia Commons)

Ribosul 5-fosfat poate fi redus în continuare la dezoxiriboza 5-fosfat, care poate fi utilizat direct pentru sinteza nucleotidelor energetice.

Obținerea ribozei și a dezoxiribozei din condensarea zaharurilor mai mici a fost demonstrată în extracte bacteriene, unde formarea dezoxiribozei a fost verificată în prezența fosfatului de gliceraldehidă și acetaldehidă.

Dovezi similare au fost obținute în studii folosind țesuturi animale, dar incubând fructoza-1-6-bisfosfat și acetaldehidă în prezența acidului iodoacetic.

Conversia ribonucleotidelor în dezoxiribonucleotide

Deși fracții mici ale atomilor de carbon destinate căilor de biosinteză nucleotidică sunt direcționate către biosinteza deoxinucleotidelor (nucleotidele ADN care au dezoxiriboza ca zahăr), cele mai multe dintre acestea sunt direcționate în principal spre formarea de ribonucleotide .

În consecință, dezoxiriboza este sintetizată în principal din derivatul său oxidat, riboza, iar acest lucru este posibil în interiorul celulei datorită diferenței mari de abundență între ADN și ARN, care este principala sursă de ribonucleotide (o sursă importantă de zahăr ribozic).

Astfel, primul pas în sinteza dezoxinucleotidelor din ribonucleotide constă în formarea dezoxiribozei din riboza care formează aceste nucleotide.

Pentru aceasta, riboza este redusă, adică grupa OH la carbonul 2 al ribozei este îndepărtată și schimbată pentru un ion de hidrură (un atom de hidrogen), păstrând aceeași configurație.

Referințe

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosinteza dezoxiribozei în Escherichia coli intactă. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). O introducere în analiza genetică. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biochimie. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG și Malpress, FH (1952). Sinteza dezoxiribozei în țesuturile animale. Nature, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). O structură pentru acidul nucleic dezoxiriboză.