COMPUȘI ORGANICI: CARACTERISTICI, CLASIFICARE, NOMENCLATURĂ, EXEMPLE - CHIMIE - 2025

De compuși organici sau molecule organice sunt acele substanțe chimice care conțin atomi de carbon. Ramura chimiei care este responsabilă pentru studiul ei este cunoscută sub numele de chimie organică.

Practic toate moleculele care fac posibilă viața celulară conțin carbon, și anume: proteine, enzime, lipide, carbohidrați, vitamine și acizi nucleici etc. Prin urmare, toate reacțiile chimice care apar în sistemele vii sunt reacții organice.

Reprezentare grafică a structurii unui alcool, a unui compus organic (Sursa: SubDural12 / Domeniu public, prin Wikimedia Commons)

De asemenea, majoritatea compușilor găsiți în natură, de care oamenii depind pentru alimente, medicamente, îmbrăcăminte și energie, sunt de asemenea compuși organici.

Există compuși organici naturali și sintetici, deoarece chimistii au reușit să producă milioane de compuși organici în mod artificial, adică în pereții unui laborator și, prin urmare, acești compuși nu pot fi găsiți în natură.

Compoziția compușilor organici: carbon

Compușii organici sunt compuși, printre altele, din atomi de carbon. Carbonul este un element foarte special și acest lucru se datorează, în mare parte, poziției sale în tabelul periodic, deoarece se află în centrul celui de-al doilea rând de elemente.

Carbon în tabelul periodic (Sursa: IUPAC / Domeniu public, prin Wikimedia Commons)

Aceste elemente din stânga ei tind să renunțe la electroni, în timp ce cele din dreapta sa tind să le primească. Faptul că carbonul se află în mijlocul acestor elemente implică faptul că nici nu renunță complet la electroni și nici nu le acceptă complet, ci le împărtășește mai degrabă.

Prin împărtășirea electronilor și fără a le lua sau le dă altor elemente, carbonul poate forma legături cu sute de atomi diferiți, formând milioane de compuși stabili cu multiple proprietăți chimice.

Caracteristicile compușilor organici

-Toți compușii organici sunt constituiți din atomi de carbon în combinație cu hidrogen, oxigen, azot, sulf, fosfor, fluor, clor, atomi de brom, printre alții.

Cu toate acestea, nu toți compușii care au atomi de carbon sunt compuși organici, cum ar fi carbonatul de sodiu sau carbonatul de calciu.

-Sunt solide cristaline, uleiuri, ceară, materiale plastice, elastice, lichide sau gaze mobile sau volatile. În plus, pot avea o gamă largă de culori, mirosuri și arome (unele dintre caracteristicile lor vor fi descrise de grupuri)

-Pot fi naturale sau sintetice, adică pot fi găsite în mod normal în natură sau pot fi sintetizate artificial de om

-Au multiple funcții, atât din punct de vedere celular, cât și în sens antropocentric, deoarece omul exploatează compuși organici în multe aspecte ale vieții sale de zi cu zi

Clasificare

Compușii organici pot fi clasificați într-o serie de „grupuri funcționale”. Dintre aceste grupuri funcționale, cele mai comune și relevante sunt:

-Alkani, alchene și alchine

-Hidrocarburi aromatice sau aromatice

-Alcoholi și fenoli, eteri și epoxizi

-Tioli, amine, aldehide și cetone

halogenuri

-Acizi carboxilici

alcani

Alcanii sunt compuși organici alcătuiți numai din atomi de carbon și hidrogen uniți prin legături covalente simple nepolare, deci aparțin unei clase de substanțe cunoscute sub numele de hidrocarburi.

Legăturile care alcătuiesc acești compuși sunt în general cele mai puține legături reactive care pot fi găsite într-o moleculă organică și, prin urmare, secvențele alcane formează „cadrul inert” pentru majoritatea compușilor organici.

Structura unor alcani. Metan, etan, propan și butan. (Sursa: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) prin Wikimedia Commons)

Acești compuși pot apărea ca lanțuri de hidrocarburi sau ca structuri sau inele ciclice. Când un lanț de hidrocarburi este atașat la mai multe unități structurale fundamentale ca substituent, acesta este cunoscut apoi ca o grupare alchil.

Cei mai simpli alcani sunt metanul (CH4), care este unul dintre principalii compuși găsiți în gazele naturale, etan (C2H6), propan (C3H8) și butan (C4H10), utilizat ca combustibil lichid în brichetele de țigări. buzunar.

alchene

etenă De către utilizator: Bryan Derksen, de la Wikimedia Commons

Un compus organic este un alchen atunci când conține legături duble între atomii de carbon care îl compun, deci se spune că aceștia sunt nesaturați, deoarece nu sunt saturați de atomi de hidrogen.

Alchenele sunt distribuite pe scară largă în natură și unele exemple obișnuite includ etilena (folosită la fabricarea materialelor plastice), 2-metil-1,3-butadienă izopren (folosită la fabricarea cauciucurilor sau a cauciucurilor) și vitamina A.

alchine

Structura chimică a acetilenei

Alchinele sunt hidrocarburi (compuși alcătuiți din atomi de carbon și hidrogen) care au, între unii dintre atomii lor de carbon, o triplă legătură, care are o rezistență și o rigiditate mare. Nu sunt foarte abundente în natură.

Etina, cunoscută și sub denumirea de acetilenă, este unul dintre cele mai reprezentative exemple ale acestui grup de molecule. Este folosit ca combustibil pentru lanternele sudorilor de oxiacetilenă.

Punctul de fierbere al alcanilor, alchenelor și alchinelor crește odată cu creșterea greutății moleculare, cu toate acestea, punctul de topire poate fi extrem de variabil, deoarece depinde de structura pe care aceste molecule o adoptă în faza solidă.

Hidrocarburi aromatice sau arene

Benzen

Cunoscute și sub denumirea de hidrocarburi aromatice, arenele sunt un set de molecule organice care conțin un grup funcțional format din trei perechi de atomi legați prin legături duble, care sunt legate între ele formând un hexagon plan (regulat).

Inelele hexagonale ale acestor compuși sunt frecvent reprezentate într-o secvență alternând legături unice cu legături duble.

Cea mai mică moleculă care poate forma un grup funcțional de această natură este benzenul (C6H6) și arenele pot avea unul sau mai multe inele de benzen sau altele de structură similară. Când sunt numiți ca substituenți ai altor unități structurale, sunt cunoscuți ca substituenți arii.

Descrierea acestora drept „hidrocarburi aromatice” are legătură cu mirosul puternic al benzenului și al altor arene mai mari.

Un bun exemplu al acestor compuși este naftalina, formată din două inele de benzină topite, care corespunde compusului activ din bulgări, folosit de obicei ca pesticide pentru a speria insectele domestice nedorite.

Alcooli și fenoli

Sursa: Structura generică a alcoolilor. Secalinum, de la Wikimedia Commons

Alcoolii sunt compuși formați dintr-un schelet alcan la care este atașată o grupare hidroxil (-OH), în timp ce fenolii sunt cei în care grupa hidroxil, la rândul ei, este atașată de un inel arii (hidrocarbur aromatic).

Atât alcoolii cât și fenolii sunt extrem de comuni în natură, dar mai abundenți și importanți sunt alcoolii.

Structura chimică a fenolului. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Datorită prezenței unei grupe hidroxil, moleculele alcoolice și fenolice au proprietăți fizice și chimice extrem de variabile, deoarece atomii de oxigen sunt cu mult mai electronegativi decât atomii de carbon sau hidrogen.

În consecință, legăturile dintre acești trei atomi sunt polare și acestea sunt responsabile pentru principalele caracteristici ale alcoolilor și fenolilor.

Punctul de fierbere al alcoolilor este mai mare decât punctul de fierbere al alcanilor sau alchenelor cu o greutate moleculară comparabilă, deși grupul alchil al acestor molecule este mai mare, cu atât proprietățile lor sunt mai similare cu cele ale alcanilor.

Eteri și epoxizi

Structura generală a esterilor organici

Eteri sunt molecule organice în care un atom de oxigen este atașat la doi atomi de carbon și sunt extrem de abundenți în natură. Eterul dietilic, de exemplu, a fost anterior utilizat ca anestezic și 2-etoxinaftalenul este utilizat în parfumerie ca „aromatizant de flori portocalii”.

Există eteri cu lanț drept și eter ciclic și, deși legăturile dintre oxigen și carbon sunt polare, acești compuși sunt mai puțin reactivi decât alcoolii și fenolii.

Epoxizii, pe de altă parte, sunt eteruri ciclice compuse dintr-un inel de trei atomi, cel mai simplu exemplu fiind oxidul de etilenă, cunoscut și sub denumirea de oxirane, un gaz inflamabil cu un miros puternic.

Exemplu de epoxid, 2,3-epoxihexan

tioli

Sulfhidril, grup tiol

Tiolii sunt foarte asemănătoare cu alcoolii, dar în loc de un atom de oxigen au un atom de sulf. Principala lor caracteristică este că au un miros foarte rău.

Cel mai simplu tiol este hidrogenul sulfurat (H₂S), un analog cu sulf de apă care miroase a un ou putred. Etanetolul este un alt tiol binecunoscut, deoarece este adăugat la gazul intern pentru a detecta scurgerile.

Când sunt prezenți ca substituenți pe alte unități structurale, tioli sau grupări SH sunt cunoscuți ca grupări "mercapto".

aminele

Formula generală pentru o amină. Sursa: MaChe, de la Wikimedia Commons.

Aminele sunt în general compuși alcani (grupe alchil) sau arene (grupe arii) care conțin cel puțin un atom de azot atașat.

Dacă este un cadru format dintr-o grupare alchil, atunci compusul se numește alchil-amină. Pe de altă parte, dacă cadrul constă dintr-o grupare arii, compusul corespunde unei aril-amină.

Există amine primare, secundare și terțiare, în funcție de faptul că atomul de azot este atașat la una, două sau trei grupe alchil sau arii, în mod corespunzător. Acestea sunt foarte frecvente în natură și multe sunt active fiziologic în ființele vii.

Aldehide și cetone

Reprezentarea unei aldehide (Sursa: Wereldburger758, prin Wikimedia Commons)

Ambii sunt compuși care au atomi de carbon atașați la grupări carbonil. O grupare carbonil este formată dintr-un atom de oxigen atașat la un atom de carbon printr-o legătură dublă; în aceste grupuri, atomul de carbon este atașat și la alți doi atomi, pe lângă oxigen.

Multe alte grupe funcționale sunt produse prin prezența diferitelor grupări atomice pe atomul de carbon al grupării carbonil, dar aldehide și cetone sunt, fără îndoială, cele mai importante.

Cetonele sunt acei compuși în care atomul de carbon al grupării carbonil este atașat la alți doi atomi de carbon, în timp ce în aldehide cel puțin unul dintre acești atomi este hidrogenul.

Formula generală a cetonelor

Multe aldehide și cetone sunt responsabile pentru gustul și mirosul multor fructe și legume consumate de animale, deci sunt foarte abundente în mediile naturale.

Formalinul, care constă dintr-un amestec de formaldehidă în apă, este un lichid utilizat frecvent pentru conservarea epruvetelor biologice.

Benzaldehida, de exemplu, este aldehida aromatică responsabilă pentru mirosul de migdale și vișine. Butanedione, pe de altă parte, este o cetonă care are două grupe carbonilice și este ceea ce conferă mirosul caracteristic al multor brânzeturi.

Haluri sau halogenuri

Fluorură de litiu, o halogenă

Sunt compuși care conțin atomi de carbon legați de un atom de halogen cum ar fi fluor, iod, brom sau clor, prin legături polare. Sunt compuși foarte reactivi, deoarece au atomi de carbon care participă la legătură și au o ușoară încărcare pozitivă.

Mulți dintre acești compuși au fost descoperiți în organismele marine, iar alții au o serie de aplicații importante din punct de vedere comercial. Cloretanul sau clorura de etil, de exemplu, este un lichid volatil utilizat ca anestezic topic.

Acizii carboxilici

Structura unui acid carboxilic. R este un lanț de hidrogen sau carbonat.

Dacă o grupare carbonil (C = O) se unește cu o grupare hidroxil (-OH) formează o grupare funcțională cunoscută sub numele de grupare carboxil (-COOH).

Atomul de hidrogen al unei grupe carboxilice poate fi îndepărtat, formând un ion negativ care are proprietăți acide, motiv pentru care compușii care posedă aceste grupări sunt cunoscuți ca acizi carboxilici.

Acești compuși sunt abundenți în natură. Se găsesc în oțetul pe care îl folosim în bucătărie, în citricele pe care le consumăm, precum și în anumite legume și chiar în multe medicamente utilizate frecvent.

Unitatea structurală care conține o grupare alchil atașată la o grupare carboxil este cunoscută ca o grupare acil și compușii derivați de acizii carboxilici sunt toți cei care conțin o grupare acil atașată la diferiți substituenți.

Acești derivați includ esteri, amide, halogenuri de acid și anhidride. Esterii sunt formați dintr-un fragment alcoxi (OR) atașat la o grupare acil, amidele au grupe amino (-NR2), halogenele de acid au un atom de clor sau brom și anhidridele au o grupare carboxil.

Unele estere simple dau un miros plăcut fructelor și florilor. Ureea este o dublă amidă de acid carbonic și este componenta principală a urinei.

Clorurile de acil și anhidridele sunt derivații cei mai reactivi și sunt utilizați în general ca reactivi chimici, dar nu sunt foarte importanți în natură.

În plus față de grupurile numite anterior, este important de menționat că există și compuși numiți polifuncționali, deoarece în structura lor adăpostesc mai multe grupuri funcționale decât cele enumerate mai sus.

Nomenclatură

Cea mai utilizată nomenclatură pentru a denumi un compus organic este IUPAC, care constă în a da numele celui mai lung lanț de atomi de carbon conectați prin duble legături ale unei molecule, indiferent dacă este un lanț continuu sau dacă are o structură ciclic.

Toate „compensările”, indiferent dacă sunt legături multiple sau atomi, altele decât carboni și hidrogeni, sunt indicate ca prefixe sau sufixe în funcție de anumite priorități.

Nomenclatorul alcanilor

Alcanii pot fi molecule liniare (aciclice) sau ciclice (aliciclice). Dacă începeți cu un alcan al cinci atomi de carbon, numărul de atomi de carbon din lanț este indicat printr-o literă greacă sau prefixul latin.

Dacă sunt alcani ciclici (cicloalcani), atunci se utilizează prefixul „ciclo”. În funcție de numărul de atomi de carbon, alcanii pot fi (liniari sau ciclici):

-Metan (CH4)

-Etan (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Octan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nanan (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecan (CH3 (CH2) 9CH3) și așa mai departe

Nomenclatura compușilor cu grupe funcționale

Grupurile funcționale sunt numite în funcție de prioritatea lor. Următoarea listă arată diferitele grupuri funcționale în ordinea descrescătoare a priorităților (de la cel mai important la cel mai puțin important) și indică atât prefixul cât și sufixul care trebuie utilizat pentru a denumi moleculele cu aceste caracteristici:

Pentru cele care pot fi numite folosind prefix sau sufix:

- Acid carboxilic : R-COOH, prefixul „carboxi-acid” și sufixul „-oic”

- Aldehida : R-HC = O, prefixul "oxo-" sau "formil" și sufixul "-al" sau "carbaldehidă"

- Cetonă : RC = OR, prefixul „oxo-” și sufixul „-one”

- Alcool : ROH, prefixul „hydroxy-” și sufixul „-ol”

- Amină : RN-, prefixul „amino-” și sufixul „-amină”

Pentru cele care pot fi numite folosind doar sufixe:

- Alkene : C = C, sufixul „-eno”

- Alkyne : C-triplă legătură-C, sufixul „-ino”

Pentru cele care pot fi numite doar folosind prefixele:

- Alchil (metil, etil, propil, butil): R-, prefix "alchil-"

- Alkoxy : RO-, prefixul "alcoxy-"

- Halogeni : F- (fluor-), Cl- (clor-), Br- (brom-), I- (iod-)

- Compuși cu grupe -NO2 : prefixul "nitro-"

- Compuși cu grupuri -CH = CH2 : prefix "vinil-"

- Compuși cu grupuri -CH2CH = CH2 : prefixul "allyl-"

- Compuși cu grupe fenolice : prefixul "fenil-"

Conform celor de mai sus, compușii organici care au substituenți, de exemplu, care pot fi numiți doar cu prefixe, trebuie să fie numiți astfel:

1. Localizați cel mai lung lanț de atomi de carbon și determinați numele „rădăcină” pentru acest lanț parental, adică numele alcanului unic lanț cu același număr de atomi de carbon.
2. Numerați lanțul astfel încât primul substituent să ocupe prima poziție, cu alte cuvinte, că primul substituent are cel mai mic număr.
3. Determinați numele și poziția fiecărui substituent din lanț. Dacă unul dintre substituenți este un azot, atunci în loc de un număr se utilizează un „N-”.
4. Indicați numărul grupurilor identice cu prefixele numerice „di”, „tri”, „tetra” etc.
5. Scrieți numerele pozițiilor și numele grupurilor substituente în ordine alfabetică și înainte de „numele rădăcină”. La sortarea alfabetică, nu se iau în considerare prefixele „sec -”, „tert -”, „di”, „tri” etc., dar sunt luate în considerare prefixele „ciclo-” și „iso”.

Compușii organici care au substituenți și care pot fi numiți doar cu sufixe trebuie numiți astfel:

Alchenele sunt denumite la fel ca alcanii, cu excepția faptului că:

1. Lanțul de atomi de carbon care include legătura dublă (C = C) este listat astfel încât acești atomi au „poziția cea mai joasă” posibilă, deoarece au prioritate mai mare decât orice substituent.
2. Sufixul „-ano” este schimbat în „-eno”
3. Izomerul geometric este desemnat prin prefixele "cis", "trans", "E" sau "Z"
4. Când C = C nu poate fi inclus, atunci numele substituentului este utilizat

Alchinele sunt denumite și după alcani, cu anumite modificări:

1. Lanțul de atomi de carbon care conține perechea de carboni legați de trei legături este listat astfel încât grupul funcțional are cea mai mică poziție numerică.
2. Sufixul "-ano" este schimbat în "-ino", iar poziția numerică este atribuită primului carbon din lanț.

Nomenclatura moleculelor care pot fi numite atât cu prefixe, cât și cu sufixe, acele molecule cu una sau mai multe grupări funcționale sunt numite cu sufixul grupului funcțional cu cea mai mare prioritate, iar celelalte sunt indicate ca prefix, tot în ordinea priorității.

Exemple de compuși organici

De-a lungul acestui text au fost menționate câteva exemple clasice ale diferitelor grupuri de compuși organici și este important pentru cititor să-și amintească că macromoleculele care alcătuiesc celulele noastre sunt de asemenea grupuri eterogene ale acestor compuși.

Imagine a Tumisu pe www.pixabay.com

Prin urmare, exemple de compuși organici mari și importanți includ:

-Acizi nucleici cum ar fi acidul dezoxiribonucleic și acidul ribonucleic

-Toate proteinele și enzimele

-Carbohidrați simpli și complecși, adică monosacharide precum glucoza sau galactoza și polizaharide precum amidonul, celuloza sau chitina

-Lipide simple și complexe, care constau dintr-o combinație de acizi carboxilici, alcooli și alte grupuri funcționale, aproape întotdeauna polare

Imagine de Steve Buissinne pe www.pixabay.com

2-Propanolul este un compus organic, pe care îl cunoaștem comercial ca alcool izopropilic și pe care îl folosim de obicei pentru curățarea rănilor. La fel este și uleiul pe care îl folosim pentru gătit, indiferent de origine vegetală.

Alcoolul etilic pe care îl obținem în băuturile alcoolice precum berea sau vinul este un compus organic, la fel și zahărul pe care îl folosim pentru a îndulci deserturile și băuturile.

Referințe

1. Speight, JG (2016). Chimie organică de mediu pentru ingineri. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Chimie organica. Ediția internațională.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wother, P. (2001). Chimie organica.
4. Leigh, GJ (Ed.). (2011). Principiile nomenclaturii chimice: un ghid la recomandările IUPAC. Societatea Regală de Chimie.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Adus 6 aprilie 2020, de la britannica.com