CLOROBENZEN (C6H5CL): STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ - CHIMIE - 2025

Clorbenzenul este un compus aromatic cu formula chimică C ₆ H ₅ CI, în mod specific o halogenură aromatică. La temperatura camerei este un lichid incolor, inflamabil, care este frecvent utilizat ca solvent și degresant. În plus, servește ca materie primă pentru fabricarea a numeroși compuși chimici extrem de utili.

În secolul trecut a servit ca bază pentru sinteza DDT-ului insecticid, foarte util în eradicarea unor boli precum malaria. Cu toate acestea, în 1970, utilizarea sa a fost interzisă datorită toxicității sale ridicate pentru oameni. Molecula de clorobenzen este polară datorită unei electronegativități mai mari a clorului în raport cu atomul de carbon de care se leagă.

Rezultă clorul cu o densitate moderată de sarcină negativă with- în ceea ce privește carbonul și restul inelului aromatic. De asemenea, clorobenzenul este practic insolubil în apă, dar este solubil în lichide de natură chimică aromatică, cum ar fi: cloroform, benzen, acetonă etc.

În plus, Rhodococus phenolicus este o specie bacteriană capabilă să degradeze clorobenzenul ca singură sursă de carbon.

Structura chimică

Imaginea superioară ilustrează structura clorobenzenului. Sferele negre ale carbonului formează inelul aromatic, în timp ce sferele albe și sferele verzi alcătuiesc, în mod corespunzător, atomii de hidrogen și clor.

Spre deosebire de molecula de benzen, clorobenzenul are un moment dipol. Acest lucru se datorează faptului că atomul Cl este mai electronegativ decât restul carbonilor hibridizați cu sp ² .

Din acest motiv, nu există o distribuție uniformă a densității electronilor în inel, dar cea mai mare parte este îndreptată către atomul Cl.

Conform acestei explicații, cu o hartă a densității electronilor s-ar putea corobora că, deși este slabă, există o regiune bogată în electroni.

În consecință, moleculele clorobenzenului interacționează între ele prin forțe dipol-dipol. Cu toate acestea, nu sunt suficient de puternice pentru ca acest compus să existe în faza solidă la temperatura camerei; din acest motiv este un lichid (dar cu un punct de fierbere mai mare decât benzenul).

Proprietăți chimice

Miros

Mirosul său este blând, nu este neplăcut și este similar cu cel al migdalelor.

Greutate moleculară

112,56 g / mol.

Punct de fierbere

131,6 ° C (270 ° F) la 760 mmHg presiune.

Punct de topire

-45.2 ºC (-49 ºF)

Punct de aprindere

27 ºC (82 ºF)

Solubilitatea apei

499 mg / l la 25 ° C.

Solubilitatea în compuși organici

Este miscibil cu etanol și eter etilic. Este foarte solubil în benzen, tetraclorură de carbon, cloroform și disulfură de carbon.

Densitate

1,1058 g / cm3 la 20 ° C (1,11 g / cm3 la 68 ° F). Este un lichid puțin mai dens decât apa.

Densitatea vaporilor

3,88 raportat la aer. 3,88 (aer = 1).

Presiunea de vapori

8,8 mmHg la 68 ° F; 11,8 mmHg la 77 ° F; 120 mmHg la 25 ° C.

autoaprinderea

593 ºC (1.099 ºC)

Viscozitate

0,806 mPoe la 20 ° C.

corozivitatii

Atacă unele tipuri de materiale plastice, cauciucuri și unele tipuri de acoperiri.

Căldura de ardere

-3.100 kJ / mol la 25 ° C.

Căldură de vaporizare

40,97 kJ / mol la 25 ° C.

Tensiune de suprafata

33,5 dyne / cm la 20 ° C.

Potențial de ionizare

9.07 eV.

Pragul de miros

Recunoașterea în aer 2.1.10-1 ppm. Miros redus: 0,98 mg / cm3; miros ridicat: 280 mg / cm3.

Punctul de înghețare experimental

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilitate

Este incompatibil cu agenții de oxidare.

Sinteză

In industrie, este utilizată metoda introdusă în 1851, în care clorul gaz (Cl ₂ ) este trecut prin benzen lichid la o temperatură de 240 ° C în prezență de clorură ferică (FeCl ₃ ), care acționează ca un catalizator.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ CI

Clorobenzenul este de asemenea preparat din anilină în reacția Sandmayer. Anilina formează benzenediazoniu clorură în prezența nitritului de sodiu; iar clorura de benzenediazoniu formează clorura de benzen în prezența clorurii de cupru.

Aplicații

Utilizări în sinteza organică

-Este utilizat ca solvent, agent de degresare și servește ca materie primă pentru elaborarea a numeroși compuși extrem de utili. Clorobenzenul a fost utilizat în sinteza insecticidului DDT, în prezent în uz, datorită toxicității sale pentru om.

-Deși într-o măsură mai mică, clorobenzenul este utilizat în sinteza fenolului, un compus care are o acțiune fungicidă, bactericidă, insecticidă, antiseptică și este, de asemenea, utilizat în producerea de produse agrochimice, precum și în procesul de fabricație a acidului acetisalicilic.

-Este implicat în fabricarea diizocianatului, agent de degresare pentru piese auto.

-Este utilizat pentru obținerea p-nitroclorobenzenului și 2,4-dinitroclorobenzenului.

-Este utilizat în sinteza compușilor trifenilfosfinului, tiofenolului și fenilsilanului.

-Tripenilfosfinul este utilizat în sinteza compușilor organici; tiofenolul este un agent pesticid și intermediar farmaceutic. În schimb, fenilsilanul este utilizat în industria siliconului.

-Este o parte a materiei prime pentru fabricarea oxidului de difenil, care este utilizat ca agent de transfer de căldură, în controlul bolilor plantelor și la fabricarea altor produse chimice.

-P-nitrochlorobenzenul obținut din clorobenzen este un compus care este utilizat ca intermediar la fabricarea coloranților, pigmenților, produselor farmaceutice (paracetamol) și în chimia cauciucului.

Utilizări pentru sinteza solvenților organici

Clorobenzenul este de asemenea utilizat ca materie primă pentru producerea solvenților folosiți în reacțiile de sinteză ale compușilor organici, cum ar fi metilendifenildiizocianatul (MDI) și uretanul.

MDI este implicat în sinteza poliuretanului, care îndeplinește numeroase funcții în producția de produse de construcție, frigidere și congelatoare, mobilier pentru pat, încălțăminte, automobile, acoperiri și adezivi și alte aplicații.

De asemenea, uretanul este o materie primă pentru producerea de compuși adjuvanți pentru agricultură, vopsele, cerneluri și solvenți de curățare pentru utilizare în electronică.

Utilizări medicale

-2,4-dinitroclorobenzenul a fost utilizat în dermatologie în tratamentul areopului de alopecie. De asemenea, a fost utilizat în studiile alergice și în imunologia dermatitei, vitiligo și în prognosticul evoluției la pacienții cu melanom malign, condiloame genitale și condiloame vulgare.

-A avut o utilizare terapeutică la pacienții cu HIV. Pe de altă parte, i s-au atribuit funcții imunomodulatoare, aspect care este supus discuției.

Referințe

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzenul și aplicațiile sale. . Dermatologie venezueleană, VOL. 36, nr. 1
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro cloro benzen (PNCB). Preluat pe 4 iunie 2018, de pe: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Clorobenzen: proprietăți, reactivitate și utilizări. Preluat pe 4 iunie 2018, de pe: studiu.com
4. Wikipedia. (2018). Clorbenzen. Preluat pe 04 iunie 2018, de pe: en.wikipedia.org
5. Extract. (2018). Clorbenzen. Preluat pe 04 iunie 2018, de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov