ACID TRICLOROACETIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ, UTILIZĂRI, EFECTE - CHIMIE - 2025

Acidul tricloracetic este un compus organic solid , cu formula chimică C ₂ HCI ₃ O ₂ sau CCl ₃ -COOH. Este cunoscut și sub denumirea de acid tricloroetanoic și sub denumirea de TCA. Este un acid monocarboxilic în care hidrogenii celui de-al doilea atom de carbon au fost înlocuiți de clor. Cristalele sale sunt incolore până la alb.

TCA este foarte solubil în apă, generând soluții extrem de acide. Poate precipita proteinele dintr-o soluție apoasă. Contactul prelungit cu acidul tricloroacetic poate provoca arsuri ale pielii.

Cristale de acid tricloroacetic CCl ₃ COOH. Leiem. Sursa: Wikipedia Commons.

Totuși, acest lucru a fost folosit pentru a trata tratamentul afecțiunilor pielii, deoarece este utilizat în soluție diluată și într-un mod foarte bine controlat. TCA este adesea folosit într-o așa-numită coajă chimică pentru întinerirea pielii.

Pe de altă parte, deoarece este un compus organocloros care se găsește în mediu în proporții mici, a fost învinuit ca o posibilă cauză de deteriorare a pădurilor.

În ciuda conținutului său de element de clor, nu există date care să confirme dacă acidul tricloroacetic este sau nu cancerigen.

Structura

Acidul tricloroacetic este un acid monocarboxilic, adică conține o singură grupare –COOH. Scheletul său conține doar 2 atomi de carbon. Este similar cu CH acid acetic ₃ -COOH , dar în loc de gruparea -CH grupare metil ₃ , are un - CCI ₃ grup , adică formula sa este CCl ₃ -COOH.

Structura moleculei de acid tricloroacetic CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acid tricloroacetic

- Acid tricloroetanoic

- Acid 2,2,2-tricloroacetic

- TCA (acid tricloracetic)

Proprietăți

Stare fizică

Solid incolor până la alb solid. Cristalele sale sunt romboedrice

Greutate moleculară

163,38 g / mol

Punct de topire

57,5 ºC

Punct de fierbere

195,5 ºC

Densitate

1,6 g / cm ³

Solubilitate

Solubilitate foarte bună în apă: 120 g / 100 ml la 25 ºC.

Solubilă în etanol CH ₃ CH ₂ OH și în dietileter CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . Ușor solubil în tetraclorură de carbon CCl ₄ .

pH

PH-ul unei soluții apoase cu 0,1 mol / L este 1,2.

Constanta de disociere

pK _a = 0,51 (înseamnă că este un acid mai puternic decât acidul acetic)

Proprietăți chimice

Acidul tricloroacetic este un solid higroscopic, absoarbe umezeala din aer, formând un lichid vâscos. Are un miros înțepător sau înțepător.

Când se dizolvă în apă, are loc eliberarea de căldură. Este coroziv față de metale precum fier, zinc și aluminiu și către țesuturi biologice. Este extrem de coroziv pentru pielea umană la contact prelungit.

Are proprietatea de a precipita proteinele în soluție.

Când este încălzit cu alcaline pentru a se descompune, acesta emană vapori toxici de cloroform CH ₃ Cl, acid clorhidric HCl, dioxid de carbon CO ₂ și monoxid de carbon CO.

În sursele consultate nu există un consens cu privire la faptul că este sau nu cancerigen.

Sinteză

Acesta este pregătit la nivel industrial prin clorurarea acidului acetic CH ₃ -COOH cu clor Cl ₂ , în prezența sau nu a catalizatorilor.

Sinteza acidului tricloroacetic CCl ₃ COOH. Autor: Marilú Stea.

Utilizare în analiza proteinelor

Acidul tricloroacetic este utilizat pe scară largă pentru determinarea proteinelor, cum ar fi albumina. Este un agent foarte eficient pentru precipitațiile sale, în special din soluțiile proteice diluate.

Precipitația are loc într-un mod specific și cantitativ, ceea ce le permite să fie separate de alte substanțe care nu sunt proteice, cum ar fi polizaharidele, cationii legați de proteine ​​și săruri și permit denaturarea proteazelor (enzime care permit descompunerea proteinelor).

Conform literaturii consultate, nu se cunoaște prea multe despre mecanismul precipitațiilor. S-a sugerat că forma dominantă ar putea fi cea a agregării hidrofobe, deoarece există un interval, în jurul valorii de 15% acid trifluoroacetic, în care apar precipitații optime.

Utilizări terapeutice

Soluțiile de TCA diluate au fost utilizate cu succes în tratamentul otitei externe acute (dureri de ureche în zona anterioară timpanului sau canalului auditiv extern).

TCA dezactivează celulele inflamatorii prin schimbarea proprietăților, uscarea regiunii inflamate, reducerea edemului și ameliorarea rapidă a durerii. De asemenea, este foarte bine tolerat de pacienți, atât copii cât și adulți.

În plus, restabilește starea acidă a zonei, inhibând proliferarea bacteriilor și ciupercilor în faza acută a bolii. Mecanismul său de acțiune previne reapariția și progresia bolii în faza cronică.

Utilizare în tratamente dermatologice

Pentru tulburări de piele

A fost folosită în tratamentul keratozei actinice, care este o boală a pielii caracterizată printr-o zonă solzoasă care se formează în zone ale pielii expuse cronic la radiații UV de ani buni, precum fața, pielea scalp sau antebrațe.

Cheratoza actinică Viitorul FamDoc. Sursa: Wikipedia Commons.

Un procent mic din această boală duce la cancer de piele, de unde și importanța tratamentului precoce.

De asemenea, este utilizat pentru rozacee, dermatită seboreică, acnee, xantlasme (mici umflături benigne de grăsimi), negi, alunițe și hiperpigmentare.

Procedura se numește chimio-exfoliere sau peeling chimic, iar acidul tricoloacetic este preferat față de alți compuși chimici pentru siguranța, eficacitatea și toxicitatea nesistemică.

TCA distruge chimic epiderma și dermul superior al zonei tratate. Noua epidermă migrează din atașamentele pielii de sub țesutul distrus, după care cortexul supărat este vărsat în câteva zile.

Regenerarea dermică este evidentă în 2 până la 3 săptămâni. Modificările histologice ale pielii sunt omogenizarea arhitecturii colagenului și o creștere a țesutului elastic în derm.

Aceste schimbări sunt permanente. În plus, celulele anormale sunt îndepărtate și înlocuite cu celule epidermice normale.

Pentru tratamente cosmetice

Arderea sau peelingul cu acid tricloroacetic este de asemenea utilizat în tratamentul cosmetic al pielii îmbătrânite, încrețite, a pistruilor, a cicatricilor acneice și a tatuajelor.

Ridurile Autor: Kelsey Vere. Sursa: Pixabay.

Poate produce o arsură relativ profundă a pielii fără a produce toxicitate sistemică. Tratamentele trebuie să fie întotdeauna efectuate de personal instruit și cu experiență.

Variabilele de luat în considerare pentru succesul tehnicii sunt concentrația adecvată de acid în funcție de tipul și grosimea pielii, tehnica de aplicare, eficacitatea pregătirii anterioare a pielii, densitatea și activitatea glandelor sebacee și aplicarea agenților keratolitici înainte de tratament.

Fiecare pacient trebuie evaluat pentru a selecta concentrația adecvată și pentru a evita rezultatele dezastruoase.

Efectul contaminării cu TCA

Acidul tricloroacetic este un compus chimic care se găsește în aer, ploaie, vegetație și sol. Din acest motiv, a fost implicat ca fiind responsabil pentru efectele adverse asupra unor păduri și junglă.

Pădure de conifere. Autor: Paul Gilmore. Sursa: Unsplash

Există incertitudine cu privire la sursele de TCA din mediul înconjurător. Deși există consens că poate proveni din oxidarea solvenților cloruți prezenți în atmosferă, concentrațiile de TCA găsite în precipitații sunt mult mai mari decât s-ar fi așteptat de la astfel de solvenți.

TCA poate fi produs și degradat în sol. Plantele pot lua TCA atât din aer, cât și din sol și pot fi transportate de la frunze la rădăcini și invers. Se estimează că este metabolizat în frunziș.

În testele efectuate de unii cercetători pe răsaduri de un tip de pin tratat cu niveluri de acid tricloroacetic similare cu cele găsite în aer în unele zone din Europa, SUA și Canada, s-a constatat că nu există daune vizibile pentru plante sau modificări în creșterea acestora datorită TCA.

Doar o oarecare scădere a conținutului de proteine ​​a fost găsită la plantele tratate cu TCA, posibil datorită proprietății acidului tricloroacetic de a precipita proteinele.

Referințe

1. Novák, P. și Havlícek, V. (2016). Extracție și precipitare a proteinelor. În profilul proteomic și chimia analitică (ediția a doua). Recuperat de la sciencedirect.com.
2. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acid tricloroacetic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ și colab. (2003). Expunerea pe termen lung a răsadurilor de molid Sitka la acidul tricloroacetic. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Recuperat din pubs.acs.org.
4. Brodland, DG și colab. (1988). Chemexfolierea acidului tricloroacetic (coaja chimică) pentru deteriorarea actinică premalignă extinsă a feței și a scalpului. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Preluat din ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Coji de acid tricloroacetic revizuite. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Recuperat de pe onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. și colab. (2007). Utilizarea acidului tricloroacetic în tratamentul otitei externe acute. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Recuperat din ncbi.clm.nih.gov.