ACIDUL SULFANILIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, SINTEZĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul sulfanilic este un compus cristalin , a cărui moleculă este formată dintr - un inel benzenic la care sunt atașate simultan o grupare bazică (NH ₂ ) și o grupă de acid (-SO ₃ H). Formula sa chimică este NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Este cunoscut și sub numele de acid 4-aminobenzensulfonic. Se prepară prin sulfonarea anilinei în poziția para. Cristalele sale sunt albe sau alb-gri. Comportamentul ei este mai asemănătoare cu cea a unei sări decât cea a unui compus organic cu NH ₂ sau -SO ₃ grupări H. De aceea, este insolubilă în majoritatea solvenților organici.

Formula moleculară a acidului sulfanilic sau a acidului 4-aminobenzensulfonic. Klaus Hoffmeier. Sursa: Wikipedia Comons

Una dintre principalele sale utilizări este în sinteza coloranților, deoarece formează cu ușurință un compus diazo care este o materie primă pentru această aplicație.

Atât acidul sulfanilic, cât și derivații săi au fost folosiți ca agenți antibacterieni. Este utilizat în sinteza compușilor mucolitici, deoarece aceștia au capacitatea de a reduce vâscozitatea mucusului sau a fluidelor biologice extrem de vâscoase.

De asemenea, este utilizat în industria hârtiei și în formule pentru gravuri sau litografii. Face parte din rășini care sunt utilizate în amestecuri de beton sau mortar pentru a le permite să-și mențină fluiditatea timp îndelungat, fără a influența timpul final de setare.

Este un metabolit xenobiotic, asta înseamnă că nu este produs în mod natural de ființele vii. Este iritant pentru piele, ochi și mucoase. În plus, poate polua mediul înconjurător.

Structura

Acidul sulfanilic are cristale albe formate din foi ortorombe sau monoclinice. Monohidratul său cristalizează în apă sub formă de foi ortorombe. Dacă cristalizarea se desfășoară foarte lent, dihidratul se cristalizează. Monohidratul devine anhidru atunci când este aproape de 100 ° C.

Nomenclatură

- Acidul sulfanilic.

- acidul p-aminobenzensulfonic.

- Acidul 4-aminobenzensulfonic.

Proprietăți

Stare fizică

Solid cristalin alb sau alb.

Greutate moleculară

173,19 g / mol.

Punct de topire

Se descompune la aproximativ 288ºC fără topire. Este, de asemenea, raportat la> 320 ºC.

Densitate

1,49 g / cm ³

Solubilitate

Aproape insolubil în apă: 10,68 g / L la 20 ºC.

Insolubil în etanol, benzen și eter. Ușor solubil în metanol fierbinte.

Solubil în soluții apoase de baze. Insolubil în soluții apoase de acizi minerali. Solubil în acid clorhidric concentrat.

Proprietăți chimice

Proprietățile sale diferă de cele ale altor compuși amino sau sulfonați, fiind similare cu cele ale unei sări. Acest lucru se datorează faptului că structura sa conține de fapt grupurile - NH ₃ ⁺ și –SO ₃ ^- , ceea ce îi conferă caracteristicile unui ion dipol.

Conține o grupare acidă și o grupă de bază la poli opus ai aceleiași molecule. Dar , ionul de hidrogen este atașat la azot în loc de oxigen , deoarece -NH ₂ gruparea este o bază mai puternică decât -SO ₃ ^{- grupul} .

Fiind un ion zwitterionic, are un punct de topire ridicat și insolubilitate în solvenții organici.

Acidul sulfanilic este solubil în soluție alcalină, deoarece ionul hidroxid OH ^- , fiind puternic bazic, îndepărtează un ion de hidrogen (H ⁺ ) din grupa de bază slabă - NH ₂ , formând ionul p-aminobenzenesulfonat, care este solubil în apă.

În soluția acidă structura acidului sulfanilic nu se schimbă, prin urmare rămâne insolubilă.

Alte proprietăți

Când este încălzit până la descompunere, emite vapori toxici de oxizi de azot și sulf.

Expunerea la acid sulfanilic poate duce la simptome precum iritarea pielii, a ochilor și a mucoaselor. Este un compus coroziv.

Sinteză

Acesta este preparat prin reacția anilinei cu acid sulfuric (H ₂ SO ₄ ) , la temperaturi ridicate. Inițial, se formează sare sulfat de anilinium acid, care atunci când este încălzit la 180-200 ºC este reorganizat pentru a forma inelul substituit în poziția para, deoarece este cel mai stabil produs.

Pentru ao pregăti , cu un grad ridicat de puritate, sulfonarea unui amestec de anilină și sulfolan cu H ₂ SO _{4 se realizează} la 180-190 ° C.

Aplicații

În industria coloranților

Acidul sulfanilic este utilizat în sinteza sau prepararea diverșilor coloranți, cum ar fi portocaliu de metil și tartrazină. Pentru aceasta, este diazotizat, generând acid sulfanilic diazotizat.

Este important de menționat că tartrazina a fost folosită ca colorant în alimente. Dar, odată ingerat, generează anumiți metaboliți în corpul uman, inclusiv acidul sulfanilic, care sunt posibil responsabili de formarea speciilor reactive de oxigen. Acestea pot afecta țesuturile de rinichi (rinichi) sau ficat (ficat).

Bomboane cu colorare galbenă. David Adam Kess. Sursa: Wikipedia Commons

În chimia analitică

Este utilizat ca reactiv în determinarea diferiților compuși chimici, inclusiv nitriți.

În medicină ca agent antibacterian

Sulfanilamida, derivată din acidul sulfanilic, are aplicare în industria farmaceutică, deoarece are activitate antibacteriană.

În corpul uman, bacteriile îl confundă cu acidul p-aminobenzoic, care este un metabolit esențial. Această substituție înseamnă că bacteriile nu se reproduc și mor.

Bacterie. Imagine de Raman Oza. Sursa: Pixabay

Un alt derivat al acidului sulfanilic, obținut prin condensare cu alți compuși, are, de asemenea, proprietăți antibacteriene, care se bazează pe capacitatea sa de a înlocui acidul folic (un membru al complexului de vitamine B).

Acest compus poate fi luat oral, injectat intravenos sau aplicat extern într-un unguent.

În medicament ca agent mucolitic

S-a folosit un derivat al acidului sulfanilic care are activitate mucolitică. Aceasta este faptul că prezintă activitate lichefiantă a mucusului, pentru a dizolva mucusul în sine sau a fluidelor biologice foarte vâscoase.

Compusul poate fi utilizat pentru a produce lichefierea mucusului produs de un țesut din cauza condițiilor patologice. De exemplu, congestia sistemului respirator sau cea din tractul vaginal, printre altele.

Când vine vorba de lichefierea mucusului din tractul respirator, produsul este administrat prin inhalare, picături în nas, ceață, aerosoli sau nebulizatoare. Este un tratament aplicabil oamenilor sau mamiferelor. Este un compus mai puternic decât cele pe bază de cisteină.

Aplicarea picăturilor nazale pentru răceli. Imagine de Thorsten Frenzel. Sursa: Pixabay

De asemenea, este utilizat în laborator atunci când se dorește reducerea vâscozității fluidelor biologice pentru a facilita determinările analitice.

În laboratoarele de bioanaliză

Acidul sulfanilic diazotizat (un derivat care este preparat prin reacția acidului sulfanilic cu nitritul de sodiu) este utilizat în determinarea bilirubinei.

Bilirubina este un pigment galben care se găsește în bilă. Excesul de bilirubină în sânge este o consecință a bolilor hepatice, tulburărilor hematologice (sau ale sângelui) sau tulburări ale tractului biliar.

Pentru a măsura cantitatea de bilirubină din sânge, diazozul derivat din acidul sulfanilic este reacționat cu bilirubină pentru a forma complexul de azobilirubină, a cărui intensitate este măsurată cu un colorimetru sau spectrofotometru. În acest fel, se determină conținutul de bilirubină din serul sanguin.

În industria hârtiei

Acidul sulfanilic face posibilă sintetizarea unui lac de hârtie, adică un compus care îi conferă strălucire optică sau aspect alb, deoarece neutralizează culoarea galbenă a hârtiei naturale sau netratate.

Caiet de carte albă. Sursa: Pexels

Are avantajul față de alți compuși, prin faptul că poate fi utilizat în concentrații relativ mari pentru a trata pulpa de hârtie în condiții de pH scăzut, fără a crește gălățimea hârtiei.

Rezultatul este evident atunci când hârtia este observată cu lumină UV (ultraviolete), sub care fluorează mult mai mult decât atunci când sunt folosiți alți compuși, iar cu lumină vizibilă se observă că gradul de gălbuie este foarte scăzut.

Este foarte solubil în apă, ceea ce îi permite să fie utilizat în soluții mai concentrate. Poate fi folosit pe orice tip de hârtie, inclusiv pe hârtie produsă din pulpă de lemn măcinată, pulpă de sulfit sau orice alt proces.

În imprimeuri, gravuri sau litografii

Acidul sulfanilic funcționează ca acidifiant în soluții concentrate pentru litografie, fără a prezenta problemele altor acizi, cum ar fi fosforice, fiind mai puțin toxice și mai puțin poluante decât acestea din urmă.

În materialele de construcție

Soluțiile apoase de rășină melamină-formaldehidă modificată cu acid sulfanilic au fost testate pe beton (beton), mortar sau pastă de ciment. Scopul a fost reducerea conținutului de apă și prevenirea scăderii fluidității amestecului în timp, fără reducerea timpului de reglare.

Betonul sau mortarul preparat cu aceste soluții este foarte eficient vara, când scăderea fluidității în timp este o problemă.

Cu aceste soluții, dacă mortarul sau betonul este pregătit și pentru orice motiv trebuie lăsat să se odihnească, compoziția de ciment poate fi turnată ușor în matrițe sau altele, deoarece nu a pierdut fluiditatea în timp.

Turnarea betonului. Imagine de Igor Ovsyannykov. Sursa: Pixabay

Referințe

1. Windholz, M. și colab. (editori) (1983). Indicele Merck. O enciclopedie de produse chimice, medicamente și produse biologice. Ediția a X-a Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Enciclopedia tehnologiei chimice. Volumul 2. Ediția a patra. John Wiley & Sons.
3. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acidul sulfanilic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. și Martin, GJ (1950). Derivați ai acidului sulfanilic. Brevetul SUA nr. 2.504.471. Atribuitori la The National Drug Company. 18 aprilie 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Compoziție de luci pentru hârtie derivată din acizii metanilici și sulfanilici. Brevetul SUA nr. 3.132.106. 5 mai 1964.
6. Martin, Tellis A. și Comer, William T. (1979). Derivatul acidului benzoic și procedeul mucolitic al acidului benzenesulfonic. Brevetul SUA nr. 4.132.802. 2 ianuarie 1979.
7. Druker, LJ și Kincaid, RB (1979). Concentrat de fântână litografică. Brevetul SUA nr. 4.150.996. 24 aprilie 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Analiza bilirubinei. Brevetul SUA nr. 4.404.286. 13 septembrie 1983.
9. Uchida, J. și colab. (2001). Procedeu pentru prepararea unei soluții apoase de rășină melamină-formaldehidă modificată de acid sulfanilic și o compoziție de ciment. Brevetul SUA nr. 6.214.965 B1. 10 aprilie 2001.
10. Corradini, MG (2019). Volumul 1. În Enciclopedia Chimiei Alimentelor. Recuperat de la sciencedirect.com.