ACIDUL SULFONIC: STRUCTURĂ, NOMENCLATURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2024

Se numește acid sulfonic oricărui compus aparținând unei familii de acizi organici având unul sau mai mulți -SO ₃ H. Unii autori indică faptul că compusul mamă este H-S (= O) _2- OH sau H-SO ₃ H, numit de un „acid sulfonic”, cu toate acestea, existența sa nu a fost dovedită, nici cea a tautomerului său HO - S (= O) - OH cunoscut sub numele de „acid sulfuric” (H ₂ SO ₃ ), nici în soluție nici în stare solidă.

Acesta din urmă se datorează faptului că gazul cu dioxid de sulf (IV) (SO ₂ ) din soluție apoasă este transformat în ioni bisulfit (HSO ₃ ^- ) și pirosulfit (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) și nu în H - S (= O ) ₂ –OH și HO - S (= O) –OH, care a fost deja dovedit de mulți cercetători chimici.

Grupa sulfonil. Choij. Sursa: Wikipedia Commons

În formula chimică R-SO ₃ H a acizilor sulfonici, grupa R poate reprezenta scheleturi de hidrocarburi precum alcan, alchenă, alchină și / sau arenă. Acestea pot conține funcționalități secundare precum grupări ester, eter, cetonă, amino, amido, hidroxil, carboxil și fenol, printre multe altele.

Acizii sulfonici sunt acizii puternici, comparabile cu acid sulfuric (H ₂ SO ₄ ). Totuși, restul proprietăților sale depind în mare măsură de natura grupului R.

Unii au tendința de a se desulfona la temperaturi ridicate. Aceasta înseamnă pierderea grupului -SO ₃ H, mai ales atunci când R este o arenă, adică cu un inel benzenic.

Acizii sulfonici au multe utilizări în funcție de formula lor chimică. Sunt utilizate pentru a produce coloranți, cerneluri, polimeri, detergenți, agenți tensioactivi și ca catalizatori, printre multe alte aplicații.

Structura

Acizii sulfonici au următoarea structură generală:

Formula generală a acizilor sulfonici. Benjah-bmm27. Sursa: Wikipedia Commons

Nomenclatură

Grupa Sulfonil -: -SO ₃ H

- Acid alchil sau arilsulfonic: R - SO ₃ H

Proprietăți

Sunt solizi sau lichizi în funcție de grupa R. Acizii sulfonici gazoși nu sunt cunoscuți.

Proprietățile lor fizice și chimice depind de natura grupului R. Prin comparație, sunt prezentate unele proprietăți fizice ale diferiților acizi sulfonici, unde pf este punctul de topire și pe este punctul de fierbere la o presiune de 1 mm Hg:

- Acid metansulfonic: mp 20 ° C; bp 122 ° C

- Acid etansulfonic: mp -17 ° C; bp 123 ° C

- Acid propanesulfonic: mp -37 ° C; bp 159 ° C

- Acid butanesulfonic: mp -15 ° C; bp 149 ° C

- Acid pentanesulfonic: mp -16 ° C; bp 163 ° C

- Acid hexanesulfonic: mp 16 ° C; bp 174 ° C

- Acid benzenesulfonic: mp 44 ° C; bp 172 ° C (la 0,1 mm Hg)

- acid p-toluenesulfonic: pf 106 ° C; bp 182 ° C (la 0,1 mm Hg)

- Acid 1-naftalenesulfonic: p.t. 78 ° C; pe se descompune

- Acid 2-naftalenesulfonic: mp 91 ° C; pe se descompune

- Acid trifluormetanesulfonic: mp none; bp 162 ° C (la 760 mm Hg)

Majoritatea sunt foarte solubile în apă.

Acizii sulfonici sunt chiar mai acizi decât acizii carboxilici. Au o aciditate similară cu cea a acidului sulfuric. Se dizolvă în hidroxid de sodiu apos și bicarbonat apos.

Acestea tind să fie supuse descompunerii termice, provocând desulfurarea lor. Totuși, mulți dintre acizii alcanesulfonici sunt stabili termic. În special, acidul triflic sau acidul trifluormetanesulfonic este unul dintre cei mai puternici și mai stabili acizi.

Obținerea

Acizi arilsulfonici

Acizii arilsulfonici sunt obținuți în general prin procedeul de sulfonare care constă în adăugarea unui exces de acid sulfuric fumigent (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) compusului organic pe care dorim să îl sulfonăm. De exemplu, în cazul benzenului:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> Arso ₃ H + H ₂ O

Sulfonarea este o reacție reversibilă, deoarece dacă adăugăm acid diluat acidului benzenesulfonic și trecem aburul peste amestec, se generează reacția de eliminare a SO ₃ , iar benzenul este distilat cu volatilizarea cu abur, deplasând echilibrul către desulfonare.

Agentul de sulfonare poate fi, de asemenea, acid clorosulfuric, acid sulfamic sau ioni de sulfit.

Acizi alchilsulfonici

Acestea sunt în general preparate prin sulfo-oxidare, adică, tratarea compușilor alchil cu dioxid de sulf SO ₂ și oxigen O ₂ , sau direct cu trioxid de sulf SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Aplicații

Acizi sulfonici pentru agenți tensioactivi și detergenți

Acizii alchilbenzenulfonici sunt folosiți la fabricarea detergenților, fiind una dintre cele mai răspândite utilizări.

Acidul P-metilbenzenesulfonic. His-no-G. Sursa = Selfmade. * Data = 21 august 2006. * Realizat cu ChemDraw. Sursa: Wikipedia Commons.

Acestea sunt utilizate pentru detergenți lichizi și pulberi, detergenți grei sau ușori, săpunuri de mână și șampon.

Componentele active sunt, în general, alchilbenzenul sulfonat liniar și esterii grași sulfonați.

Surfactanții obișnuiți sunt alfa-olefină sulfonatele, sulfobetanele, sulfosuccinatele și disulfonații de alchifenil eter, toate derivând din acizii sulfonici.

Acești agenți tensioactivi găsesc o utilizare în produsele de curățare pentru uz casnic, produse cosmetice, polimerizarea emulsiei și fabricarea substanțelor chimice agricole.

Lignosulfonatii sunt derivați sulfonați ai ligninei, o componentă a lemnului, și sunt folosiți ca agenți de dispersie, agenți de umectare, lianți în trotuarele rutiere, amestecuri de beton și aditivi în hrana animalelor.

Un derivat al acidului 2-naftalenesulfonic este utilizat pentru a crește debitul și rezistența cimentului.

Coloranți pe bază de acid sulfonic

Acestea sunt în general caracterizate prin conține grupări azo (R - N = N - R).

Colorant roșu acid. Smokefoot. Sursa: Wikipedia Commons.

Coloranții obținuți din acizii sulfonici sunt utili în industria hârtiei, cerneluri precum imprimarea cu jet de cerneală, textile precum bumbac și lână, produse cosmetice, săpunuri, detergenți, alimente și piele.

Un derivat al acidului 2-naftalensulfonic este de asemenea utilizat ca ingredient în coloranți pentru fibrele de poliester și pentru bronzarea pielii.

Amide pe bază de acid sulfonic

Acizii acrilamidosulfonici ies în evidență în această aplicație și sunt folosiți în polimeri, în electrodepunerea metalelor, ca agenți tensioactivi și în acoperiri anti-ceață transparente.

De asemenea, sunt utilizate în recuperarea îmbunătățită a uleiului, ca agenți de eliberare a solului, în amestecuri hidraulice de ciment și ca acceleratoare de vindecare a rășinii de aminoplast.

Unele sulfonamide sunt de asemenea utilizate în formulele insecticide.

Acizi sulfonici fluorurati si clorofluorurati

În această grupă , se distinge acidul trifluormetanesulfonic (CF ₃ SO ₃ H), numit și acid triflic. Acest compus are aplicare în sinteza organică și cataliza reacțiilor de polimerizare.

Acid triflic. Capaccio. Sursa: Wikipedia Commons.

De exemplu, este utilizat în polimerizarea olefinelor aromatice și la prepararea hidrocarburilor parafinice extrem de ramificate, cu un număr mare de octan pentru utilizare ca aditivi combustibili.

O altă aplicație a acesteia este în sinteza polimerilor conductori, prin doparea poliacetilenei, producând de exemplu semiconductori de tip p.

Acidul pentafluoroetanesulfonic (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), cunoscut sub numele de acid pentafilic, este utilizat ca catalizator organic.

Acidul triclic reacționează cu pentafluorura de antimoniu (SbF ₅ ) generând așa-numitul "Acid magic", un catalizator superacid care servește la alchilare și polimerizare.

Nafion-H este o rășină schimbătoare de ioni a unui acid polimeric sulfonic perfluorurat. Are caracteristica de a fi inert față de acizi puternici, baze puternice și agenți de reducere sau oxidare.

În aplicații biologice

Unul dintre puținii acizi sulfonici găsiți în natură este acidul 2-aminoetanosfonic, mai cunoscut sub numele de taurină, un aminoacid esențial în special pentru pisici.

Taurina sintetică și naturală este folosită ca suplimente în alimente pentru animale de companie și produse farmaceutice.

Molecula de taurină. Harbinary. Sursa: Wikipedia Commons

Acidul taurocholic este o componentă a bilei și participă la digestia grăsimilor. Acidul 8-Anilino-1-naftalenosulfonic, un compus sintetic, este utilizat în studiul proteinelor.

Ca inhibitori ai virusului herpes simplex au fost folosiți copolimeri ai ureei și ai acidului bifenildisulfonic.

Unii derivați ai acizilor sulfonici, cum ar fi polistirenul sulfonat și alți compuși azoici, au arătat proprietăți inhibitoare ale virusului imunodeficienței umane sau HIV, fără a fi excesiv de toxice împotriva celulelor gazdă.

În industria petrolieră

Anumite amestecuri de derivați de petrol, care includ o combinație variată de aromatice, parafine și aromatice polinucleare, pot fi sulfonate și apoi neutralizate corespunzător generând așa-numitele sulfonate de petrol.

Acești sulfați de petrol au proprietatea de a scădea tensiunea de suprafață a petrolului în apă. În plus, producția sa este foarte scăzută.

Din acest motiv, sulfonații de petrol sunt injectați în puțurile de petrol existente, ajutând la recuperarea petrolului brut care este prins între rocile de sub suprafață.

În formularea de lubrifianți și anticorosivi

Sulfatele de magneziu sunt utilizate pe scară largă în formulările de lubrifianți ca aditivi de dispersare-detergenți și pentru a preveni uzura.

Sulfatele de bariu sunt utilizate în lubrifianții care poartă antifricție, utilizați în aplicații de mare viteză. Sulfatul de sodiu și calciu sunt folosiți în lubrifianți și unsori pentru angrenaje pentru a îmbunătăți proprietățile de presiune extremă.

Sărurile de magneziu ale acizilor sulfonici sunt, de asemenea, utile în aplicațiile anticorozive, cum ar fi acoperirile, grăsimile și rășinile.

Referințe

1. Falk, Michael și Giguere, Paul A. (1958). Pe natura acidului sulfuric. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 36, 1958. Recuperat de nrcresearchpress.com
2. Betts, RH și Voss, RH (1970). Cinetica schimbului de oxigen între ionul de sulfit și apă. Revista canadiană de chimie, vol. 48, 1970. recuperată de la nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA și Wilkinson, G. (1980). Chimie anorganică avansată. A patra editie. Capitolul 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Enciclopedia tehnologiei chimice. Volumul 23. Ediția a patra. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Surfactanților. Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.