ACIDUL SORBIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI, REACȚII - CHIMIE - 2024

Acidul sorbic este un compus organic solid a cărui formulă chimică este C ₆ H ₈ O ₂ sau CH ₃ - (CH) ₄ - CO ₂ acid monocarboxilic H. este un alfa, se spune ca beta-nesaturat și , de asemenea , să fie un acid gras poli -nesaturat. Este cunoscut și sub denumirea de acid hexadienic. Este un acid carboxilic cu două legături duble C = C.

Este prezent în mod natural în boabele de cenușă de munte, boabe de rowan (Sorbus aucuparia) și boabe de viță de magnolie. Acidul sorbic are proprietăți antimicrobiene, motiv pentru care este utilizat pe scară largă ca aditiv în produsele alimentare pentru a preveni proliferarea ciupercilor, a drojdilor și a bacteriilor.

Acid sorbic Autor: Marilú Stea

Este utilizat în general ca sorbat de potasiu, sodiu sau calciu. Forma sa de acțiune împotriva microorganismelor implică infiltrarea pereților celulari și inhibarea anumitor enzime importante, provocând uneori daune materialului genetic.

Cu toate acestea, există microbi care devin rezistenți la acțiunea sa rămânând într-o stare latentă care este activată atunci când condițiile devin din nou favorabile. Acidul sorbic și sorbații nu sunt considerați toxici pentru oameni și animale. Cu toate acestea, siguranța sa este încă studiată.

Produsele acestor reacții au fost studiate pentru a determina potențialul lor prejudiciu pentru oameni, iar unele dintre ele s-au dovedit a fi sigure, iar altele ca fiind mutagene și genotoxice.

Deoarece este un compus polinesaturat, are tendința de a reacționa cu compușii nucleofili prezenți în alimente, cum ar fi nitriții, sulfiții și aminele.

Structura

Acidul sorbic are un schelet liniar de 6 atomi de carbon în care există 2 legături sau legături duble C-C-carbon-carbon și o grupare carboxil –COOH.

Legăturile duble C = C se găsesc pe al doilea și al patrulea carbon (C-2 și C-4) și sunt sub forma lor trans.

Structura acidului sorbic unde se observă aranjarea trans-trans a legăturilor duble C = C. Capaccio. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acid sorbic

- Acid 2,4-hexadienic

- acid (2E, 4E) -hexa-2,4-dienoic

- acid trans, trans -2,4-hexadienic

- Acid 2-propenaclacrilic.

Proprietăți

Stare fizică

Solid cristalin incolor sau alb. Se cristalizează din apă sau alcool sub formă de ace.

Praf de acid sorbic. IndiaMART. Sursa: Wikipedia Commons.

Greutate moleculară

112,13 g / mol

Punct de topire

134.5 ºC (începe să se sublimeze peste 60 ºC)

Punct de fierbere

228 ºC, se fierbe cu descompunere.

Punct de aprindere

127 ºC (metoda cupei închise).

Densitate

1,2 g / cm ³

Solubilitate

Ușor solubil în apă, 1,56 g / L la 20 ºC. Solubil în etanol. Foarte solubil în eter.

Constanta de disociere

pK _a = 4,76 la 25 ° C

Proprietăți chimice

Fiind un compus di-nesaturat, are tendința de a suferi auto-oxidare în prezența oxigenului. Cu toate acestea, în forma sa solidă cristalină uscată, este foarte stabil.

Auto-oxidarea sa în soluție apoasă depinde de mulți factori, inclusiv de pH. La pH scăzut (acid) are tendința să se oxideze mai ușor decât la pH-ul ridicat (alcalin), ceea ce pare că se datorează faptului că la pH alcalin se transformă în ionul său sorbat, care este mai puțin predispus la oxidare.

Sistemul său de legături duble conjugate (adică legături care împart electroni) înseamnă că poate reacționa cu mulți agenți nucleofili (atomi care au exces de electroni, astfel încât aceștia caută un atom cu puțini electroni).

Dintre acești agenți nucleofili, _{ies în evidență} tiolii R-SH, sulfiții SO ₃ ^2- , nitriții NO ₂ ^- și aminele R-NH2 .

Alte proprietăți

Este volatil în prezența vaporilor fără a se descompune.

Aroma sa este ușor acidă și astringentă. Are un miros aproape imperceptibil.

Administrarea de unguente sau medicamente topice care conțin acid sorbic poate provoca alergii la contactul cu pielea la unii indivizi sensibili.

Aplicarea acidului sorbic direct pe piele provoacă iritații severe.

Utilizare în industria alimentară

Acidul sorbic este un agent antimicrobian eficient împotriva unui spectru larg de microorganisme, cum ar fi ciuperci, bacterii și drojdii, și are o toxicitate scăzută pentru om și animale, motiv pentru care este utilizat ca conservant pentru multe comestibile sau produse alimentare.

Este un inhibitor al creșterii microbilor. Cantitatea sau concentrația de acid sorbic de utilizat depinde de tipul de aliment, de pH-ul său, de bacteriile sau ciuperca de combătut și de reglementările impuse de autorități cu privire la alimente și siguranță.

Acidul sorbic este utilizat mai ales ca sorbat de potasiu, sodiu sau calciu, care sunt mai solubile în mediu apos. Unele surse raportează că acțiunea sa este mai eficientă într-un mediu acid și că funcționează mai bine decât benzoatul (un alt conservant alimentar).

Conform anumitor studii, acidul sorbic este metabolizat în corpul uman ca alți acizi grași, transformându-se în CO ₂ și apă. Din acest motiv nu se acumulează în corp.

Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente sau FDA (pentru acronimele sale în engleză Food and Drug Administration) a clasificat-o drept „General recunoscută ca sigură” sau GRAS (recunoscută în general ca sigură).

Este utilizat pe scară largă ca conservant în sucuri de fructe, vinuri și alte băuturi, margarină, produse lactate precum brânză proaspătă, sosuri, murături, pește, deserturi și produse de panificație, printre multe alte alimente.

Băutură comercială care conține probabil sorbați. Autor: Miguel Andrade. Sursa: Unsplash

Mecanismul său de acțiune în microbi este estimat bazat pe inhibarea enzimelor ciclului de carbohidrați și acid citric. Dezactivează astfel de enzime formând legături cu grupele lor -SH.

Pe de altă parte, afectează potențialul electrochimic al membranelor celulare ale microorganismelor și le infiltrează, exercitându-și acțiunea. În unele cazuri, chiar interferează cu materialul genetic (ADN și ARN) al bacteriilor.

Reacțiile acidului sorbic din alimente

Diverși compuși pot fi găsite în mod natural în alimente, printre ele aminele R-NH ₂ , iar altele sunt adăugate ca aditivi, cum ar fi nitriti NO ₂ ^- și sulfiți SO ₃ ^2- .

aminele

Acidul sorbic și sorbatul de potasiu pot suferi reacții de adiție nucleofilă cu amine simple, generând structuri ciclice de tip dihidropiridonă.

Aceste structuri sunt formate prin dubla adăugare de amine la legăturile duble de sorbat, urmată de ciclizarea cu deshidratare și pierderea unei amine. Astfel de reacții pot apărea chiar și în condiții ușoare, precum cele întâlnite în timpul procesării alimentelor (50-80 ° C).

nitriţii

Sărurile de nitrit NO ₂ ^- se adaugă la unele alimente pentru a inhiba creșterea unor bacterii precum Clostridium botulinum, un bacil care generează neurotoxine și provoacă boala botulismului.

Acidul sorbic reacționează cu nitriții formând 1,4-dinitro-2-metilpirol și acid etilnitrolic. Aceasta apare în condiții similare cu cele ale tractului gastric uman.

Alimentele care conțin probabil nitriți. Autor: Robert Doetsch. Sursa: Pixabay.

sulfiți

Sulfitele se găsesc în unele alimente sau băuturi pentru proprietățile lor conservante, antimicrobiene și antifungice. Una dintre aceste băuturi este vinul.

Acidul sorbic și sorbații reacționează cu acești sulfiți.

Efecte secundare ale aportului său

Conform surselor consultate, nivelurile de acid sorbic sau sorbat de potasiu utilizate în alimente sunt cuprinse între 100 și 2000 mg / L din aliment.

Aportul zilnic acceptabil pentru oameni a fost stabilit timp de câțiva ani la 25 mg / Kg greutate individuală.

Deși acidul sorbic și sorbații au fost folosiți de mai mulți ani și sunt considerați non-toxici, inofensivitatea lor completă pentru oameni nu a fost încă complet stabilită. În prezent, sunt efectuate numeroase studii medico-științifice pentru a clarifica subiectul.

Efecte asupra animalelor

Nivelul de toxicitate a acidului sorbic și a sorbaților față de mamifere este foarte scăzut. Studiile au fost efectuate pe o perioadă lungă de expunere și chiar cu aporturi de până la 10% din dietă, fără rezultate negative.

Unii iepuri gravide au suferit iritații severe ale stomacului, scăderea consumului de alimente, creșterea avorturilor și decesul. Dar efectele au fost atribuite acidului sorbic care ucide flora naturală în intestine, ceea ce duce la malnutriție.

În experimentele cu șobolani gravide, acest lucru nu a avut loc, dar pierderea în greutate a fost observată în timpul sarcinii.

La animalele studiate nu s-a găsit formare de tumori sau niciun fel de activitate cancerigenă a acestor produse.

Toxicitatea sa scăzută poate fi explicată deoarece organismul mamiferului îl metabolizează rapid în același mod ca alți acizi grași, transformându-l în CO ₂ și apă.

Efecte asupra sistemului imunitar

Același lucru se întâmplă și la om, acidul sorbic este metabolizat și nu se acumulează în organism.

Cu toate acestea, unele studii au descoperit că acidul sorbic poate regla negativ anumite căi biochimice care sunt legate de funcționarea sistemului imunitar.

Acidul sorbic suprima semnificativ descompunerea triptofanului și producția de neopterină în celulele sistemului imunitar, cum ar fi monocitele. Ambele efecte implică suprimarea răspunsului imun de tip Th1.

Aceasta înseamnă că acidul sorbic și sorbații scad un anumit tip de mecanism în sistemul imunitar al organismului uman.

Deși testele au fost efectuate cu concentrații de acid sorbic care cu greu pot fi obținute în sistemul sanguin, este probabil ca concentrații mari să fie atinse în tractul gastro-intestinal.

Unele surse raportează că poate provoca stupi la copii sau persoane sensibile, ceea ce ar putea fi legat de sistemul imunitar.

Efectele mutagene ale produselor reacțiilor lor

Diverse studii au arătat că acidul sorbic și sorbații sunt non-mutagene și non-clastogene (nu provoacă rupturi cromozomiale) la animale, dar nu a fost evaluat potențialul de a provoca cancer la om.

Unii cercetători au studiat posibilitatea ca compușii ciclici și liniari formați prin reacția dintre aminele din alimente și acidul sorbic să poată provoca mutageneză (să genereze mutații în ADN-ul celulelor) și genotoxicitate (să producă daune genelor).

Cu toate acestea, în testele efectuate cu probe de celule umane și cu colonii de Salmonella typhimurium, s-a constatat că produsele de reacție între acidul sorbic sau sorbații și aminele nu par să fie genotoxice sau mutagene, deși siguranța lor nu poate fi confirmată.

Pe de altă parte, produsele de reacție între acidul sorbic cu nitriți, 1,4-dinitro-2-metilpirol și acidul etilnitrolic sunt mutagene. Acestea se formează în condițiile acide găsite în stomacul uman (pH între 2 și 4,2).

In plus, sa demonstrat că vinul conține SO ₂ și acid sorbic poate produce mutageneza.

Vin ieftin, care conține probabil sulfiți și acid sorbic. Shalom. Sursa: Wikipedia Commons.

Produsele de oxidare care se formează în timpul depozitării și sub acțiunea căldurii s-au dovedit, de asemenea, genotoxice și posedă capacități de transformare celulară.

Toate aceste aspecte sunt încă studiate.

Efectul potențial de îmbătrânire a celulelor

Sorbatul de potasiu determină o creștere dramatică a formării speciilor reactive de oxigen în celulele microorganismelor, care pot genera radicali liberi.

Astfel de specii pot deteriora ADN-ul mitocondrial, ducând la îmbătrânire și moarte celulară. Aceasta apare la microbi supuși acțiunii sorbatului.

Cu toate acestea, la oameni, acest lucru nu a fost clarificat pe deplin.

Aspect necontrolat al utilizării sale împotriva microbilor

Recent (2019), unii cercetători au descoperit că acidul sorbic poate promova inducerea unei stări BVNC în bacterii.

Starea BVNC (sau Bacteriile Viabile Non-Cultivabile) este definită ca celule care intră într-o stare non-culturabilă ca răspuns la situații de stres, menținând un metabolism redus, niveluri ridicate de ATP și păstrând integritatea celulară, cum ar fi conținutul cromozomilor. iar membrana celulară.

Acest lucru înseamnă că îți reduc respirația, reduc transportul de nutrienți, restricționează fabricarea anumitor molecule, stochează energie și păstrează peretele celular și conținutul acestuia în bune condiții.

Prin utilizarea procedurilor de screening de laborator de rutină, contaminarea cu BVNC poate fi subestimată, ceea ce poate duce la prezența agenților patogeni în alimente.

Celulele în starea BVNC pot reveni la starea de cultură atunci când există condiții favorabile, precum prezența anumitor nutrienți.

Acidul sorbic poate induce statutul BVNC chiar și la concentrații mai mici decât cele utilizate în conservarea alimentelor.

Alte utilizări

Datorită acțiunii sale antimicrobiene, acidul sorbic este utilizat și în produse cosmetice, farmaceutice și pentru conservarea tutunului. Se adaugă și materialului de ambalare a produselor alimentare.

Este un produs intermediar care produce plastifianți și lubrifianți. Permite creșterea strălucirii anumitor acoperiri alchidice. Este utilizat pentru a îmbunătăți măcinarea anumitor gume.

Referințe

1. Winkler, C. și colab. (2006). Conservanții alimentari sulfitul de sodiu și acidul sorbic suprimă celulele mononucleare din sângele periferic stimulate de mitogen. Toxicologie alimentară și chimică 44 (2006) 2003-2007. Recuperat de la sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reactivitatea unor produse formate prin reacția acidului sorbic cu nitritul de sodiu: decoompoziția 1,4-dinitro-2-metilpirolului și a acidului etilnitrolic. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Recuperat din pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. și colab. (1998). Interacțiuni funcționale acid-acid amorbic. Aditivi și contaminanți alimentari, 1998, vol. 15, nr. 4, 487-493. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. și colab. (2000). Studiu de genotoxicitate a produselor de reacție ale acidului sorbic. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Recuperat din pubs.acs.org.
5. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acid sorbic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. și colab. (2019). Acidul sorbic cu concentrație scăzută promovează inducerea Escherichia coli într-un stat viabil, dar necultivabil. Biocontrol Science, 2019, Vol. 14, No. 1, 67-71. Recuperat din jstage.jst.go.jp.
7. Autor necunoscut. (1998). Grăsime ca sau în alimente. Acid sorbic. În manualul de grăsimi și uleiuri. Recuperat de la sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. și Hansen, F. (2005). Noi obstacole chimice și biochimice. În tehnologii emergente pentru prelucrarea alimentelor. Recuperat de la sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urticarie. În manualul clinicianului de medicină naturală (ediția a treia). Recuperat de la sciencedirect.com.
10. Piper JD și Piper PW (2017). Săruri de benzoat și sorb: o revizuire sistematică a pericolelor potențiale ale acestor conservanți de neprețuit și a spectrului în expansiune a utilizărilor clinice pentru benzoatul de sodiu. Recenzii cuprinzătoare în știința alimentelor și siguranța alimentelor. Vol. 16, 2017. Recuperat de pe onlinelibrary.wiley.com.