ACIDUL PERACETIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, PRODUCȚIE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul peracetic este un compus organic lichid a cărui formulă chimică este C ₂ H ₄ O ₃ . Este peroxidul de acid acetic, de aceea este cunoscut și sub denumirea de acid peroxiacetic. Molecula sa este similară cu cea a acidului acetic CH ₃ COOH , dar cu un atom de oxigen suplimentar în carboxil.

Aparține clasei peroxizilor organici, care sunt molecule artificiale. Proprietățile germicide și sterilizante ale soluțiilor sale apoase sunt cunoscute încă din 1902. Această acțiune poate fi exercitată în unele cazuri la concentrații de până la 0,001%.

Acidul peracetic. Autor: Marilú Stea.

Această proprietate o face folosită pe scară largă în clinici și spitale pentru sterilizarea echipamentelor medicale, cu avantajul suplimentar că produsele sale de descompunere nu sunt toxice pentru om.

Soluțiile PAA sunt puternic oxidante, caracteristică care a fost folosită pentru albirea pulpei de hârtie sau în spălătorii. De asemenea, se aplică pentru a efectua reacții chimice în care este necesară această proprietate, cum ar fi epoxidarea și hidroxilarea.

Acțiunea sa oxidantă și dezinfectantă este utilizată în echipamentele de curățare unde se procesează alimente și băuturi. În plus, este coroziv pentru unele metale, iar atunci când este păstrat, trebuie să fie ținut departe de compuși organici sau ușor oxidabili.

Rețineți că soluțiile sale concentrate pot fi explozive, motiv pentru care, de preferință, trebuie preparat diluat și depozitat în locuri reci. Forța sa corozivă se aplică și pielii umane, mucoaselor și țesuturilor, deci trebuie manipulată cu prudență și cu echipament de protecție.

Structura

Acidul peroxiacetic are o moleculă foarte similară cu acidul acetic, dar cu un oxigen suplimentar în structura grupului –COOH, deoarece are 3 atomi de oxigen în loc de doi.

Structura acidului peracetic. Autor: Su-no-G. Sursa: Selfmade. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acidul peracetic

- Acidul peroxiacetic

- Acidul etanoperoxoic

- PAA (Acid PeroxiAcetic).

Proprietăți

Stare fizică

Lichid incolor limpez cu un miros înțepător de oțet.

Greutate moleculară

76,05 g / mol

Punct de fierbere

110 ºC (cu explozie)

Punct de aprindere

40,5 ºC (metoda cupei deschise)

Temperatură de autoaprindere

200 ºC (este temperatura la care arde spontan)

Densitate

1,226 g / cm ³ la 15 ° C

Viscozitate

3.280 cP la 25,6 ° C

Indicele de refracție

1.3974 la 20 ºC

Solubilitate

Este miscibil cu apa în orice proporție. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi etanolul. Ușor solubil în solvenți aromatici. Foarte solubil în eter și în acid sulfuric.

pH

Mai puțin de 2.

Constanta de disociere

pK _a = 8,20 la 25 ° C (este mai slab decât acidul acetic care are pK _a = 4,8)

Proprietăți chimice

Ca acid, PAA este mult mai slab decât acidul din care provine, acidul acetic.

Are un potențial ridicat ca oxidant. Este foarte reactiv, ceea ce face dificilă depozitarea și acest lucru și-a limitat utilizarea.

Produșii săi de degradare sunt CH acid acetic ₃ COOH, oxigen O ₂ , peroxid de hidrogen H ₂ O ₂ și apă H ₂ O. H ₂ O ₂ în degradeaza rândul său la apă și oxigen. Toți acești compuși sunt siguri pentru mediu.

Este un agent epoxidant și hidroxilant pentru legăturile olefinice (duble legături C = C). Aceasta înseamnă că participă activ la formarea de epoxizi în legături duble de molecule organice și la adăugarea de grupuri -OH la acestea.

PAA este coroziv pentru unele metale, cum ar fi oțel neted, fier galvanizat, cupru, alamă și bronz. Alte metale sunt rezistente precum oțelul inoxidabil, aluminiu pur și fierul cosit.

Atacă cauciucurile sintetice și naturale și extrage plastifiantul de la unii polimeri vinilici.

Are un miros înțepător și înțepător, care amintește de acidul acetic (acidul acetic este componenta principală a oțetului).

Obținerea

Reacționând acidul acetic glacial (anhidru, adică fără apă) cu peroxidul de hidrogen H ₂ O ₂ în prezența unui acid mineral (cum ar fi acidul sulfuric H ₂ SO ₄ ), o parte din acid acetic este oxidată și se obțin soluții apoase de acid peracetic, acid acetic și H ₂ O ₂ .

Obținerea soluțiilor apoase de acid peracetic. Autor: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ acționează ca un catalizator sau accelerator al reacției. Se utilizează agenți de stabilizare, cum ar fi acidul piridin-2,6-dicarboxilic.

Dacă aceste soluții sunt distilate, se poate obține o concentrație mai mare de acid peracetic.

Acesta poate fi , de asemenea , obținut prin oxidarea acetaldehidei CH ₃ CHO cu ozon O ₃ , sau prin reacția cu anhidridă acetică (CH ₃ CO) ₂ O cu H ₂ O ₂ .

O altă modalitate de a obține dreptul acolo unde este nevoie este prin adăugarea de tetra-acetil-etilendiamina (TAED) la o soluție alcalină de H ₂ O ₂ .

Aplicații

În medicină ca sterilizant pentru echipamente

PAA acționează ca un dezinfectant pentru echipament medical în clinici, spitale, cabinete medicale și stomatologice.

Echipament dentar sterilizat. Autor: Daniel Frank. Sursa: Pexels.

Unele surse raportează că acțiunea sa împotriva microorganismelor poate fi clasificată într-un mod general după cum urmează: bacterii> virusuri> spori de bacterii> chisturi de protozoan. Aceasta înseamnă că este mai eficientă împotriva bacteriilor și mai puțin eficientă împotriva chisturilor protozoice.

În studiile efectuate pe acțiunea bactericidă a PAA și a altor dezinfectanți la nivel înalt împotriva Staphylococcus aureus și Pseudomonas aeruginosa la echipamentele de endoscopie, PAA s-a dovedit a fi cel mai rapid în efectul microbicid.

Staphylococcus aureus poate provoca infecții ale țesuturilor moi, infecții ale pielii, pneumonie și infecții ale țesuturilor cardiace. Pseudomonas aeruginosa poate provoca pneumonie.

Bacteriile formează biofilme care le protejează de stimuli externi sau de stres, printr-un strat gros de proteine ​​extracelulare, polizaharide și acizi nucleici.

Aceste biofilme sunt foarte rezistente la antibiotice și dezinfectante comune. În echipamente precum endoscopurile, acestea tind să se formeze pe canalele înguste ale acestora, din cauza rutinelor de curățare și dezinfectare inadecvate sau ineficiente.

PAA atacă aceste biofilme probabil prin oxidarea legăturilor moleculare mai sensibile ale proteinelor, enzimelor și ale altor metaboliți. Acest lucru duce la descompunerea pereților celulari ai germenilor, sporilor și chisturilor lor.

Mai mult, când PAA pătrunde în celulă poate oxida enzime esențiale, afectând transportul moleculelor și procesele biochimice vitale.

Timpii de dezinfectare au fost stabiliți de câțiva ani, dar în timpul anumitor studii s-a observat că tratamentul cu PAA a provocat modificări ale formei celulelor după doar 5 minute, cu formarea de buzunare sau bulgări în peretele celular al celulelor. bacterii și colapsul structurilor celulare ale microorganismelor după 30 de minute.

Deși PAA s-a remarcat pentru viteza sa, cercetătorii au recomandat reevaluarea timpului stabilit în protocoalele de curățare și dezinfectare, crescându-le pentru majoritatea antisepticelor la nivel înalt, pentru a le asigura eficacitatea totală.

Unul dintre aspectele negative ale PAA este că există unii agenți patogeni împotriva cărora nu este foarte eficient, cum ar fi chisturile Giardia lamblia și Cryptosporidium parvum (paraziți care pot provoca diaree sau alte afecțiuni intestinale).

În tratarea apelor uzate

Efectul dezinfectant al PAA în efluenții de ape uzate municipale sau industriale a fost investigat de mai bine de 30 de ani.

Stație de tratare a apei reziduale. Autor: Michal Jarmoluk. Sursa: Pixabay.

Printre avantajele sale se numără spectrul larg al activității sale germicide chiar și în prezența materiei organice, precum și faptul că nu generează produse secundare dăunătoare pentru mediu.

Eficiența acțiunii sale pare să depindă, printre alți factori, de cantitatea de materie organică prezentă în efluent, de tipul și cantitatea de microorganisme care trebuie eliminate, de concentrația PAA în apa care trebuie tratată, de pH și de durata tratamentului.

În unele cazuri, PAA s-a dovedit a fi mai bun decât hipocloritul de sodiu pentru dezinfectarea apelor uzate în climele tropicale și a fost eficient împotriva virusului holera, printre mulți alți agenți patogeni.

Cu toate acestea, unul dintre punctele negative este că, datorită acidului acetic rămas după dezinfectare, efluentul de apă este încărcat cu materie organică, ceea ce crește riscul creșterii noi a microorganismelor.

Pe de altă parte, este un produs scump, deci nu este încă foarte competitiv, de exemplu, cu hipoclorit de sodiu, datorită acestui aspect.

În industria alimentară

Deoarece este un agent oxidant puternic, este foarte eficient împotriva microorganismelor la temperaturi scăzute și acest lucru a dus la utilizarea pe scară largă ca bactericid și fungicid în procesarea alimentelor și a băuturilor.

Aceasta include instalații de procesare a cărnii și păsărilor de curte, lactate, fabrici de bere, crame sau crame și instalații de fabricare a băuturilor răcoritoare. În toate aceste locuri, PAA se aplică, deoarece este ideal pentru curățarea in situ (la fața locului).

Enzimele găsite în unele alimente precum peroxidază și catalază, care dezactivează peroxidul de hidrogen H ₂ O ₂ , nu au niciun efect nociv asupra acidului peracetic. Nici reziduurile de proteine ​​nu-l doare.

Datorită faptului că PAA în alimente se descompune în acid acetic și peroxid de hidrogen, se consideră sigur de utilizat în aplicațiile în care produsele alimentare nu sunt clătite.

Servește ca dezinfectant și sterilizant pentru rezervoarele din oțel inoxidabil și sticlă, conducte și camioane cisternă, care servesc pentru transportul și depozitarea băuturilor.

Rezervoare din oțel inoxidabil pentru depozitarea berii. Autor: Roberta Keiko Kitahara Santana. Sursa: Unsplash.

Caracteristica sa de a produce produse non-toxice și că, în diluare ridicată, nu produc arome sau mirosuri, ele economisesc timp și bani pentru aceste industrii.

În industria celulozei și a hârtiei

Acidul peracetic este un agent important fără clor în tehnologia de albire în industria pulpei de hârtie.

Unii autori consideră acidul peracetic ca un derivat activat al H ₂ O ₂ , unde unul dintre hidrogenii săi a fost înlocuit cu o grupare acil CH ₃ C (= O) -.

Ca urmare a acestui fapt, reacționează cu acid peracetic substraturi organice într - un grad mai mare de H ₂ O ₂ și poate fi utilizat în reacțiile de oxidare în condiții mai blânde decât cu H ₂ O ₂ .

În condiții neutre sau moderat alcaline, ionul peracetat CH ₃ C (= O) OO - fiind un nucleofil puternic (este atras de atomii cu deficit de electroni), elimină selectiv cromoforii sau compușii colorați prezenți în pulpa de hârtie.

Acest lucru permite acestor industrii să aibă un înălbitor foarte eficient și ale cărui reziduuri să nu-și contamineze efluenții apoși.

În producerea altor compuși chimici

Acidul peracetic servește ca oxidant pentru prepararea compușilor epoxidici, ca catalizator pentru a realiza rășini de poliester și pentru a obține caprolactamă și glicerol.

În recuperarea polimerilor pentru reciclare

Unii cercetători au reușit să recupereze materiale utile tratând anumite deșeuri polimerice cu soluții PAA.

Procesul se realizează prin oxidarea anumitor deșeuri de polimeri armate cu fibre de carbon din activitățile aerospațiale, cu soluții de acid acetic glacial și peroxid de hidrogen.

În acest fel, acidul peracetic este generat in situ, care descompune rășina epoxidică cu 97%, lăsând fibra de carbon intactă.

Apoi, prin distilare, mai mult de 90% din acidul acetic este recuperat, ceea ce duce la descompunerea suplimentară a polimerului care generează compuși alifatici și fenolici recuperabili.

Fibra de carbon este obținută curată și își menține lungimea și rezistența la tracțiune comparabile cu cea a fibrelor virgine.

Fibra de carbon. Cjp24. Sursa: Wikipedia Commons.

Procesul se desfășoară în condiții ușoare, fără emisii gazoase, ceea ce îl face ecologic.

În spălătorii

Datorită puterii sale de oxidare a compușilor colorați, acidul peracetic este utilizat în albirea rufelor. În aceste cazuri, amestecul de tetra acetil-etilendiamină-cu H ₂ O ₂ într - un mediu alcalin este utilizat pentru a se obține pe site.

Domeniul său de aplicare este foarte larg, deoarece poate fi utilizat în ape dure sau în cele care conțin o proporție mare de săruri de calciu și magneziu, la un pH cuprins între 3,0 și 7,5 și temperaturi de la 0 la 40 ºC.

riscuri

Acidul peracetic sau PAA poate fi puternic coroziv. Este puternic iritant pentru piele și ochi.

Dacă soluțiile sale sunt ingerate, provoacă coroziunea membranelor mucoase ale gurii, gâtului, esofagului și ale tractului gastrointestinal, provocând durere și dificultăți la înghițire.

Dacă vaporii lui sunt inhalați, apare iritația tractului respirator și dacă inhalarea este prelungită, apare edem în plămâni.

Soluțiile care conțin PAA mai mult de 15% încep să prezinte un anumit grad de instabilitate și explozivitate și trebuie evitate șocurile sau agitarea. Se pot descompune exploziv. Dacă concentrația PAA în soluție depășește 56%, aceasta poate detona datorită evaporării violente a acidului acetic.

Trebuie evitată căldura. Este considerat un lichid inflamabil. Descompunerea sa este violentă cu o explozie la 110ºC. Trebuie păstrat în locuri răcoroase, de preferință în frigider sau în locuri foarte bine ventilate.

Este puternic oxidant, deci periculos în contact cu materialele organice. Când este păstrat, acesta trebuie izolat de alți compuși, în special de compuși organici, combustibili, inflamabili sau oxidabili. Trebuie să fie separat de acizi, alcaline și metale grele.

Când este încălzit până la descompunere, emite vapori acri și iritanți, care irită ochii, nasul și gâtul.

Dacă este vărsat, nu trebuie lăsat să curgă în drenuri, deoarece acestea creează un pericol de incendiu sau explozie.

Ca măsuri preventive pentru manipulare, vă recomandăm mănuși de cauciuc și îmbrăcăminte de protecție, protecție pentru față sau protecție pentru ochi (ochelari de protecție sau ochelari de protecție), protecție respiratorie și să nu mâncați, să beți sau să fumați în timp ce lucrați cu soluțiile lor.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acidul peracetic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. și colab. (2018). O metodă eficientă de reciclare a deșeurilor CFRP folosind acid peracetic. ACS Chimie și Inginerie Durabilă. Recuperat din pubs.acs.org.
3. Chino, T. și colab. (2017). Efecte bactericide morfologice cu acțiune rapidă a acidului peracetic, un dezinfectant la nivel înalt, împotriva stafilococcus aureus și a biofilmelor Pseudomona aeruginosa din tubulatură. Antimicrob rezistă la controlul infecțiilor. 2017: 6: 122. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX și colab. (1999). Reactivitatea acidului ferulic și a derivaților săi față de peroxidul de hidrogen și acidul peracetic. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3325-3331. Recuperat din pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Dezinfectarea apelor uzate cu acid peracetic: o revizuire. Environment International 30 (2004) 47-55. Recuperat de la sciencedirect.com.