ACIDUL MIRISTIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, OBȚINERE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul miristic este un acid organic cu catenă lungă compus a cărui formulă chimică este C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Este cunoscut și sub denumirea de acid tetradecanoic. Este un acid gras saturat monocarboxilic cu lanț drept, cu coloana vertebrală de 14 atomi de carbon și cu o grupare carboxil –COOH la un capăt.

Este distribuit pe scară largă în grăsimi și uleiuri vegetale și animale. Se remarcă prezența abundentă în uleiul de palmier, uleiul de nucă de cocos, uleiul de nucșoară și untul.

Acidul miristic. Autor: Marilú Stea.

Acidul miristic face parte din procesele biochimice care apar în organismul ființelor vii, în special a celor legate de membrana celulară. Se găsește, de exemplu, în membranele celulelor umane.

Din acest motiv, aplicarea sa a fost studiată împotriva tumorilor canceroase, infecțiilor bacteriene și fungice, precum și a unui agent pentru a menține unele alimente libere de bacterii.

Deși ingerat în cantități mari poate fi dăunător pentru sistemul cardiovascular, ingestia în doze foarte mici este benefică pentru echilibrul de grăsimi la om.

Are unele utilizări în industria săpunului și a produselor cosmetice sau, de asemenea, ca materie primă pentru arome și arome alimentare.

Structura

Acidul miristic are un lanț liniar de 14 atomi de carbon care este saturat, adică nu are legături duble, iar carbonul la un capăt aparține unei grupe carboxil-COOH, formată dintr-o grupare carbonil -C = O și a grupa hidroxil -OH.

Se spune că este un acid gras, deoarece are un lanț lung de hidrocarburi, ceea ce îi conferă un aspect uleios. Lanțul este extins liniar, dar în formă în zig-zag, datorită unghiurilor de legătură tetraedrice ale carbonului.

Structura acidului miristic. Edgar181. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acidul miristic

- Acid Tetradecanoic

Proprietăți

Stare fizică

Solid solid cristalin

Greutate moleculară

228,37 g / mol

Punct de topire

53.9 ºC

Punct de fierbere

250,5 ºC la 100 mm Hg

Greutate specifică

0.8622 g / cm ³ la 54 ° C / 4 ° C

Indicele de refracție

1.7423 la 70 ºC

Constanta de disociere

pKa = 4,90 (înseamnă că este mai slab decât de exemplu acid acetic)

Solubilitate

În apă: 22 mg / L la 30 ºC.

Solubil în etanol, metanol, eter de petrol, acetonă, cloroform. Foarte solubil în benzen.

Ușor solubil în eter etilic.

Proprietăți biochimice

În procesele biochimice, acidul miristic se adaugă la proteinele celulare printr-o legătură amidică. Modificarea proteinei are loc printr-un reziduu de glicină. Acest mecanism se numește miristilare.

Enzima responsabilă pentru miristilare se numește N-miristiltransferază. Acest proces este esențial pentru creșterea celulelor și semnalizarea anumitor proteine.

Obținerea

Poate fi obținut prin distilarea fracționată a uleiului de nucă de cocos și a altor uleiuri vegetale, cum ar fi uleiul de sâmbure de palmier.

Utilizări terapeutice

Împotriva tumorilor canceroase

Unii cercetători au descoperit că acidul miristic are activitate antitumorală asupra cancerului Ehrlich la șoareci. Ei au estimat că efectul poate fi derivat din faptul că acționează ca un „detergent” asupra membranei celulelor tumorale și, prin urmare, îl alterează sau îl distruge.

Alți oameni de știință au descoperit că acidul miristic a întârziat focarul de melanom și mortalitatea la șoareci. Se crede că efectul se datorează probabil faptului că acest acid promovează endocitoza (procesul prin care celula încorporează particule, molecule sau alte celule externe în sine) și, de asemenea, reacția intracelulară la nivelul membranei.

Acest lucru înseamnă că acidul miristic poate induce activarea celulelor implicate în apărarea organismului, cum ar fi macrofagele, crescând fagocitoza.

Macrophage Carolina Coelho. Sursa: Wikipedia Commons.

Împotriva infecțiilor bacteriene și fungice

Acidul miristic exercită un efect protector împotriva infecției cu Salmonella typhimurium indusă de laborator la șoareci, prin creșterea apărării naturale exercitate de macrofage.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Institutul Max Planck pentru Biologie Infecțională, Berlin, Germania. Sursa: Wikipedia Commons.

Efectul acidului miristic a fost studiat împotriva Candida albicans, o ciupercă oportunistă care poate infecta omul și care are rezistență la diferite medicamente antifungice.

S-a constatat că acidul miristic inhibă puternic biofilmul ciupercii și formarea hifei sale (rețea de filamente care alcătuiesc structura ciupercii).

Capacitatea acidului miristic de a reacționa și de a neutraliza anumite proteine ​​implicate în diverse secvențe de atac ale ciupercii, precum sinteza și metabolismul anumitor compuși cheie, rezistență multiplu la medicamente și stres oxidativ, i-a determinat pe cercetători să-l propună pentru tratamentul Candida albicans.

Mecanismul de acțiune al acidului miristic înseamnă că ciuperca nu poate genera rezistență și o face eficientă chiar dacă Candida albicans are deja rezistență la alte medicamente antifungice.

Efecte de protecție împotriva alimentației sărace în unele substanțe nutritive

În testele efectuate pe eșantioane de șobolan, s-a constatat că acidul miristic protejează împotriva leziunilor renale (afectarea rinichilor), cum ar fi necroza tubulară, cauzată de o dietă deficitară în agenții care furnizează grupări metilice, cum ar fi unele dintre vitaminele din Grupul B

Efecte benefice asupra sănătății în cantități mici

Acidul miristic are un dezavantaj sau punct negativ: este unul dintre acizii grași saturați care exercită cel mai mare efect aterogen.

Asta înseamnă că permite depunerile grase să apară pe pereții arterelor, ceea ce duce la calcifierea și pierderea elasticității acestora.

Peretele arterial cu calcifierea plăcii aterosclerotice. Autor: Kwz ~ commonswiki. Sursa: Wikipedia Commons.

Cu toate acestea, unii cercetători au arătat în experimente cu maimuțe că atunci când acidul miristic este ingerat în cantități mici, are un efect lipid benefic și favorizează producerea de acid docosahexenoic, care este util pentru echilibrul de grăsimi.

Din acest motiv, au ajuns la concluzia că furnizarea de cantități mici de acid miristic cu dieta ajută la menținerea diferitelor reacții fiziologice și reglementări într-un mod sănătos.

Aceste investigații au fost confirmate de alte studii umane, în care s-a ajuns la concluzia că administrarea acidului miristic în 1,8% din totalul caloriilor ingerate este asociată cu un risc mai mic de boli cardiovasculare.

Utilizarea potențială ca aditiv conservant în alimente

Acidul miristic s-a dovedit a fi un potențial conservant alimentar, deoarece, atunci când a fost adăugat la produsele lactate, a inhibat creșterea Listeria monocytogenes, un microorganism patogen cu imunorezistență la multe medicamente.

S-a confirmat că a avut o influență asupra morții celulare a agentului patogen și a inhibat creșterea, deoarece a modificat morfologia și structura membranei respectivei bacterii, accelerând moartea celulelor. Acidul miristic legat de ADN-ul celular și a indus modificări ale conformației sale.

Cultura Lysteria monocytogenes. James.folsom. Sursa: Wikipedia Commons.

Folosiți ca materie primă pentru a sintetiza un inhibitor de coroziune

Un inhibitor de coroziune ecologic pentru aplicații industriale a fost sintetizat pornind de la acid miristic și dietilenaminamină.

A fost eficientă în inhibarea coroziunii oțelului cu conținut scăzut de carbon într-o soluție de acid clorhidric 15% (HCl). Eficiența inhibiției ajunge la 93%.

Cercetătorii au descoperit că există o legătură puternică între moleculele inhibitorilor de coroziune și suprafața oțelului și sugerează că mecanismul de protecție implică efectul de barieră al lanțului hidrocarbonat lung al acidului miristic.

Aplicații diverse

Acidul miristic este folosit ca materie primă pentru sintetizarea esterilor care generează arome, arome și parfumuri. În plus, derivatul său mirhidic aldehida este utilizat ca condiment în diferite alimente.

De asemenea, este utilizat în formularea săpunurilor, cremelor pentru bărbierit, produselor cosmetice și altele asemenea, unde acționează, de exemplu, ca emulgator și controlor de spumă.

Este utilizat la prepararea aditivilor de calitate alimentară, precum cele utilizate în brânză, lapte, jeleuri, budinci, produse din carne, băuturi nealcoolice și bomboane moi, printre altele.

De asemenea, este utilizat în lubrifianți și acoperiri pentru mașini pentru aluminiu anodizat.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acidul miristic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X. și colab. (2019). Potențial antimicrobian al acidului miristic față de Listeria monocytogenes din lapte. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februarie 2019. Recuperat de pe europepmc.org.
3. Solomon, MM și colab. (2019). Derivat de imidazolina pe bază de acid miristic ca inhibitor de coroziune eficient pentru oțel în mediu HCl 15%. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Recuperat de la sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. și colab. (2007). Aportul dietetic moderat de acizi mistici și alfa-linolenici crește activitatea de lecitină-colesterol aciltransferază la om. Lipide (2007) 42: 717-722. Recuperat de pe aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., și colab. (2005). Aportul moderat de acid miristic în poziția sn-2 are efecte lipidice benefice și îmbunătățește DHA-ul esterilor de colesteril într-un studiu intervențional. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Recuperat de la sciencedirect.com.
6. Prasath, KG și colab. (2019). Analiza proteomică descoperă modularea ergosterolului, sfingolipidului și a căii de stres oxidativ prin acidul miristic care împiedică biofilmul și virulența la Candida albicans. Journal of Proteomics. August 2019. Rezumat extras de pe europepmc.org.
7. Monserrat, AJ și colab. (2000). Efectul de protecție al acidului miristic asupra necrozei renale care apare la șobolani a alimentat o dietă deficitară de metil. Cercetări în medicina experimentală. 199 (2000), pp. 195-206. Recuperat din iris.unito.it.
8. Galdiero, F., și colab. (1994). Efecte benefice ale acidului miristic, stearic sau oleic, ca parte a lipozomilor asupra infecției experimentale și a efectului antitumoral într-un model murin. Știința vieții, vol. 55, nr. 7, pp. 499-509, 1994. Recuperat de pe aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y. și colab. (1976). Studii chimice și biochimice asupra esterilor de carbohidrați. II. Activitatea antitumorală a acizilor grași saturați și a derivaților esterici împotriva carcinomului ascit Ehrlich. Chem. Pharm. Taur. 24 (3) 387-393 (1976). Recuperat din scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Volumul 1. M-miristoilare. În Manualul semnalizării celulare (ediția a doua). Recuperat de la sciencedirect.com.