ACID MALEIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, PRODUCȚIE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul maleic este un compus acid organic a cărui formulă chimică este HOOC-CH = CH-COOH. Este un acid dicarboxilic. Este cunoscut și sub denumirea de acid cis -butenedioic, acid maleinic, acid maleic și acid toxilic.

Acidul maleic se găsește în mod natural în tutun, ginseng și băuturi precum berea și vinul. Se găsește și în fumul de țigară și în evacuarea mașinii.

Acid maleic. Ninomy. Sursa: Wikipedia Commons.

Legătura sa dublă și cele două grupuri –COOH o fac susceptibilă la diverse reacții chimice, motiv pentru care este utilizat pentru a sintetiza mulți alți compuși, materiale și produse.

De asemenea, este de mare ajutor pentru prelucrarea textilelor precum bumbacul, lâna și mătasea. Permite obținerea de lipici, rășini și uleiuri sintetice. Este utilizat pentru a preveni oxidarea grăsimilor și uleiurilor. La rândul său, mulți dintre derivații săi sunt folosiți în aplicații medicale și veterinare.

Conform unor cercetări, este una dintre componentele băuturilor fermentate care stimulează secreția de acid gastric.

Structura

Molecula de acid maleic este formată dintr-un schelet format din 4 atomi de carbon, dintre care cele două capete formează grupări carboxil-COOH, iar cele două centrale formează o legătură dublă C = C.

Grupele -COOH sunt localizate cis în raport cu dubla legătură. Oxigenii și hidrogenii de -COOH sunt cazați în așa fel încât un hidrogen să fie situat între oxigeni.

Structura acidului maleic. Benjah-bmm27. Sursa: Wikipedia Commons.

Nomenclatură

- Acid maleic

- acid cis -butenedioic

- Acidul toxilic

- Acid maleinic

- Acid maleic

Proprietăți

Stare fizică

Cristale monoclinice solide, incolore.

Cristale de acid maleic. LHcheM. Sursa: Wikipedia Commons.

Greutate moleculară

116,07 g / mol

Punct de topire

130,5 ºC

Punct de fierbere

135 ºC (se descompune)

Greutate specifică

1609

Solubilitate

Foarte solubil în apă: 79 g / 100 g H ₂ O la 20 ºC

Constante de disociere

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Proprietăți chimice

Acidul maleic are două grupe -COOH și o dublă legătură centrală C = C ca site-uri reactive.

Anhidrida sa este o moleculă ciclică cu 5 atomi, ale cărei produse sunt instabile față de hidroliză, în special produsele de reacție cu grupări amino-NH ₂ .

Acest lucru face servi ca un blocant reversibil al -NH ₂ grupuri pentru a le masca temporar și le împiedică să reacționeze atunci când alte reacții au loc.

Acest lucru este util în mai multe scopuri, în special pentru a modifica proteinele la nivel de laborator.

Obținerea

Pe plan industrial, este obținut prin oxidarea catalitică a benzenului în prezența pentoxidului de vanadiu.

De asemenea prin oxidarea n-butanului sau n-butilenei în faza de vapori cu aerul, în prezența unui catalizator solid.

Poate fi obținută și prin hidroliza anhidridei maleice.

Se obține, de asemenea, subprodus în timpul fabricării anhidridei ftalice începând de la naftalină.

Utilizează acid maleic

În producerea altor compuși chimici

Acidul maleic permite obținerea a mulți alți compuși chimici. Este utilizat în sinteza acidului aspartic, malic, tartric, succinic, lactic, malonic, propionic și acrilic.

Ca intermediar chimic, acidul maleic își găsește utilizarea în aproape toate domeniile chimiei industriale.

În diferite aplicații

Acidul maleic face posibilă obținerea de adezivi sintetici, coloranți, rășini alchidice și uleiuri sintetice.

Derivații săi, sărurile maleate, sunt utilizate în formulări antihistaminice și medicamente similare.

Este utilizat ca conservant în grăsimi și uleiuri, deoarece servește la întârzierea aspectului de ranciditate.

Este utilizat în inhibitori de coroziune și produse antifouling. De asemenea, funcționează ca agent pentru reglarea pH-ului.

În industria textilă

Este utilizat la prelucrarea lânii, mătasei și a bumbacului.

Obținerea oligomerilor (polimeri cu câteva unități) de acid maleic a fost investigată pentru a le utiliza ca agent de finisare în obținerea bumbacului presat permanent, pentru a nu utiliza polimeri de formaldehidă.

În acest caz, polimerizarea acidului maleic se realizează într - un mediu apos în prezență de NaH ₂ PO ₂ și un inițiator radical cum ar fi Na ₂ S ₂ O ₈ . Oligomerul acid maleic are grupări carboxil -COOH atașată la adiacentă -CH ₂ - din coloana vertebrală sale moleculare.

Este aplicat pe țesătura de bumbac ca agent de formare a rețelei și procesul de întărire este realizat.

În acest fel, oligomerul cu acid maleic este eficient în reticularea celulozei de bumbac și oferind niveluri ridicate de rezistență la riduri țesăturilor de bumbac.

În plus, țesăturile tratate cu polimeri de acid maleic nu au prezentat îngălbenire și au prezentat o retenție mai mare de rezistență sau rezistență decât cele tratate cu polimeri de formaldehidă.

Autor: Steve Buissinne. Sursa: Pixabay.

În medicină

Există diverși compuși pe bază de acid maleic care sunt folosiți în tratamentul cancerului.

Maleat Sunitinib (Sutent) este un medicament anticancer, care funcționează în mai multe moduri pentru a inhiba proliferarea celulelor tumorale și angiogeneza.

Este aprobat pentru tratamentul carcinomului cu celule renale și a tumorii gastrointestinale rezistente la medicamente. Activitatea sa este cercetată în carcinomul hepatocelular și cancerul de celule pulmonare. Se livrează oral în capsule.

Molecula Sunitinib. Fvasconcellos (discuție · contribuții). Sursa: Wikipedia Commons.

Conform unui studiu realizat în 2015, nanoparticulele au fost preparate cu un copolimer stiren-maleic cu acid la care a fost atașat medicamentul Paclitaxel utilizat pentru tratamentul cancerului printr-o legătură esterică.

Aceste nanoparticule au arătat o retenție mai mare în plasmă și în tumoră, inhibând creșterea acesteia din urmă cu o îmbunătățire a efectului apoptozei (moartea) celulelor canceroase.

Nu au prezentat toxicitate în principalele organe, țesuturi și sistemul hematologic.

Din aceste motive, sunt propuse ca sistem alternativ de administrare a medicamentului sau de administrare în tumorile solide.

În stomatologie

Conform unor cercetări, acidul maleic 10% reduce pierderile de minerale din dinți atunci când este aplicat în tratamente dentare.

Este utilizat pentru a eroda ușor suprafața dintelui și, astfel, a promova aderența altor materiale.

Se raportează că poate produce forțe de aderență sau de aderență egale cu 37% acid ortofosforic.

În medicina veterinară

Acetpromazin maleat este utilizat ca calmant în medicina veterinară pentru sedarea animalelor înainte de anestezie. Acest compus protejează împotriva efectelor generatoare de aritmie ale anesteziei.

Autor: Arvydas Lakacauskas. Sursa: Pixabay.

Utilizare potențială ca dezinfectant

S-a descoperit recent (2018) că acidul maleic poate inhiba rezistența bacteriei Listeria monocytogenes la acizi, ceea ce o face susceptibilă la acțiunea acestora atunci când sunt folosiți pentru dezinfectarea în industriile alimentare.

Se crede că acționează asupra unei enzime care favorizează rezistența acestor microorganisme la acizi, dezactivând-o. De asemenea, s-a descoperit că acidul maleic elimină biofilmele din astfel de bacterii.

Aceste caracteristici îl fac un potențial candidat pentru dezinfectarea echipamentelor din industria alimentară.

Efectele acidului maleic conținute în băuturile fermentate, precum berea și vinul

Studiile efectuate cu oameni care au ingerat soluții de glucoză fermentată au descoperit că acizii dicarboxilici, cum ar fi acidul maleic, sunt stimulanți puternici ai acidului gastric.

Potrivit cercetătorilor, acest lucru este cel mai probabil să apară în băuturi fermentate, cum ar fi bere, șampanie și vin, dar nu și în băuturi alcoolice distilate, precum whisky și coniac.

Acest lucru se datorează faptului că efectul stimulant al acidului gastric este cauzat de acizii dicarboxilici cum ar fi acidul maleic și nu de alcool (etanol).

riscuri

Contactul acidului maleic cu ochii sau pielea provoacă iritare și poate duce la dermatită la contactul prelungit. Inhalarea sa produce iritații ale nasului și gâtului. Poate avea un efect nociv asupra rinichilor.

Atunci când este expus la căldură sau flacără, se produce arderea acesteia, iar gazele sau vaporii produși provoacă iritare.

Dacă se eliberează acid maleic, se preconizează că mediul este descompus sau descompus de microorganisme. Nu se acumulează în organismele acvatice.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acid maleic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Obiective funcționale pentru bioconjugare. În tehnici bioconjugate (ediția a treia). Recuperat de la sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. și colab. (1999). Acidul maleic și acidul succinic din băuturile alcoolice fermentate sunt stimulanții secreției de acid gastric. J. Clin. Investi. 1999; 103 (5): 707-713. Recuperat de jci.org.
4. Flecknell, P. și colab. (2015). Preanestezie, anestezie, analgezie și eutanasie. În medicina de laborator de animale (ediția a treia). Recuperat de la sciencedirect.com.
5. Chen, D. și colab. (2005). Polimerizarea apoasă a acidului maleic și reticularea celulozei de bumbac prin poli (acid maleic). Ind. Ing. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Recuperat din pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Managementul efectelor secundare legate de tratamentul cardiac și pulmonar. În Oncologie de susținere. Recuperat de la sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Adezivi și lipire în ortodontie. În terapia curentă în ortodontie. Recuperat de la sciencedirect.com.
8. Dalela, M. și colab. (2015). Nanoparticule biocompatibile sensibile la pH ale poli-conjugate de Paclitaxel (acid stiren-co-maleic) pentru administrarea de medicamente anticanceroase în tumorile solide ale șoarecilor sinngeneici. Interfețe ACS Appl Mater. 2015 9 decembrie; 7 (48): 26530-48. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. și colab. (2018). O abordare nouă în dezinfectarea acidă prin inhibarea mecanismelor rezistente la acid; Inhibarea mediată de acid maleic a activității decarboxilazei glutamatului îmbunătățește sensibilitatea la acid a Listeria monocytogenes. MICrobiol alimentar. 2018 februarie 69: 96-104. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.