ACID LAURIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI, BENEFICII, EFECTE - CHIMIE - 2025

Acidul lauric este un lanț saturat mediu de acid gras de 12 atomi de carbon. Este format dintr-o pulbere albă solidă sau albă strălucitoare, cu un miros caracteristic de ulei pentru bebeluși. Este practic insolubil în apă, dar este foarte solubil în solvenții organici; în special în etanol, metanol și acetonă.

Este una dintre componentele trigliceridelor. Laptele de nucă de cocos este foarte bogat în acest acid gras (aproximativ 50% din acizii grași). Se găsește și în uleiul de nucă de cocos și în uleiul de sâmbure de palmier. În laptele matern, reprezintă 6,2% din totalul lipidelor.

Uleiul de nucă de cocos, una dintre principalele surse de acid lauric. Sursa: Phu Thinh Co

Acidul lauric este metabolizat pentru a da naștere la monolaurin, un compus căruia i se atribuie activitatea împotriva bacteriilor, virușilor, ciupercilor și protozoelor.

Acidul lauric s-a dovedit a fi util în tratamentul acneei, deoarece are activitate împotriva bacteriilor Propionibacterium acnes, legate de procesele inflamatorii observate în tulburare.

De asemenea, a fost utilizat experimental în culturile de celule canceroase rectale de colon, putând induce apoptoza acestor celule; ceea ce ar putea deschide ușa folosirii acidului lauric într-o terapie alternativă pentru acest tip de cancer

În rezumat, acidul lauric are numeroase beneficii pentru sănătate, fiind utilizat și în producția de produse cosmetice, parfumuri, săpunuri, șampoane etc.

Structura acidului lauric

Structura acidului lauric. Sursa: Ben Mills

Imaginea superioară prezintă structura moleculară a acidului lauric folosind un model de sfere și bare.

Se poate considera că în „coada” sa de carbon există unsprezece atomi de carbon sau sfere negre; constituie capătul apolar sau hidrofob al structurii. Și în dreapta sa, capul polar cu grupul COOH, cu sferele sale roșii. În total, există doisprezece atomi de carbon.

Grupul COOH poate dona un ion H ⁺ , formând săruri laurate. În acestea, hidrogenul grupului OH, situat la capătul dreptului, este înlocuit cu cationi metalici.

Coada apolară a acidului lauric este lipsită de nesaturații. Ce înseamnă? Lipsește legături duble (C = C). Dacă ar face-o, ar avea pliuri, caracteristice grăsimilor nesaturate. Toți carbunii sunt legați la numărul maxim de hidrogen permis, și de aceea această grăsime este de tipul saturat.

Interacțiuni intermoleculare

Structura în general prezintă o formă prea evidentă: cea a unui zig-zag. Nu numai că, este și un zig-zag flexibil, capabil să-și aranjeze atomii de carbon în așa fel încât să se potrivească perfect spațiilor goale din coada unei molecule vecine.

O analogie bună pentru a înțelege acest lucru este compararea interacțiunilor dintre două molecule de acid lauric cu cea a două scaune pliabile care sunt stivuite una peste alta pentru a forma o coloană; La fel se întâmplă și cu aceste molecule: natura lor saturată le permite să se grupeze și să se precipite într-o grăsime mai insolubilă.

Cozile apolare, prin urmare, interacționează prin forțele de împrăștiere din Londra. Între timp, capetele polare formează legături de hidrogen între ele, ceea ce întărește și mai mult legăturile cozilor lor.

Astfel, moleculele sunt cuplate în mod ordonat până când formează un cristal alb cu o structură triclinică.

Aceste cristale grase de acid lauric nu sunt foarte rezistente la căldură, deoarece acestea se topesc la 43 ° C. Creșterea temperaturii decuplă cozile ca urmare a vibrațiilor atomilor lor; încep să alunece unul peste altul, dând astfel naștere uleiului de acid lauric.

Proprietăți

Denumiri chimice

Acid lauric, acid n-dodecanoic, acid dodecicilic, acid dodecanoic, acid volvic și dodecilcarboxilat.

Formulă moleculară

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ și CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Greutate moleculară

200.322 g / mol

Descriere Fizica

Alb solid. De asemenea, poate fi prezent ca ace incolore sau o pulbere albă cristalină.

Miros

Caracteristic pentru uleiul pentru bebeluși.

Punct de topire

43,2 ° C (111 ° F).

Punct de fierbere

297.9 ºC

Solubilitatea apei

Practic insolubil în apă:

-37 mg / L la 0 ºC

-48,1 mg / L la 50 ºC

-83 mg / L la 100 ° C.

Solubilitate în solvenți organici

Un gram de acid lauric se dizolvă în 1 ml alcool etilic și 2,5 ml alcool propilic. Este foarte solubil în benzen și eter, dar ușor solubil în cloroform.

Solubilitatea în acetonă

60,5 g / 100 g la 20 ºC

Solubilitate în metanol

120 g / 100 g la 20 ° C.

Densitate

-1.007 g / cm ³ la 24 ° C

-0.8744 g / cm ³ la 41,5 ° C

-0.8679 g / cm ³ la 50 ° C

Presiunea de vapori

-2.13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viscozitate

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoe (60 ° C).

Căldura de ardere

7,413,7 kJ / mol.

Tensiune de suprafata

26,6 mN / m la 70 ° C.

Indicele de refracție

1.4183 la 82 ° C.

Constanta de disociere

pKa = 5,3 la 20 ° C.

Aplicații

Industrial

Acidul lauric reacționează cu hidroxidul de sodiu pentru a-l saponifica, producând laurat de sodiu. Săpunurile făcute cu acid lauric sunt spumoase și au capacitatea de a dizolva lipidele.

Acizii grași fracționați, inclusiv acidul lauric, sunt folosiți la fabricarea de esteri, alcooli grași, peroxizi, parfumuri, finisare a suprafeței, lubrifianți, produse cosmetice, furaje pentru animale, chimie de hârtie, materiale plastice, detergenți, agrochimice, rășini și acoperiri.

Determinarea masei molare

Acidul lauric este utilizat în determinarea masei molare necunoscute a unei substanțe. Motivul: are un punct de topire relativ ridicat (43,8 ºC). Acidul lauric și cealaltă substanță sunt topite, determinând scăderea punctului crioscopic al amestecului și astfel masa molară a substanței.

agricultură

Acidul lauric este utilizat în agricultură ca erbicid, insecticid, miticid și regulator de creștere a plantelor. Mușchi, alge, licheni, viermi și alte buruieni sunt, de asemenea, utilizate în culturile furajere, flori ornamentale și plante de uz casnic.

Beneficii pentru sănătate

Grefe de by-pass vascular

Acidul lauric se leagă de peptida gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), facilitând încorporarea acestuia în matricea de poli (carbonat-uree) uretan (PCU), utilizată în grefe pentru by-pass vascular.

Crește acțiunea anumitor medicamente

Acesta facilitează penetrarea transdermică a medicamentului fenazepam, crescând acțiunea anticonvulsivă a medicamentului de trei ori. De asemenea, crește trecerea prin pielea umedă a medicamentelor neutre cafeină și salicilat de sodiu anionic.

Acțiune bactericidă

Într-o investigație, acțiunea bactericidă a acidului lauric a fost studiată, atât in vivo, cât și in vitro, asupra bacteriilor Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermă și Propionabacterium acnes, bacterii care provoacă inflamații vasculare.

A fost necesară o doză de 15 ori mai mică de acid lauric, comparativ cu doza de peroxid de benzoil (BPO), un medicament utilizat de obicei în tratamentul acneei, pentru a arăta un efect terapeutic.

Dintre bacteriile studiate, P. acnes a fost cel mai sensibil la acid lauric. Mai mult, acidul lauric nu a arătat un efect citotoxic asupra sebocitelor umane.

Tratamentul colonului rectal

Acidul lauric este studiat ca o terapie adițională promițătoare în tratamentul cancerului de colon rectal. Notând că acidul lauric reduce utilizarea glutationului (GSH) și produce un stres oxidativ care induce apoptoza celulelor canceroase rectale.

Combate infecțiile și agenții patogeni

-Acidul lauric este utilizat pentru a trata infecțiile virale, inclusiv gripa și herpesul genital cauzate de virusul herpes simplex (HSV). În plus, acidul lauric este utilizat pentru tratarea condiloamelor genitale cauzate de papilomavirus (HPV).

-Servește ca un precursor al monolaurinului, o substanță antimicrobiană care combate agenții patogeni, precum bacteriile, virusurile și ciupercile.

-În sine sau în combinație cu uleiuri esențiale, poate combate agenții patogeni prezenți în alimente. De asemenea, atunci când sunt hrăniți cu animale de fermă, acesta poate îmbunătăți calitatea furajelor produse de acestea.

Alții

-Pot fi benefic în tratamentul pielii uscate, deoarece ar putea ajuta la hidratarea acesteia. Această proprietate ar putea fi folosită pentru a îmbunătăți boli precum psoriazisul.

Are o proprietate antioxidantă. Crește nivelul de lipoproteină de înaltă densitate (HDL), care funcționează prin eliminarea colesterolului depus în vasele de sânge, permițându-i să părăsească corpul.

-Reduce tensiunea arterială și ritmul cardiac. În plus, reduce stresul oxidativ din inimă și rinichi.

Efecte secundare

Acidul lauric este un acid gras saturat, de aceea se crede că poate provoca leziuni ale sistemului cardiovascular; deoarece grăsimile saturate provoacă un depozit de colesterol în vasele de sânge.

Cu toate acestea, potrivit unei revizii din 2016, acțiunea dăunătoare a acidului lauric asupra funcționării sistemului cardiovascular nu este concludentă. O concluzie similară a fost atinsă într-o revizuire efectuată în 2003.

Deoarece acidul lauric este un acid carboxilic, i se poate atribui un set de efecte secundare nespecifice. De exemplu, reacția cu diazo, ditiocarbamat, izocianat, mercaptan, nitride și sulfuri poate produce gaze toxice.

Totuși, acestea nu sunt efecte secundare specifice ale acidului lauric și nici nu s-a dovedit a fi implicat în aceste reacții. În general, nu s-au găsit efecte secundare.

Dar, se cunosc unele efecte nocive care pot apărea în timpul manipulării. Poate fi dăunătoare prin inhalare, ingestie sau contact direct cu pielea. În formă de vapori, este iritant pentru ochi, mucoasă, nas și tractul respirator.

Referințe

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Proprietatea antimicrobiană a acidului lauric împotriva acțiunii Propionibacterium: potențialul său terapeutic pentru acneea inflamatorie Vulgaris. Revistă Dermatologie investigativă 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. și Howarth, G. (2013). Inducerea apoptozei de către lanțul cu lanț mediu Lungimea acidului gras lauric în celulele cancerului de colon datorită inducerii stresului oxidativ. Chimioterapia 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06 octombrie 2017). 25 Alimente și uleiuri cu acid lauric: surse mari de suplimentat cu. Recuperat de la: superfoodly.com
4. Dieta Toscana. (2019). Acidul lauric: structură, proprietăți și surse. Recuperat de la: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Structura cristalină și moleculară a acidului lauric (forma A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Centrul Național de Informații Biotehnologice. (2019). Acidul lauric. Baza de date PubChem. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Acidul lauric. Recuperat de la: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 februarie 2019). Ce este acidul lauric? Recuperat de la: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12 aprilie 2019). Beneficiile acidului lauric pentru organism. Recuperat de la: livesrong.com