Acid hipobromos (HOBr, HBrO) este un acid anorganic produs prin oxidarea anion bromură (Br-). Adăugarea bromului în apă dă acid bromhidric (HBr) și acid hipobrom (HOBr) printr-o reacție de disproporționare. Br2 + H2O = HOBr + HBr
Acidul hipobrom este un acid foarte slab, oarecum instabil, existent ca soluție diluată la temperatura camerei. Este produs în organisme vertebrate cu sânge cald (inclusiv oameni), prin acțiunea enzimei eozinofile peroxidază.
Descoperirea că acidul hipobrom poate regla activitatea colagenului IV a atras atenția.
Structura
2D
Acid hipobrom
3D
Acid hipobrom. Model molecular de sferă solidă
Acid hipobrom. Model molecular de bare și sfere
Proprietati fizice si chimice
- Aspect solide galbene: solide galbene.
- Aspect: solide galbene.
- Greutate moleculară: 96.911 g / mol.
- Punctul de fierbere: 20-25 ° C.
- Densitate: 2.470 g / cm3.
- Aciditate (pKa): 8,65.
- Proprietățile chimice și fizice ale acidului hipobrom sunt similare cu cele ale altor hipofalite.
- Se prezintă ca o soluție diluată la temperatura camerei.
- Solidele hipobromite au culoarea galbenă și au un miros aromat deosebit.
- Este un bactericid puternic și dezinfectant de apă.
- Are un pKa de 8,65 și se disociază parțial în apă la pH 7.
Aplicații
- Acidul hipobrom (HOBr) este utilizat ca agent de albire, oxidant, dezodorizant și dezinfectant, datorită capacității sale de a ucide celulele multor agenți patogeni.
- Este utilizat de industria textilă ca agent de albire și uscare.
- Este, de asemenea, utilizat în cadă și spa, ca agent germicid.
Interacțiuni biomoleculare
Bromul este omniprezent la animale ca bromură ionică (Br-), dar până de curând, funcția sa esențială nu era cunoscută.
Cercetări recente au arătat că bromul este esențial pentru arhitectura membranei subsolului și dezvoltarea țesuturilor.
Peroxidina enzimatică folosește rHOB pentru reticularea sulfiliminei, care este reticulată în schele de colagen IV ale membranei subsolului.
Acidul hipobrom este produs în organismele vertebrate cu sânge cald prin acțiunea enzimei eozinofile peroxidază (EPO).
EPO generează HOBr din H2O2 și Br- în prezența unei concentrații plasmatice de Cl-.
Mieloperoxidază (MPO), din monocite și neutrofile, generează acid hipocloros (HOCl) din H2O2 și Cl-.
Mieloperoxidază canină. Modelul cu panglică solidă
EPO și MPO joacă un rol important în mecanismele de apărare ale gazdelor împotriva agenților patogeni, folosind HOBr și HOCl, respectiv.
Neutrofile în timpul fagocitozei
Sistemul MPO / H2O2 / Cl în prezența lui Br- generează, de asemenea, HOBr reacționând HOCl format cu Br-. Mai mult decât un oxidant puternic, HOBr este un electrofil puternic.
Concentrația plasmatică a Br- este de peste 1000 de ori mai mică decât cea a anionului clorurii (Cl-). În consecință, producția endogenă de HOBr este, de asemenea, mai mică în comparație cu HOCl.
Cu toate acestea, HOBr este semnificativ mai reactiv decât HOCl atunci când oxidabilitatea compușilor studiați nu este relevantă, astfel încât reactivitatea HOBr ar putea fi mai mult asociată cu puterea sa electrofilă decât cu puterea sa de oxidare (Ximenes, Morgon și de Souza, 2015).
Deși potențialul său redox este mai mic decât cel al HOCl, HOBr reacționează cu aminoacizii mai rapid decât HOCl.
Halogenizarea inelului de tirozină de HOBr este de 5000 de ori mai rapid decât cel al HOCl.
Tirozina Model molecular de sârmă
HOBr reacționează de asemenea cu nucleobazele nucleozidice și ADN-ul.
Helix dublu ADN. Model molecular de sferă solidă
2′-dezoxicitidina, adenina și guanina, generează 5-bromo-2′-deoxiticidină, 8-bromoadenină și 8-bromoguanină în sistemele EPO / H2O2 / Br- și MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki, Kitabatake și Koide, 2016).
McCall și colab. (2014) au arătat că Br este un cofactor necesar pentru formarea de legături încrucișate de sulfilimină catalizate de enzima peroxidasină, o modificare post-translațională esențială pentru arhitectura colagenului IV a membranelor subsolului și pentru dezvoltarea țesuturilor.
Molecula de colagen IV (COL4A1). Modelul cu panglică solidă
Membranele subsolului sunt matrici extracelulare specializate care sunt mediatori cheie ai transducției semnalului și a sprijinului mecanic al celulelor epiteliale.
Membrana subsolului, matrice extracelulară, epiteliu, endoteliu și țesut conjunctiv
Membranele subsolului definește arhitectura țesutului epitelial și facilitează repararea țesutului după accidentare, printre alte funcții.
Încorporată în membrana subsolului este o scheletă de colagen IV cu reticulă de sulfilimină, care oferă funcționalitatea matricei în țesuturile multicelulare ale tuturor animalelor.
Schelele de colagen IV asigură rezistență mecanică, servesc ca un ligand pentru integrine și alți receptori ai suprafeței celulare și interacționează cu factorii de creștere pentru a stabili gradienți de semnalizare.
Sulfilimina (sulfimidă) este un compus chimic care conține legătură dublă sulf / azot. Legăturile Sulfilimine stabilizează catenele de colagen IV găsite în matricea extracelulară.
Aceste legături leagă covalent reziduurile de metionină 93 (Met93) și hidroxilsinină 211 (Hyl211) ale catenelor polipeptidice adiacente pentru a forma un trunchi de colagen mai mare.
Molecula difenilsulfimidă. Model molecular de bare și sfere
Peroxidază formează acid hipobrom (HOBr) și acid hipocloros (HOCl) din bromură și respectiv clorură, care pot media formarea de legături încrucișate de sulfilimină.
Bromura, convertită în acid hipobrom, formează un intermediar al ionului de bromosulfoniu (S-Br) care participă la formarea legăturilor încrucișate.
McCall și colab. (2014) a demonstrat că deficiența de Br în dietă este letală în musca Drosophila, în timp ce înlocuirea Br își restabilește viabilitatea.
De asemenea, au stabilit că bromul este un oligoelement esențial pentru toate animalele, datorită rolului său în formarea legăturilor de sulfilimină și colagen IV, care este de o importanță vitală pentru formarea membranelor subsolului și pentru dezvoltarea țesuturilor.
Referințe
- ChemIDplus, (2017). Structura 3D din 13517-11-8 - Acid hipobrom preluat din nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Structura 3D a 60-18-4 - Tirozină preluată de la nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Structura 3D din 7726-95-6 - Brom prelevat din nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). Structura 3D din 7732-18-5 - Apă preluată din nih.gov.
- Emw, (2009). Proteine COL4A1 PDB 1li1 Recuperat de la wikipedia.org.
- Mills, B. (2009). Difenilsulfimidă-de-xtal-2002-3-bilă recuperată de la wikipedia.org.
- PubChem, (2016). Acid hipobrom Retras din nih.gov.
- Steane, R. (2014). Molecula ADN - rotativă în 3 dimensiuni Recuperată de la biotopics.co.uk
- Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion Recuperat de la wikipedia.org.