ACIDUL GALIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, OBȚINERE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul galic este un compus organic cu formula moleculară C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH aparținând categoriei de polifenoli. Este recunoscută sub formă de pulbere cristalină cu o culoare albă aproape de galbenul palid.

Este un acid trihidroxibenzoic care este format dintr-un inel de benzen la care sunt atașate o grupare acid carboxilică (-COOH) și 3 grupări hidroxil (-OH) situate în pozițiile 3, 4 și 5 ale inelului.

Structura moleculară a acidului galic (acid 3,4,5-trihidroxibenzoic). Vchorozopoulos. Sursa: Wikipedia Commons

În natură este larg răspândit, deoarece este un produs care se formează în cantități semnificative în plante și ciuperci. Există liber sau atașat la taninurile majorității speciilor de plante, unde ies la iveală nucile, strugurii, plantele divi-divi, scoarța de stejar, rodia sau rădăcinile sale, plantele Sumac și ceaiul.

Coaja de stejar. Rob Mitchell. Sursa: Wikipedia Commons

Se găsește, de asemenea, în miere, cacao, fructe de pădure, mango și alte fructe și legume, precum și în unele băuturi, precum infuzii de vin și ceai.

În țesuturile vegetale are forma unui ester sau galate. Cantitatea în care se găsește depinde de stimuli externi, precum cantitatea de radiații UV pe care planta a primit-o, stresul chimic și infecțiile microbiene.

În cazul strugurilor și vinului, depinde de varietatea strugurilor, prelucrării și păstrării. În ceaiul verde, conținutul de găleți este mare, dar cacao conține mai mult decât ceai verde și vin roșu.

Chimic se comportă ca un agent reducător. Este astringent și antioxidant. De asemenea, a fost folosit în cerneala albastră de scris și este frecvent utilizat în industria farmaceutică.

Are un potențial larg în aplicațiile medicale, deoarece proprietățile multiple ale acidului galic și ale derivaților săi îl fac un agent terapeutic promițător în medicina preventivă.

Structura

Acidul galic cristalizează din metanol absolut sau din cloroform sub formă de ace albe. Se cristalizează în apă sub formă de ace de mătase din monohidratul său.

Nomenclatură

- Acid galic.

- acid 3,4,5-trihidroxibenzoic.

Proprietăți

Stare fizică

Ace solide, cristaline.

Greutate moleculară

170,12 g / mol.

Punct de topire

Se descompune la 235-240 ºC, generând pirogalol și CO ₂

Densitate

1.694 g / cm ³

Solubilitate

În apă: moderat solubil.

- 1 g în 87 ml apă

- 1 g în 3 ml de apă clocotită

În etanol: 1 g în 6 ml alcool.

În dietil eter: 1 g în 100 ml eter.

În glicerol: 1 g în 10 ml glicerol.

În acetonă: 1 g în 5 ml acetonă.

Practic insolubil în benzen, cloroform și eter de petrol.

Constanta de disociere

K ₁ 4,63 x ^10-3 (la 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Proprietăți chimice

Soluțiile de acid galic, în special sărurile metalelor alcaline, absorb oxigenul și se rumenesc când sunt expuse la aer.

Acidul galic este un agent de reducere puternic care poate reduce sărurile de aur sau argint la metal. Este incompatibil cu clorații, permanganatul, amoniacul, acetatul de plumb, hidroxizii alcalini, carbonatele alcaline, sărurile de argint și agenții de oxidare în general.

Cu sărurile de fier (II), acidul galic formează un complex albastru profund.

În acidul galic, grupa hidroxil (-OH) în poziția 4 este cea mai reactivă chimic.

Alte proprietăți

Trebuie protejat de lumină, deoarece o degradează fotochimic.

Este un iritant ușor local. Inhalarea prafului poate afecta nasul și gâtul și contactul cu ochii și pielea provoacă iritare.

Studiile de toxicitate la șoareci indică faptul că ingerate până la un nivel de 5000 mg / kg, acidul galic nu este toxic pentru aceste animale. Este considerat a fi o toxicitate scăzută și confirmă siguranța utilizării sale.

Obținerea

Acidul galic este obținut prin hidroliza alcalină sau acidă a taninurilor de nuci sau a materialelor vegetale bogate în acești compuși.

De asemenea, hidroliza poate fi realizată enzimatic folosind bulionuri de cultură de mucegai precum Penicillium glaucum sau Aspergillus niger, care conțin tanază, o enzimă care rupe sau scindează molecula de tanin.

O altă modalitate de a obține acidul galic este din acidul p-hidroxibenzoic, prin sulfonare și fuziune alcalină, cu care se obține adăugarea celorlalte două grupări -OH în moleculă.

Aplicații

- Cerneluri și coloranți

Acidul galic este utilizat la fabricarea antragalolului și a pirogalolului, care sunt intermediari în producția de coloranți, cum ar fi galocianina și galoflavina. La rândul său, este o materie primă în sinteza derivaților de oxazină, care sunt de asemenea folosiți ca coloranți.

Deoarece formează un complex albastru cu fier, acidul galic este foarte important în producerea de cerneluri de scris. Aceste cerneluri conțin în principal un amestec de acid galic, sulfat feros (FeSO ₄ ) și gumă arabică.

Cernelurile cu acid galic de fier au fost materiale indispensabile pentru redactarea documentelor, planuri de pregătire și pregătirea materialelor scrise.

Pen albastru de cerneală Butterflylunch. Sursa: Wikipedia Commons

- În aplicații medicale

Este folosit ca astringent intestinal și agent de oprire a sângerării (stiptic). Acidul galic este materia primă în obținerea rufigalolului, care este un agent antimalarian.

Datorită capacității sale de reducere a substanțelor chimice, acidul galic este utilizat la fabricarea produselor farmaceutice.

- În aplicații medicale potențiale

Împotriva cancerului

Acidul galic a fost identificat drept principalul responsabil pentru proprietățile anticanceroase ale diferitelor extracte de plante.

Spre deosebire de acțiunea sa antioxidantă specială, s-a constatat că poate prezenta caracteristici pro-oxidante în inducerea apoptozei celulelor canceroase. Apoptoza este distrugerea ordonată a celulelor deteriorate cauzate de același organism.

Apoptoza unei celule. Ltumanovskaya V. Nagibin. Sursa: Wikipedia Commons

Există dovezi conform cărora acidul galic și galulele induc apoptoză selectivă în celulele tumorale cu creștere rapidă, lăsând celulele sănătoase intacte. În plus, a fost raportat că încetinește angiogeneza și, prin urmare, invazia cancerului și metastaza.

Activitatea anticancerului a acidului galic a fost găsită în leucemie, cancer de prostată, plămâni, stomac, pancreas și colon, cancer de sân, de col uterin și esofagian.

Împotriva diverselor patologii

În mai multe studii s-a demonstrat că are activitate antifungică, antibacteriană, antivirală, antialergică, antiinflamatoare, antimutagenă, anti-colesterol, antiobezitate și imunomodulatoare.

Acidul galic este un bun candidat pentru controlul bolii parodontale (boala gingiilor).

De asemenea, prezintă potențial neuroprotector, cardioprotector, hepatoprotector și neroproprotector. De exemplu, diverse studii asupra țesuturilor cardiace la șobolani au confirmat că acidul galic exercită un efect protector asupra miocardului împotriva stresului oxidativ.

Ca agent anti-îmbătrânire celulară

Acidul galic asigură o protecție eficientă împotriva degradării oxidative cauzate de specii reactive adesea găsite în sistemele biologice, cum ar fi radicalii hidroxil (OH ^. ), Superoxid (O ₂ ^. ) Și peroxil (ROO ^. ).

S-a descoperit că este absorbit mai rapid de tractul digestiv decât majoritatea polifenolilor. Și este unul dintre cei cu cea mai mare capacitate antioxidantă.

În plus, unii cercetători susțin că acidul galic poate fi transportat de niosomi pentru a-și crește activitatea anti-îmbătrânire. Niosomul este un sistem molecular pentru eliberarea controlată de medicamente în organism care o necesită.

Aceste caracteristici îi conferă un potențial ridicat împotriva îmbătrânirii celulelor.

- În uz veterinar

A fost folosit ca astringent intestinal la animale.

- În diferite aplicații

Acidul galic este utilizat la fabricarea esterilor săi, cum ar fi galatul de metil, galatul de propil, galilul de octil și galatul de lauril.

Acești derivați sunt folosiți pe scară largă ca antioxidanți și conservanți în alimentele procesate, în materialele de ambalare a alimentelor, pentru a preveni ranciditatea și deteriorarea oxidativă. Derivații menționați sunt folosiți și în produse cosmetice.

Acidul galic este utilizat ca dezvoltator fotografic și la fabricarea hârtiei. În plus, este utilizat pe scară largă în stabilizarea colagenului în procesul de bronzare a pielii.

Ca reactiv analitic, acidul galic este ideal ca etalon pentru determinarea conținutului fenolic al extractelor din plante, iar rezultatele sunt exprimate sub formă de echivalenți ai acidului galic.

De asemenea, este utilizat în testele pentru determinarea acizilor minerali liberi, dihidroxiacetonei și alcaloizilor.

- Utilitatea în mediile acvatice naturale

Acidul galic, prezent în mod natural în acvifere în materie vegetală, este unul dintre cei responsabili de disponibilitatea nutrițională a Fe (II) necesară creșterii speciilor acvatice.

Acest lucru se datorează faptului că este capabil să mențină niveluri ridicate de concentrație de fier dizolvat (II) în condiții aerobe. Aceasta deoarece formează un complex cu Fe (II) rezistent la oxidare.

Specii acvatice: păstrăv. Imagine de John French. Sursa: Pixabay

Referințe

1. Sajid, M. și colab. (2019). Furnizarea de fitomedicine pe bază de nanoparticule: provocări și oportunități. În New Look to Fitomedicină. Capitolul 23. Recuperat de la sciencedirect.com.
2. Windholz, M .; Budavari, S .; Blumetti, RF și Otterbein, E. (editori) (1983). Indicele Merck. Ediția a X-a Merck & CO., Inc.
3. Manual CRC de Chimie și Fizică. 75 - ^lea 1994. CRC Press, Inc.
4. Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann. (1990). Ediția a cincea. Volumul A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. și Kakkar, R. (2015). Acid galic: un antioxidant versatil cu aplicații terapeutice și industriale promițătoare. Avansuri RSC Recuperat de rsc.org.
6. Zanwar, Anand A. și colab. (2014). Rolul acidului galic în afecțiunile cardiovasculare. În polifenoli în sănătatea și bolile umane. Capitolul 80. Recuperat de la sciencedirect.com.
7. Nowak, R. și colab. (2014). Plantă polifenolii ca agenți chemopreventivi. În polifenoli în sănătatea și bolile umane. Capitolul 97. Recuperat de la sciencedirect.com.