ACIDUL FENILACETIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI, EFECTE - CHIMIE - 2025

Acidul fenilacetic este un compus organic solid , cu formula chimică C ₈ H ₈ O ₂ sau C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Acesta este un acid monocarboxilic, adică, are o singură grupare -COOH carboxil.

Este cunoscut și sub denumirea de acid benzeneacetic sau acid feniletanoic. Este un solid cristalin alb cu un miros neplăcut, cu toate acestea, gustul său este dulce. Este prezent în unele flori, fructe și plante, în băuturi fermentate, cum ar fi ceaiul și cacao. Se găsește și în tutunul și fumul de lemn.

Cristale de acid fenilacetic. Tmv23. Sursa: Wikipedia Commons.

Acidul fenilacetic este un compus care se formează prin transformarea moleculelor endogene ale unor ființe vii, adică a moleculelor care sunt o parte naturală a acestora.

Îndeplinește funcții importante care depind de tipul de organism în care se găsește. De exemplu, la plante este implicat în creșterea lor, în timp ce la oameni este implicat în eliberarea de creier mesageri moleculari importanți.

Efectele sale ca agent antifungic și ca inhibitor al creșterii bacteriene au fost studiate.

Structura

Fenilacetic sau molecula de acid benzenacetic are două grupe funcționale: -COOH carboxil și fenil C ₆ H ₅ -.

Este ca o moleculă de acid acetic la care o grupare inel benzenic sau fenil C ₆ H ₅ - a fost adăugat la gruparea -CH grupare metil ₃ .

Acesta poate fi , de asemenea , sa fie ca o moleculă de toluen în care un H hidrogen al grupării metil -CH ₃ a fost înlocuit cu o grupare carboxil -COOH.

Structura acidului fenilacetic. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatură

- Acidul fenilacetic

- Acid benzenacetic

- Acid 2-fenilacetic

- Acidul feniletanoic

- Acid benzilformic

- Acid alfa-toluenic

- Acid benzilcarboxilic.

Proprietăți

Stare fizică

Solid alb de la galben sub formă de cristale sau fulgi cu un miros neplăcut, înțepător.

Greutate moleculară

136,15 g / mol

Punct de topire

76,7 ºC

Punct de fierbere

265,5 ºC

Punct de aprindere

132 ºC (metoda cupei închise)

Temperatură de autoaprindere

543 ºC

Densitate

1,09 g / cm ³ la 25 ° C

Solubilitate

Foarte solubil în apă: 17,3 g / L la 25 ºC

Foarte solubil în etanol, eter etilic și disulfură de carbon. Solubil în acetonă. Ușor solubil în cloroform.

pH

Soluțiile sale apoase sunt slab acide.

Constanta de disociere

pK _a = 4,31

Alte proprietăți

Are un miros foarte neplăcut. Când este diluat în apă, are un miros dulceag asemănător cu mierea.

Aroma sa este dulce, similară cu mierea.

Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și iritant.

Sinteză

Este preparată reacționând cianură de benzii cu acid sulfuric sau clorhidric diluat.

De asemenea, prin reacția clorurii de benzil și a apei în prezența unui catalizator Ni (CO) ₄ .

Sinteza acidului fenilacetic. Claudio Pistilli. Sursa: Wikipedia Commons.

Rolul în biochimia ființelor vii

Acționează ca un metabolit (o moleculă care participă la metabolism, fie ca substrat, compus intermediar sau ca produs final) la ființele vii, de exemplu, la om, la plante, în Escherichia coli, în Saccharomyces cerevisiae și în Aspergillus. Cu toate acestea, se pare că nu este generat în același mod în toate acestea.

Funcția la oameni

Acidul fenilacetic este principalul metabolit al 2-feniletilaminei, care este un component endogen al creierului uman și este implicat în transmisia cerebrală.

Metabolizarea feniletilaminei duce la oxidarea acesteia prin formarea de fenilacetaldehidă, care este oxidată la acid fenilacetic.

Acidul fenilacetic acționează ca un neuromodulator stimulând eliberarea de dopamină, care este o moleculă care îndeplinește funcții importante în sistemul nervos.

S-a raportat că în tulburările afective, precum depresia și schizofrenia, există modificări ale nivelurilor de feniletilamină sau acid fenilacetic în fluidele biologice.

Variația concentrației acestor compuși a fost, de asemenea, suspectată că ar influența sindromul de hiperactivitate cu deficit de atenție suferit de unii copii.

Creierul unei persoane cu deficit de atenție și sindrom de hiperactivitate în care se evidențiază zona prefrontală, care este cea în care boala are cel mai mare efect. Manu5. Sursa: Wikipedia Commons.

Funcționează în plante

Mai mulți cercetători au arătat că acidul fenilacetic este distribuit pe scară largă în plantele vasculare și non-vasculare.

De mai bine de 40 de ani este recunoscut ca o fitohormonă naturală sau auxină, adică un hormon care reglează creșterea plantelor. Are un efect pozitiv asupra creșterii și dezvoltării plantelor.

În general este localizat pe lăstarii plantelor. Este cunoscut pentru acțiunea sa benefică asupra plantelor de porumb, ovăz, fasole (mazăre sau fasole), orz, tutun și roșii.

Plantă de mazăre sau fasole. Chaurasia Bijay. Sursa: Wikipedia Commons.

Cu toate acestea, mecanismul său de acțiune în creșterea plantelor nu a fost încă clarificat. De asemenea, nu se cunoaște cu certitudine cum se formează în plante și legume. S-a sugerat ca în ele să fie produs din fenilpiruvat.

Alții sugerează că este un produs de deaminare al aminoacidului fenilalanină (acid 2-amino-3-fenilpropanoic) și că plantele și microorganismele producătoare de fenilalanină pot genera acid fenilacetic din acesta.

Funcționează în unele microorganisme

Unii microbi îl pot folosi în procesele lor metabolice. De exemplu, ciuperca Penicillium chrysogenum o folosește pentru a produce penicilina G sau penicilina naturală.

Structura moleculei de penicilină G unde componenta furnizată de acidul fenilacetic este observată pe partea stângă. Cacycle. Sursa: Wikipedia Commons.

Alții îl folosesc ca unică sursă de carbon și azot, cum ar fi Ralstonia solanacearum, o bacterie din sol care provoacă plante ofilitoare, cum ar fi roșiile.

Aplicații

În agricultură

Acidul fenilacetic s-a dovedit a fi un agent antifungic eficient pentru aplicații agricole.

În unele studii, acidul fenilacetic produs de bacteria Streptomyces humidus și izolat în laborator s-a dovedit a fi eficient în inhibarea germinării zoosporelor și a creșterii micelice a ciupercii Phytophthora capsici care atacă plantele cu piper.

Poate induce rezistență la aceste plante împotriva infecției cu P. capsici, deoarece funcționează la fel ca și alte fungicide comerciale.

Plantatie de ardei. PJeganathan. Sursa: Wikipedia Commons.

Alte studii arată că acidul fenilacetic produs de diferite tipuri de Bacillus exercită un efect toxic împotriva nematodului care atacă lemnul de pin.

În industria alimentară

Este folosit ca agent aromatizant, deoarece are aromă de caramel, floral, de miere.

În producerea altor compuși chimici

Este folosit pentru a face alte chimicale și parfumuri, pentru a prepara esteri care sunt folosiți ca parfumuri și arome, compuși farmaceutici și erbicide.

Acidul fenilacetic are o utilizare care poate fi extrem de dăunătoare, care este de a obține amfetamine, medicamente stimulante care generează dependență, pentru care este supus unui control strict de către autoritățile din toate țările.

Utilizare potențială împotriva germenilor patogeni

În unele studii, sa constatat că acumularea acidului fenilacetic scade citotoxicitatea Pseudomonas aeruginosa în celulele și țesuturile umane și animale. Această bacterie provoacă pneumonie.

Această acumulare de acid fenilacetic are loc atunci când o concentrație mare a acestor microorganisme este inoculată în celulele umane de testare.

Rezultatele sugerează că bacteria P. aeruginosa, în condițiile experimentelor, produce și acumulează acest inhibitor, care contracarează infecția.

Efecte negative datorate acumulării la om

S-a stabilit că acumularea de acid fenilacetic care apare la pacienții cu insuficiență renală cronică contribuie la creșterea aterosclerozei și la rata bolilor cardiovasculare în ele.

Acidul fenilacetic inhibă puternic enzima care reglează formarea oxidului nitric (NO) din L-arginina (un aminoacid).

Aceasta generează dezechilibre la nivelul pereților arterelor, deoarece în condiții normale oxidul nitric exercită un efect protector împotriva formării plăcilor aterogene pe pereții vasculari.

Acest dezechilibru duce la generarea plăcii mari și la boli cardiovasculare la acești pacienți cu risc.

Referințe

1. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acidul fenilacetic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. și colab. (2015). Caracteristici distincte ale acidului indol-3-acetic și acidului fenilacetic, două auxiliare comune la plante. Fiziol cu ​​celule vegetale. 2015 august; 56 (8): 1641-1654. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. și colab. (2013). Citotoxicitatea Pseudomonas aeruginosa este atenuată la o densitate mare de celule și asociată cu acumularea acidului fenilacetic. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. și colab. (2004). Determinarea spectrometrică de masă cromatografică în masă a acidului fenilacetic din sângele uman. Ann. Chim. 2004 Sep-Oct; 94 (9-10): 715-9. Recuperat de la pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang și colab. (2001). Izolarea și Activitatea antifungică in Vivo și in vitro a acidului fenilacetic și a fenilacetatului de sodiu din Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 august; 67 (8): 3739-3745. Recuperat din ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. și colab. (2003). Creșterea acidului fenilacetic plasmatic la pacienții cu insuficiență renală în stadiu final inhibă expresia iNOS. Clin. Investi. 2003 iulie 15; 112 (2): 256-264. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.