ACID CINAMIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, PRODUCȚIE, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul cinamic este un compus organic a cărui formulă chimică este C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Este un acid monocarboxilic. Numele său vine de la planta Cinnamomum cassia, a cărei scoarță este aromată ca cea a plantei de scorțișoară.

Alte denumiri sunt acidul 3-fenil-2-propenoic și acidul β-fenil acrilic. S-au obținut numeroși derivați ai acidului cinamic, care prezintă proprietăți terapeutice.

Cinnamomum cassia plantă. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Datorită legăturii duble C = C, molecula de acid cinamic are doi izomeri: cis și trans. Forma trans este cea mai abundentă din natură. Acidul trans-cinnamic este un component al uleiurilor esențiale de scorțișoară, busuioc, arbore de ceai negru sau Melaleuca bracteata, cacao, balsam Tolu, mai mare galangal sau Alpinia galanga și frunze de storac. Acidul cinamic CIS a fost găsit în planta Alpinia malaccensis.

La sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului XX, acidul cinamic a fost studiat și utilizat pentru a trata diferite boli. Cu toate acestea, utilizarea sa a fost întreruptă și cercetările au fost reluate în urmă cu câțiva ani, generând rezultate promițătoare.

Structura

Molecula de acid cinamic conține o grupare fenil, un propenil (propan cu o legătură dublă C = C) și o grupare carboxil-COOH atașată la aceasta din urmă. Este ca un acid acrilic cu o grupare fenil pe al treilea carbon.

Datorită dublei sale legături, molecula poate fi sub formă cis sau în forma trans. In forma trans, C ₆ H ₅ - și grupările -COOH se găsesc în diagonală față de C = C dubla legătură. În forma cis aceste grupuri sunt de aceeași parte (una pe fiecare carbon a legăturii duble C = C).

Izomeri ai acidului cinamic. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatură

- Acid cinamic

- Acid 3-fenil-2-propenoic

- Acidul β-fenil acrilic

- Acid benzenepropenoic

- Acid benzenacacrilic

Proprietăți

Stare fizică

Solid cristalin alb cu structură prismatică monoclinică.

Acid cinamic Aleksander Sobolewski prin Wikimedia Commons. Sursa: Wikipedia Commons.

Greutate moleculară

148,16 g / mol

Punct de topire

Izomerul Cis: 68 ºC

Izomer trans: 133 ºC

Punct de fierbere

Izomer Cis: 125 ° C la 19 mm Hg

Izomer trans: 300 ºC

Solubilitate

Ușor solubil în apă: 0,546 g / L la 25 ºC.

Foarte solubil în eter.

Proprietăți chimice

Molecula de acid cinamic are trei situri reactive: substituția inelului de benzen, adăugarea în nesaturare (legătura dublă C = C) și reacția grupării carboxil - COOH.

Acest lucru permite obținerea a numeroși derivați din acidul cinamic, ceea ce a generat un interes special din partea cercetătorilor, în special în domeniul medicinii.

Prezența unui inel de benzen în moleculă și lanțul scurt nesaturat îl fac să aibă polaritate scăzută, de unde solubilitatea redusă în apă.

Sărurile de acid cinamic sau cinematele de metale alcaline sunt solubile în apă.

Rolul în natură

Acidul cinamic are un rol deosebit în metabolismul plantelor, deoarece este distribuit în întregul regat al plantelor.

Scoarță de scorțișoară. Thiry. Sursa: Wikipedia Commons.

Este un precursor al flavonoidelor, alcaloizilor, cummarinelor și ligninei, o componentă structurală a plantelor.

Face parte din clasa auxinelor, care sunt hormoni care reglează creșterea celulelor la plante.

Obținerea

În natură, izomerul trans al acidului cinamic provine de la eliminarea amoniacului din fenilalanină (un aminoacid), care apare datorită enzimei fenilalanină-amonia-liază. Această enzimă se găsește în plante, ciuperci și drojdii superioare.

Acidul cinamic este adesea conjugat cu aminoacizi și acizi de zahăr. De exemplu, cinamoglicina este prezentă în plante, dar ar putea fi un produs al metabolismului animalelor. Se găsește în glanda aromă a castorului canadian, dar probabil că o veți obține din mâncare.

Utilizare în aplicații medicale

Efect anti-cancer

Acidul cinamic a fost folosit de sute de ani pentru a trata cancerul în medicina chineză, deoarece face parte din Xuanshen, care este rădăcina unei plante erbacee din familia Scrophulariaceae.

La sfârșitul secolului al XIX-lea și începutul secolului XX a fost folosit pentru tratarea cancerului, dar cercetările nu au fost continuate până în urmă cu câteva decenii.

Deși rolul său nu este cunoscut, eficacitatea sa împotriva cancerului osos (osteosarcom) a fost recent confirmată.

S-a descoperit că exercită un efect antiproliferare asupra celulelor maligne ale adenocarcinomului de colon, melanomului, cancerului de prostată și cancerului pulmonar.

Conform unor experiențe, tratarea celulelor melanomului cu acid cinamic timp de 3 zile a dus la o pierdere de invazivitate de 75-95%, adică capacitatea de a se degrada și de a traversa bariera tisulară. Acest lucru este atribuit modulației pe care o exercită asupra genelor implicate în metastaza tumorii.

Mai mult, s-a descoperit că acidul cinamic este un inhibitor puternic al unei enzime care influențează progresia formelor de cancer dependente de hormoni, precum cancerul de prostată, sân și endometru.

În plus, nenumărați compuși derivați din acidul cinamic au proprietăți anticancerigene.

Efecte pozitive împotriva rezistenței la insulină și diabetului

Unii cercetători au descoperit că acidul cinamic poate atenua rezistența la insulină.

Această boală constă în non-eficacitatea acțiunii insulinei sau în incapacitatea acesteia de a obține un răspuns normal al absorbției glucozei de către celule.

Datorită acestui fapt, celulele nu absorb glucoza, care rămâne în sânge și apare hiperglicemie sau exces de glucoză în sânge. Se spune că celula este rezistentă la insulină.

Consecința nerespectării rezistenței la insulină este diabetul de tip 2.

Acidul cinamic are mecanisme de acțiune care îmbunătățesc eficiența insulinei, ceea ce se traduce prin absorbția crescută de glucoză de către celulele rezistente la insulină și ameliorarea bolilor.

Mai multe derivate polifenolice ale acidului cinamic sunt, de asemenea, benefice în tratarea acestor boli, dar datorită biodisponibilității scăzute a acestora, atât acidul cinnamic, cât și derivații acestuia sunt încă în studiu.

Se fac eforturi pentru dezvoltarea diferitelor forme de administrare a acestor compuși, cum ar fi nanoparticule, încapsulare și emulsii.

Efecte anti-tuberculoză

Acidul trans-cinamic și derivații săi au fost folosiți ca agenți anti-tuberculoză în jurul anului 1894. Cu toate acestea, au fost recent studiați recent în acest scop.

În prezent, s-a descoperit că acestea au un efect sinergic atunci când sunt utilizate cu alte medicamente antituberculoase, chiar și cele la care bacteriile Mycobacterium tuberculosis au devenit rezistente, împuternicind acțiunea medicamentului.

Mycobacterium tuberculosis. Credit foto: Janice CarrContent Furnizori (i): CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Sursa: Wikipedia Commons.

Diferite efecte benefice

Acidul cinamic și mulți dintre derivații săi prezintă activitate hepatoprotectoare, antimalarice, antioxidante și protectoare asupra sistemului cardiovascular.

De asemenea, mulți dintre derivații săi polifenolici au efecte antibacteriene, antivirale și antifungice.

Utilizare în industria alimentară

Acidul cinamic și câțiva dintre derivații săi sunt folosiți pentru aromatizarea unor alimente.

În special pentru acidul cinamic, limita de admisie zilnică sau ADI (Acceptable Daily Apake), conform standardelor Consiliului Europei, este de 1,25 mg / kg pe zi.

Aplicații noi

Recent (2019) s-a constatat că acidul cis -cinamic favorizează creșterea plantei Arabidopsis thaliana, care este o rudă de varză și muștar.

Oamenii de știință au concluzionat că acidul cis -cinamic are un potențial ridicat de creștere a plantelor care promovează agrochimia.

Referințe

1. Hoskins, JA (1984). Apariția, metabolizarea și toxicitatea acidului cinamic și a compușilor înrudiți. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, No. 6, 1984. Adus de pe onlinelibrary.wiley.com.
2. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acid cinamic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. și colab. (2009). Efectul acidului cafeic și al acidului cinamic asupra absorbției glucozei în hepatocitele de șoarece rezistente la insulină. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Recuperat din pubs.acs.org.
4. De, P. și colab. (2011). Derivați ai acidului cinamic ca agenți anticancer - o revizuire. Actuală Chimie Medicinale, 2011, 18, 1672-1703. Recuperat de la eurekaselect.com.
5. De, P. și colab. (2012). Derivați ai acidului cinamic în tuberculoză, malarie și boli cardiovasculare - o revizuire. Chimie organică actuală, 2012, 16, 747-768. Recuperat de la eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Activități antioxidante și antimicrobiene ale derivaților de acid cinamic. Mini-recenzii în medicină chimică, 2012, 12, 749-767. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Acidul cinamic și derivații săi: mecanisme de prevenire și manipulare a diabetului și a complicațiilor sale. Nutrienți 2017, 9, 163. Recuperați de la ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. și colab. (2019). cis-Acidul cinamic este un compus natural care favorizează creșterea plantelor. Exp. Bot. 2019 august 30. Recuperat de ncbi.nlm.nih.gov.