ACIDUL CAFEIC: STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, BIOSINTEZĂ, UTILIZĂRI - CHIMIE - 2025

Acidul cafeic este un compus organic catecholi membru și fenilpropanoide. Formula sa moleculara este C ₉ H ₈ O ₄ . Este derivat din acid cinamic și se mai numește acid 3,4-dihidroxicinamic sau acid 3- (3,4-dihidroxifenil) -acrilic.

Acidul cafeic este distribuit pe scară largă în plante, deoarece este un intermediar în biosinteza ligninei, care este o componentă a structurii plantei. Dar se găsește din abundență în băuturi precum cafeaua și semințele sale.

Acidul cafeic se găsește în cafea. Autor: Engin Akyurt. Sursa: Pixabay.

Poate proteja pielea de razele ultraviolete, rezultând antiinflamatoare și anti-cancer. Acidul cafeic previne ateroscleroza asociată obezității și se crede că poate scădea acumularea de grăsime viscerală.

Există dovezi că poate proteja neuronii și poate îmbunătăți funcția memoriei și că ar putea reprezenta un nou tratament pentru bolile psihiatrice și neurodegenerative.

Are proprietăți antioxidante marcate, fiind cel mai puternic antioxidant dintre acizii hidrocinnamici. De asemenea, are potențiale utilizări în industria textilă și a vinului și ca insecticid, printre alte aplicații.

Structura

Deoarece este un fenilpropanoid, acidul cafeic are un inel aromatic cu un substituent cu trei carbon. În inelul aromatic are două grupe hidroxil - OH și în cele trei lanțuri de carbon există o legătură dublă și o grupare –COOH.

Datorită legăturii duble, structura sa poate lua forma cis (grupa dihidroxifenil și -COOH de aceeași parte a planului legăturii duble) sau trans (în poziții total opuse).

Structura moleculei de acid cafeic. Se poate observa că -COOH și dihidroxifenil în acest caz sunt în poziția trans. Fuse809. Sursa: Wikimedia Commons.

Nomenclatură

- Acidul cafeic

- Acid 3,4-dihidroxicinamic

Acidul 3- (3,4-dihidroxifenil) -acrilic

Acidul 3- (3,4-dihidroxifenil) -propenoic

Proprietăți

Stare fizică

Solid de cristal galben până la portocaliu care formează prisme sau foi.

Acid cafeic solid. Danny S. Sursa: Wikimedia Commons.

Greutate moleculară

180,16 g / mol.

Punct de topire

225 ºC (se topește cu descompunere).

Solubilitate

Ușor solubil în apă rece, mai mică de 1 mg / ml la 22 ºC. Liber solubil în apă caldă. Foarte solubil în alcool rece. Ușor solubil în eter etilic.

Constanta de disociere

pK _a = 4,62 la 25 ° C.

Proprietăți chimice

Soluțiile alcaline ale acidului cafeic sunt de culoare galbenă până la portocaliu.

Locația în natură

Se găsește în băuturi precum cafea și mate verde, în afine, vinete, mere și cidre, semințe și tuberculi. Se găsește, de asemenea, în compoziția tuturor plantelor, deoarece este un intermediar în biosinteza ligninei, un component structural al acestora.

Trebuie menționat că cea mai mare parte a acidului cafeic din plantele comestibile este sub formă de esteri, combinați cu alți constituenți ai plantei.

Este prezent sub formă de acid clorogenic, care se găsește, de exemplu, în boabele de cafea, diverse fructe și cartofi și ca acid rosmarinic în anumite plante aromatice.

Se găsește uneori în moleculele conjugate ale acizilor cafeilquinici și dicfenilquinici.

În vin se conjugă cu acid tartric; cu acid kaptaric în struguri și suc de struguri; in salata si endiva sub forma acidului chicic care este acid dicafeiltartaric si cafeilmal; în spanac și roșii conjugate cu acid p-coumaric.

În broccoli și legume crucifere este conjugat cu acid sinapic. În tărâțele de grâu și porumb se găsește sub formă de cinamate și ferulate sau acid feruloilquinic și, de asemenea, în sucurile citrice.

biosinteza

Moleculele fenilpropanoide, cum ar fi acidul cafeic, sunt formate prin calea biosintetică a acidului shikimic, prin fenilalanină sau tirozină, cu acid cinnamic ca un important intermediar.

Mai mult, în biosinteza ligninei vegetale prin calea unității fenilpropanoide, acidul p-coumaric este transformat în acid caffeic.

Utilitate pentru sănătatea umană

Acidul cafeic este raportat că posedă proprietăți de suprimare a oxidării și a grăsimilor. Ca antioxidant, este unul dintre cei mai puternici acizi fenolici, activitatea sa fiind cea mai mare dintre acizii hidrocinnamici. Părțile structurii sale responsabile de această activitate sunt o-difenolul și hidroxicinamilul.

Se estimează că mecanismul antioxidant trece prin formarea unei chinone din structura dihidroxibenzinei, deoarece se oxidează mult mai ușor decât materialele biologice.

Cu toate acestea, în anumite studii s-a constatat că structura asemănătoare cu chinona nu este stabilă și reacționează prin cuplarea cu alte structuri printr-o legătură asemănă cu peroxilul. Acesta din urmă este pasul care scutește cu adevărat radicalii liberi în activitatea antioxidantă a acidului cafeic.

Acidul cafeic este antiinflamator. Protejează celulele pielii prin exercitarea efectului anti-inflamator și anticancerigen atunci când sunt expuse radiațiilor ultraviolete.

Reduce metilarea ADN-ului în celulele canceroase umane, prevenind creșterea tumorii.

Are o acțiune antiaterogenă în ateroscleroza asociată cu obezitatea. Previne ateroscleroza prin inhibarea oxidării lipoproteinelor cu densitate mică și producerea de specii reactive de oxigen.

S-a constatat că esterul fenetilic al acidului cafeic sau al cafeatului de fenetil are proprietăți antivirale, antiinflamatorii, antioxidante și imunomodulatoare. Administrarea sa orală atenuează procesul aterosclerotic.

Cafenă de fenetil. Ed (Edgar181). Sursa: Wikimedia Commons.

Mai mult, acest ester exercită protecția neuronilor împotriva alimentării inadecvate a sângelui, împotriva apoptozei induse de cantitatea scăzută de potasiu din celulă și neuroprotecție împotriva bolii Parkinson și a altor boli neurodegenerative.

Utilizare potențială împotriva obezității

Unele studii indică faptul că acidul cafeic prezintă un potențial semnificativ ca agent anti-obezitate prin suprimarea enzimelor lipogene (generatoare de grăsimi) și acumularea hepatică a lipidelor.

Șoarecii cu obezitate indusă de o dietă bogată în grăsimi li s-a administrat acid cafeic și, ca urmare, creșterea în greutate corporală a epruvetelor a fost redusă, greutatea țesutului adipos și acumularea de grăsime viscerală a scăzut.

Șoareci de laborator obez. Pogrebnoj-Alexandroff. Sursa: Wikimedia Commons.

În plus, a scăzut concentrația de trigliceride și colesterol în plasmă și ficat. Cu alte cuvinte, acidul cafeic a redus producția de grăsime.

Utilizare potențială împotriva bolii Alzheimer

Boala Alzheimer la anumiți indivizi a fost asociată, printre alți factori, cu metabolizarea glucozei și rezistența la insulină. Semnalizarea insulinei deteriorată în neuroni poate fi asociată cu tulburări neurocognitive.

Într-un studiu recent (2019), administrarea acidului cafeic la animale de laborator cu hiperinsulinemie (exces de insulină) a îmbunătățit anumite mecanisme care protejează celulele neuronale de atacul stresului oxidativ din hipocamp și cortex.

De asemenea, a scăzut acumularea anumitor compuși care provoacă toxicitate în neuronii creierului.

Cercetătorii sugerează că acidul cafeic poate îmbunătăți funcția memoriei prin îmbunătățirea semnalizării insulinei în creier, scăderea producției de toxine și păstrarea plasticității sinaptice sau a capacității neuronilor de a se conecta între ei pentru a transmite informații.

În concluzie, acidul cafeic ar putea preveni evoluția bolii Alzheimer la pacienții diabetici.

Utilizare potențială pentru alte afecțiuni psihiatrice și neurodegenerative

Experimente recente (2019) arată că acidul cafeic are un efect antioxidant și reducător asupra activării microgliei în hipocampul șoarecilor. Microglia este un tip de celule care funcționează prin eliminarea elementelor dăunătoare neuronilor prin fagocitoză.

Stresul oxidativ și activarea microgliei favorizează tulburările psihiatrice și neurodegenerative. Aceste patologii includ boala Parkinson, boala Alzheimer, schizofrenia, tulburarea bipolară și depresia.

Având în vedere capacitatea sa de a reduce efectele menționate mai sus, acidul cafeic ar putea reprezenta un nou tratament pentru aceste boli.

Alte utilizări posibile

În industria textilă

Acidul cafeic este util în producerea unui tip de lână mai puternic.

Folosind enzima tirozinază, a fost posibilă introducerea moleculelor de acid cafeic într-un substrat proteic din lână. Incorporarea acestui compus fenolic în fibra de lână crește activitatea antioxidantă, ajungând până la 75%.

Fibra textilă de lână astfel modificată are noi proprietăți și caracteristici care o fac mai rezistentă. Efectul antioxidant nu scade după spălarea lânii.

În industria alimentară

Acidul cafeic a atras atenția pentru proprietățile sale antioxidante la nivel biologic pentru a fi folosit ca antioxidant în alimente.

În acest sens, unele studii arată că acidul cafeic este capabil să retragă oxidarea lipidelor din țesutul muscular și să evite consumul de α-tocoferol prezent în el. Α-Tocoferolul este un tip de vitamina E.

Acțiunea antioxidantă se realizează prin cooperarea acidului ascorbic prezent și în țesut. Această interacțiune acid cafeic - acid ascorbic consolidează sinergic rezistența sistemului la deteriorarea oxidativă.

În industria vinului

S-a stabilit că adăugarea de acid cafeic la strugurii roșii din soiul Tempranillo sau vinul său duce la o creștere a stabilității culorii vinului în timpul păstrării.

Rezultatele indică faptul că reacțiile de copigmentare intramoleculară au loc în perioada de îmbătrânire care cresc stabilitatea noilor molecule și că acest lucru influențează pozitiv culoarea vinului.

Ca insecticid

În experimentele cu Helicoverpa armigera, o insectă lepidopterană, s-a descoperit recent că acidul cafeic are potențial ca insecticid.

Această insectă locuiește și se hrănește cu multe tipuri de plante și culturi.

Helicoverpa armigera, o insectă care atacă multe tipuri de plante comestibile. Dumi. Sursa: Wikimedia Commons.

Toate grupele funcționale ale acidului cafeic contribuie la transformarea acestuia într-un inhibitor de protează, o enzimă care se găsește în intestinele acestor insecte. Mai mult, acidul cafeic rămâne stabil în mediul intestinului insectei.

Larva Helicoverpa armigera. Gyorgy Csoka, Institutul de cercetare a pădurilor din Ungaria, Bugwood.org. Sursa: Wikimedia Commons.

Prin inhibarea proteazei, insecta nu poate efectua procesele necesare creșterii și dezvoltării sale și moare.

Utilizarea sa ar fi un mod ecologic de a controla acest tip de dăunători.

Referințe

1. Elsevier (Editorial) (2018). Aflați mai multe despre acidul cafeic. Recuperat de la sciencedirect.com
2. Biblioteca Națională de Medicină din SUA. (2019). Acidul cafeic. Recuperat din: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. și colab. (2019). Efectul protector al acidului cafeic împotriva patogeniei bolii Alzheimer prin modularea semnalizării de insulină cerebrală, acumularea β-amiloidă și plasticitatea sinaptică la șobolani hiperinsulinemici. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Recuperat din pubs.acs.org.
4. Masuda, T. și colab. (2008) Mecanismul de anti-oxidare Studii ale acidului cafeic: identificarea produselor de antioxidare a cafeatului de metil din oxidarea lipidelor. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Recuperat din pubs.acs.org.
5. Joshi, RS și colab. (2014). Calea către „Pesticidele dietetice”: Investigarea moleculară a acțiunii insecticide a acidului cafeic împotriva Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Recuperat din pubs.acs.org.
6. Koga, M. și colab. (2019). Acidul cafeic reduce stresul oxidativ și activarea microgliei la hipocampul de șoarece. Tesut si celula 60 (2019) 14-20. Recuperat din ncbi.nlm.nih.gov.
7. Iglesias, J. și colab. (2009). Acidul cafeic ca antioxidant în mușchiul de pește: mecanismul sinergismului cu acid ascorbic endogen și α-tocoferol. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Recuperat din pubs.acs.org.
8. Lee, E.-S. și colab. (2012). Acidul cafeic perturbă aderarea monocitelor la culturi Celulele endoteliale stimulate de Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Recuperat din pubs.acs.org.
9. Aleixandre-Tudo, JL și colab. (2013). Impactul adăugării de acid cafeic asupra compoziției fenolice a vinurilor de tempranillo din diferite tehnici de vinificație. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Recuperat din pubs.acs.org.
10. Liao, C.-C. și colab. (2013). Prevenirea hiperlipidemiei și obezității induse de dietă de acidul cafeic la șoarecii C57BL / 6 prin reglarea expresiei genice a lipogenezei hepatice. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Recuperat din pubs.acs.org.