Acidul benzilică , de asemenea , cunoscut sub numele de difenilglucólico acid sau acid acetic 2-hidroxi-2,2-difenil, este un compus organic aromatic utilizat în sinteza compușilor cu diferite utilități. Este un acid 2-hidroxi monocarboxilic, a cărui formulă chimică este C14H12O3 (are două inele fenolice în structura sa) și are o greutate moleculară de 228,25 g / mol.
Este utilizat în mod normal în industria chimică, unde este dobândită sub formă de pulbere cristalină gălbui, cu o solubilitate bună în alcooli primari și cu un punct de fierbere aproape de 180 ° C.
Structura acidului benzilic (Sursa: Dschanz prin Wikimedia Commons)
Acesta a fost clasificat ca acid "Brønsted". Ceea ce înseamnă că este un compus capabil să doneze ioni de hidrogen unei molecule acceptante care funcționează ca bază Brønsted.
Sinteza sa a fost realizată pentru prima dată în 1838 și de atunci a fost recunoscută drept „prototip” pentru o clasă generală de „rearanjări” moleculare în diverse scopuri sintetice sau pentru cercetări experimentale, inclusiv unele tehnici de „urmărire” sau „de urmărire”. ”Cu izotopi.
Acidul benzilic este utilizat în industria farmaceutică pentru sinteza glicolaților farmaceutici, care sunt compuși care funcționează ca excipienți pentru transportul și „livrarea” de medicamente precum clidiniu, dilantină, mepenzolat, flutropiu și altele.
În plus, a fost utilizat cu succes și ca potențator pentru produsele cosmetice farmacologice pentru a trata acneea, psoriazisul, petele de vârstă, ridurile și alte afecțiuni dermatologice comune.
Sinteza acidului benzilic
Sinteza acidului benzilic a fost raportată pentru prima dată în 1838, când von Liebig a descris transformarea de rearanjare a unei α-diketone aromatice (benzil) aromatice comune în sarea unui acid α-hidroxi (acid benzilic), indusă de un ion hidroxid.
Această reacție de „reamenajare” moleculară a benzilului pentru a produce acid benzilic are legătură cu migrarea unei grupări arii (un substituent derivat dintr-o grupă aromatică, adesea o hidrocarbură aromatică), care este cauzată de prezența unui compus de bază.
Sinteza acidului benzilic (Sursa: MegaByte07 prin Wikimedia Commons)
Având în vedere faptul că acest proces a fost probabil una dintre primele reacții cunoscute de rearanjare moleculară, mecanismul de rearanjare a acidului benzil-benzilic a servit ca model pentru multe alte procese în sinteza organică și în domeniul fizico-chimiei organice.
În prezent, acidul benzilic este preparat în mod obișnuit din benzil sau benzoin, folosind hidroxid de potasiu ca agent "inducător". În cursul reacției, se formează compusul intermediar cunoscut sub numele de "benzilat de potasiu", care este o sare carboxilat stabilă.
Acidificarea cu acid clorhidric a mediului în care are loc această reacție este cea care promovează, ulterior, formarea acidului benzilic din benzilatul de potasiu. Mai mult, multe rapoarte experimentale indică, de asemenea, că reacția este realizată în condiții de temperatură ridicată.
transpoziție
Reamenajarea (sau rearanjarea benzil-benzil-acid) este reacția model pentru diferite transformări induse de bază ale α-ditononelor în săruri ale a-hidroxi-acizilor. Aceasta poate fi realizată cu diferite tipuri de dictone, cum ar fi α-ditononele aromatice, semi aromatice, aliciclice, alifatice sau heterociclice, pentru a produce acid benzilic.
Mecanism de descompunere a reamenajării acidului benzilic (Sursa: Chemboyz prin Wikimedia Commons)
Mecanismul de reacție este practic același în toate cazurile. Este format din trei etape:
1- Adăugarea reversibilă a unui ion hidroxid la o grupare carbonilă a compusului α-diketonă, adică la una dintre grupările cetonice ale acesteia, rezultând un intermediar încărcat negativ, care în multe texte este cunoscut sub numele de „hidroxialcoxid”.
2- Reamenajarea intramoleculară a intermediarului, care produce un al doilea intermediar care are o conformație mai potrivită pentru atacul nucleofil care va avea loc pe gruparea carbonil.
3- Conversia rapidă a celui de-al doilea intermediar în sare a acidului α-hidroxi corespunzător cu ajutorul unei reacții de transfer de protoni.
A-diketonele pot fi, de asemenea, transformate în esteri ai acidului benzilic prin reacția lor cu un alcool în prezența unui ion alcoxid.
Apoi, reamenajarea nu este altceva decât reacția organică a di-diketonei în prezența unei baze (de obicei hidroxid de potasiu) pentru a produce acizii α-hidroxicarboxilici corespunzători, așa cum se întâmplă în sinteza acidului benzilic a începând cu benzil (1,2-difeniletanol).
După cum s-a putut înțelege din acest proces, rearanjarea implică migrația intramoleculară a unui carbanion, care este un compus organic anionic în care sarcina negativă rezidă pe un atom de carbon.
Aplicații
Acidul benzilic, așa cum s-a discutat mai sus, este un compus organic care servește drept „bază” pentru sinteza chimică a diferitelor tipuri de compuși.
Farmacologie
Glicolele farmaceutice sunt un bun exemplu al beneficiilor practice ale acidului benzilic. Glicolații sunt folosiți ca excipienți, care nu sunt altceva decât substanțe care sunt amestecate cu medicamente pentru a le oferi aromă, formă, consistență sau alte proprietăți (stabilitate, de exemplu), dar care sunt inerte din punct de vedere farmacologic.
Printre principalele medicamente produse cu excipienți derivați de acid benzilic se numără unii compuși obținuți din:
- Clidinium: medicament utilizat pentru tratarea anumitor afecțiuni ale stomacului, cum ar fi ulcerații, sindrom de colon iritabil, infecții intestinale, crampe abdominale, printre altele. Acționează pentru a reduce unele secreții corporale și este obișnuit sub formă de bromură de clidiniu.
- Dilantina: cunoscută și generic ca fenitoină, care este un medicament antiepileptic sau anti-convulsiv, util pentru unele tipuri de crize.
- Mepenzolat: utilizat pentru a reduce arsurile la stomac și spasmele musculare intestinale, precum și pentru tratamentul ulcerelor stomacale.
- Flutropium: agent anticolinergic care funcționează ca antagonist competitiv al acetilcolinei și este utilizat în principal pentru tratamentul bolilor pulmonare obstructive cronice.
În aceste medicamente, funcția acidului benzilic ca excipient este probabil să transporte compușii activi și, odată în interiorul corpului, legătura dintre aceștia poate fi hidrolizată, iar aceștia din urmă sunt eliberați pentru a-și exercita funcțiile farmacologice.
Alte utilizări
Pe lângă cele deja menționate, acidul benzilic este utilizat și în formulările cosmetice farmacologice, unde s-a dovedit eficient pentru tratamentul acneei, psoriazisului, petelor de vârstă, pielii uscate, leziunilor pielii pigmentate, ridurilor etc.
Referințe
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Aflați mai multe. Fii sigur. Preluat pe 8 ianuarie 2020 de pe www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Aflați mai multe. Fii sigur. Preluat pe 8 ianuarie 2020 de pe www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Centrul Național de Avansare a Științelor Traducționale. Preluat pe 8 ianuarie 2020 de pe www.drugs.ncats.io
- Sănătate de zi cu zi. Preluat pe 8 ianuarie 2020, de pe www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - rearanjări de acid benzilic.
- Centrul Național de Informații Biotehnologice. Baza de date PubChem. Acid benzilic, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). Colegiul MiraCosta. Preluat pe 8 ianuarie 2020, de pe www.miracosta.edu
- Ruey, JY și Van Scott, EJ (1997). Brevetul SUA nr. 5.621.006. Washington, DC: Oficiul pentru brevete și mărci comerciale din SUA.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Acid benzilic și rearanjări aferente. Recenzii trimestriale, Societatea Chimică, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Aflați mai multe. Fii sigur. Preluat pe 8 ianuarie 2020 de pe www.drugs.com