CICLOPROPAN (C3H6): STRUCTURĂ, PROPRIETĂȚI, UTILIZĂRI ȘI RISCURI - CHIMIE - 2025

Ciclopropan este o moleculă ciclică având formula moleculară C ₃ H ₆ , și format din trei atomi de carbon legați împreună pentru a forma un inel. În chimie există o familie de hidrocarburi saturate care au o coloană vertebrală formată din atomi de carbon uniți prin legături unice sub formă de inel.

Această familie este formată dintr-un număr variat de molecule (care diferă în funcție de lungimea lanțului lor principal de carbon) și sunt cunoscute că au puncte de topire și fierbere mai mari decât cele ale lanțurilor înalte, precum și o reactivitate mai mare decât acestea.

Ciclopropanul a fost descoperit în 1881 de un chimist austriac numit August Freund, care a fost hotărât să știe care este elementul toxic din etilenă și care a ajuns să creadă că este același ciclopropan.

Chiar și așa, abia în anii 1930 a început să fie produs la nivel industrial, când au descoperit utilizările sale ca anestezie, pentru că înainte de acea vreme nu găseau atractivitate comercială.

Structura chimică

Ciclopropanul, cu formula moleculară C ₃ H ₆ , este format din trei atomi de carbon mici care se unesc într-o configurație astfel încât se formează un inel, lăsând o simetrie moleculară de D _3h la fiecare carbon din lanț.

Structura acestei molecule necesită ca unghiurile de legătură care sunt formate să fie în jur de 60º, cu mult mai puțin decât cele 109,5º observate între atomii de hibrid sp ³ , care este un unghi mai termodinamic stabil.

Acest lucru duce la inelul care suferă de o tensiune structurală mai semnificativă decât alte structuri de acest tip, pe lângă un stres torsional natural pe care îl posedă datorită conformației eclipsate a atomilor săi de hidrogen.

Din același motiv, legăturile care se formează între atomii de carbon din această moleculă sunt considerabil mai slabe decât în ​​alcanii comuni.

Într-un mod ciudat și spre deosebire de alte legături în care apropierea dintre două molecule simbolizează o energie de legătură mai mare, legăturile dintre carbonii acestei molecule au o particularitate de a avea o lungime mai scurtă decât ceilalți alcani (datorită geometriei lor) și, în același timp, sunt mai slab decât uniunile dintre ele.

Mai mult, ciclopropanul are stabilitatea prin delocalizarea ciclică a celor șase electroni în legăturile carbon-carbon, fiind puțin mai instabilă decât ciclobutanul și considerabil mai mult decât ciclohexanul.

Proprietăți

Punct de fierbere

Comparativ cu celelalte cicloalcanii mai frecvente, ciclopropanul are cel mai scăzut punct de fierbere dintre aceste tipuri de molecule, voltatizându-se la minus 33 de grade (niciun alt cicloalcan nu se volatilizează la temperaturi sub zero).

Pe de altă parte, în comparație cu propanul liniar, ciclopropanul are un punct de fierbere mai ridicat: se volatilizează la minus 42 ° C, puțin mai mic decât cicloalcanul varului său.

Punct de topire

Punctul de topire al ciclopropanului este mai mic decât cel al altor cicloalcani, topindu-se la o temperatură de 128 ºC mai mică decât zero. Chiar și așa, nu este singurul cicloalcan care se topește la o temperatură sub zero și acest fenomen poate fi observat și în ciclobutan, ciclopentan și cicloheptan.

Deci, în cazul propanului liniar, acesta se topește la o temperatură mai mică de 187 ° C sub zero.

Densitate

Ciclopropanul are cea mai mare densitate printre cicloalcanii, fiind mai mult de două ori mai mare decât cel mai dens ciclocalan comun (1.879 g / l pentru ciclopropan, depășind ciclodecanul cu 0.871).

O densitate mai mare este de asemenea observată în ciclopropan decât în ​​propan liniar. Diferența dintre punctele de fierbere și de topire între alcanii liniari și cicloalcanii se datorează forțelor mai mari ale Londrei, care sunt crescute de forma inelului care permite o zonă de contact mai mare între atomii interni.

reactivitatea

Reactivitatea moleculei ciclopropanului este direct afectată de slăbiciunea legăturilor sale, crescând considerabil în comparație cu alte cicloalcanii din cauza stresului exercitat asupra acestor legături.

Datorită acestui fapt, ciclopropanul poate fi separat mai ușor și se poate comporta ca un alchen în anumite reacții. De fapt, reactivitatea extremă a amestecurilor ciclopropan-oxigen poate deveni un pericol de explozie.

Aplicații

Utilizarea comercială a ciclopropanului prin excelență este ca agent anestezic, această proprietate fiind studiată pentru prima dată în 1929.

Ciclopropanul este un agent anestezic puternic, cu acțiune rapidă, care nu irită căile respiratorii sau nu are un miros urât. A fost folosit timp de câteva decenii împreună cu oxigenul pentru a pune pacienții să doarmă în timpul operației, dar au început să fie observate reacții adverse nedorite, reprezentate ca „șoc ciclopropan”.

Alături de factori de cost și inflamabilitate ridicată, a trecut printr-un proces de eliminare și înlocuire a acestuia cu alți agenți anestezici mai siguri.

Deși a rămas parte a compușilor folosiți în inducerea anesteziei, astăzi nu face parte din agenții folosiți în aplicațiile medicale.

riscuri

- Ciclopropanul este un gaz puternic inflamabil, care produce gaze toxice atunci când intră în contact cu o flacără. În plus, poate reacționa cu agenți de oxidare, cum ar fi perclorate, peroxizi, permanganați, nitrați și halogeni, provocând incendii și / sau explozii.

- Nivelurile ridicate de ciclopropan pot provoca dureri de cap, amețeli, greață, pierderea coordonării, senzație de leșin și / sau far.

- Poate duce, de asemenea, la nereguli în ritmul cardiac sau aritmie, dificultăți de respirație, comă și chiar moarte.

- Ciclopropanul lichefiat poate provoca degerături pe piele, datorită temperaturii sale considerabil sub zero.

- Deoarece este un gaz în condiții de mediu, acest compus poate intra cu ușurință în corp prin aer și, de asemenea, reduce nivelul de oxigen din aer.

Referințe

1. Britannica, E. (nd). Ciclopropan. Preluat de pe britannica.com
2. Chemistry, O. (sf). Sinteza ciclopropanului. Recuperat de la organic-chemistry.org
3. ChemSpider. (Sf). Ciclopropan. Preluat de pe chemspider.com
4. Wagnières, O. (nd). Produse naturale care conțin ciclopropan Recuperat de la lspn.epfl.ch
5. Wikipedia. (Sf). Ciclopropan. Preluat de pe en.wikipedia.org