- Structura chimică
- Nomenclatură
- Cicloalken cu o singură legătură dublă și fără substituenți alchil sau radicali
- Cicloalcheni cu două sau mai multe legături duble și fără substituenți alchil sau radicali
- Exemple
- Referințe
Cei cicloalchene aparțin grupului de compuși organici binari; adică sunt alcătuite doar din carbon și hidrogen. Finalul "ene" indică faptul că au o dublă legătură în structura lor, numită nesaturație sau deficiență de hidrogen (indică faptul că lipsește hidrogeni în formulă).
Acestea fac parte din compușii organici nesaturați cu lanț liniar numiți alchene sau olefine, deoarece au aspect gras (uleios), dar diferența este că cicloalchenele au lanțuri închise, formând cicluri sau inele.
Ciclopropen, un tip de cicloalben
Ca și în alchene, dubla legătură corespunde unei legături σ (sigma de mare energie) și a unei legături π (pi de energie mai mică). Această ultimă legătură este cea care permite reactivitatea, datorită ușurinței sale în ruperea și formarea radicalilor liberi.
Au o formulă generală care este C n H 2n-2. În această formulă n indică numărul de atomi de carbon pe care le are structura. Cel mai mic cicloalquen este ciclopropenul, ceea ce înseamnă că are doar 3 atomi de carbon și o singură legătură dublă.
Dacă doriți să obțineți o structură cu un număr de atomi de carbon = 3 aplicând formula C n H n-2, este suficient să înlocuiți n cu 3, obținând următoarea formulă moleculară:
C 3 H 2 (3) -2 = C 3 H 6-2 = C 3 H 4 .
Apoi, există un ciclu cu 3 atomi de carbon și 4 hidrogeni, la fel cum apare în figură.
Acești compuși chimici sunt foarte utili la nivel industrial datorită ușurinței lor în formarea de substanțe noi, cum ar fi polimerii (datorită prezenței dublei legături) sau pentru obținerea cicloalcanilor cu același număr de atomi de carbon, care sunt precursori pentru formarea a altor compuși.
Structura chimică
Cicloalchenii pot avea una sau mai multe legături duble în structura lor care trebuie separate printr-o singură legătură; aceasta este cunoscută sub numele de structură conjugată. În caz contrar, între ele se creează forțe repulsive care determină descompunerea moleculei.
Dacă în structura chimică un cicloalquen are două duble legături, se spune că este o "dienă". Dacă are trei legături duble, este o „trienă”. Și dacă există patru legături duble, vorbim de un „tetraen”, etc.
Structurile cele mai stabile din punct de vedere energetic nu au multe legături duble în ciclul lor, deoarece structura moleculară este distorsionată datorită cantității mari de energie cauzată de electronii care se deplasează în ea.
Unul dintre cele mai importante triene este ciclohexatrienul, un compus care are șase atomi de carbon și trei legături duble. Acest compus aparține unui grup de elemente numite arene sau aromatice. Acesta este cazul naftalenului, fenantrenului și antracenului, printre altele.
Nomenclatură
Pentru a numi cicloalchenele, trebuie luate în considerare standardele conform Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC):
Cicloalken cu o singură legătură dublă și fără substituenți alchil sau radicali
- Numărul de carbune din ciclu este contorizat.
- Cuvântul „ciclu” este scris, urmat de rădăcina care corespunde numărului de atomi de carbon (met, et, prop, dar, pent, printre alții) și i se dă sfârșitul „ene”, deoarece corespunde unei alchenă .
Cicloalcheni cu două sau mai multe legături duble și fără substituenți alchil sau radicali
Lanțul de carbon este numerotat astfel încât legăturile duble să fie situate între două numere consecutive cu cea mai mică valoare posibilă.
Numerele sunt scrise separate prin virgule. După finalizarea numerotării, se scrie o cratime pentru a separa numerele de litere.
Apoi se scrie cuvântul „ciclu ” , urmat de rădăcina care corespunde numărului de atomi de carbon pe care îl are structura. Scrieți litera „a” și apoi scrieți numărul de legături duble, folosind prefixele di (două), tri (trei), tetra (patru), penta (cinci) și așa mai departe. Se încheie cu sufixul „eno”.
Următorul exemplu arată două enumerații: una încercuită în roșu și una încercuită în albastru.
Numerotarea în cercul roșu arată forma corectă conform standardelor IUPAC, în timp ce cea din cercul albastru nu este corectă, deoarece legătura dublă nu este inclusă între numere consecutive de valoare mai mică.
Următorul tabel ilustrează cele mai importante reacții ale cicloalchenelor:
Dacă unul dintre atomi de carbon care are dubla legătură este înlocuit cu un radical, hidrogenul din reactant se alătură carbonului care are un număr mai mare de atomi de hidrogen. Aceasta se numește Regula Markovnicov.
Exemple
Ciclohexen: C6H10.
Ciclobutenă: C4H6.
Ciclopenten: C5H8.
1,5-Ciclooctadienă: C8H12.
1,3-ciclobutadienă: C4H4.
1,3-ciclopentadienă: C5H6.
1,3,5,7-ciclooctatetraen: C8H8.
ciclopropenă
cicloheptenă
Referințe
- Tierney, J, (1988, 12), regula lui Markownikoff: Ce a spus și când a spus-o ?. J.Chem.Educ. 65, p. 1053-1054.
- Hart, H; Craine, L; Hart, D. Chimie organică: un curs scurt, (a noua ediție), Mexic, McGraw-Hill.
- García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
- Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Chimie organică (ediția a IV-a), Mexic: McGraw-Hill.
- Morrison, r., Boyd, R., (1998), Chimie organică, (ediția a V-a), Spania, Addison Wesley Iberoamericana