CETONE: TIPURI, PROPRIETĂȚI, NOMENCLATURĂ, UTILIZĂRI ȘI EXEMPLE - CHIMIE - 2025

De cetone sunt compuși organici având o grupare carbonil (CO). Sunt compuși simpli în care carbonul grupării carbonil este atașat la doi atomi de carbon (și lanțurile lor substituente). Cetonele sunt „simple” deoarece nu au grupuri reactive precum –OH sau –Cl atașate la carbon.

Recunoscute drept compuși polari, cetonele sunt adesea solubile și volatile, ceea ce le face solvenți și aditivi buni pentru parfumuri. Mai mult, sunt ușor de preparat, relativ stabile și posedă o reactivitate ridicată, ceea ce le-a făcut un intermediar aproape perfect pentru prepararea compușilor organici mai complexi.

Formula generală a cetonelor

În cele din urmă, eliminarea cetonelor din corpul uman este adesea asociată cu un nivel scăzut de zahăr din sânge (în cazuri de diabet și / sau post extrem), ceea ce poate provoca grave probleme de sănătate pentru pacient.

Formula generală a cetonelor

Cetonele sunt compuși carbonilici în care această grupă este legată de două grupări hidrocarburi; acestea pot fi grupări alchil, grupe de inel benzenic sau ambele.

O cetonă poate fi reprezentată pur și simplu ca R- (C = O) -R ', unde R și R' sunt oricare două lanțuri de hidrocarburi (alcani, alchene, alchine, cicloalcani, derivați ai benzenului și alții). Nu există cetone cu un hidrogen atașat la gruparea carbonil.

Există o mare varietate de metode pentru prepararea cetonelor în mediul industrial și de laborator; Mai mult, este important de menționat că cetonele pot fi sintetizate de diferite organisme, inclusiv de oameni.

În industrie, cea mai frecventă metodă pentru sinteza cetonelor implică oxidarea hidrocarburilor, de obicei cu utilizarea aerului. La scară mică, cetonele sunt de obicei preparate prin oxidarea alcoolilor secundari, rezultând o cetonă și apă ca produse.

Dincolo de aceste metode mai frecvente, cetonele pot fi sintetizate prin alchene, alchine, săruri ale compușilor azotati, esteri și mulți alți compuși, ceea ce le face ușor de obținut.

Tipuri de cetone

Există mai multe clasificări pentru cetone, care depind în principal de substituenții de pe lanțurile lor R. Cele mai frecvente clasificări pentru aceste substanțe sunt enumerate mai jos:

Conform structurii lanțului tău

În acest caz, cetona este clasificată în funcție de modul în care este structurat lanțul său: cetonele alifatice sunt cele care au doi radicali R și R 'care au forma radicalilor alchil (alcani, alchene, alchine și cicloalcani).

Pe de altă parte, aromatice sunt cele care formează derivați de benzen, în timp ce sunt încă cetone. În cele din urmă, cetonele mixte sunt cele care au un radical R alchil și un radical R 'arii sau invers.

De la stânga la dreapta: propanona, benzofronul și fenilmetilbutanona. Imagini din comunele wikimedia.

Conform simetriei radicalilor săi

În acest caz, sunt studiați radicalii R și R 'substituenții grupării carbonil; când acestea sunt aceleași (identice) cetona se numește simetrică; dar când sunt diferite (ca majoritatea cetonelor), aceasta se numește asimetrică.

Imagini prin comuniile Wikimedia.

Conform saturației radicalilor săi

Cetonele pot fi clasificate și în funcție de saturația lanțurilor lor de carbon; Dacă acestea sunt sub formă de alcani, cetona se numește cetonă saturată. În schimb, dacă lanțurile sunt găsite sub formă de alchene sau alchine, cetona este numită cetonă nesaturată.

Pe etanul stâng, pe dreapta, acetilena. Imagini prin comuniile Wikimedia.

Dicetons

Aceasta este o clasă separată de cetonă, deoarece lanțurile acestei cetone au două grupe carbonil în structura lor. Unele dintre aceste cetone au caracteristici unice, cum ar fi o lungime mai lungă a legăturii de carbon.

De exemplu, diketonele derivate din ciclohexan sunt cunoscute sub numele de chinone, care sunt doar două: orto-benzoquinona și para-benzoquinona.

orto-benzochinonă. Surachit la Wikipedia / Domeniul public în engleză

Proprietățile fizice și chimice ale cetonelor

Cetonele, la fel ca majoritatea aldehidelor, sunt molecule lichide și au o serie de proprietăți fizice și chimice care variază în funcție de lungimea lanțurilor lor. Proprietățile sale sunt descrise mai jos:

Punct de fierbere

Cetonele sunt extrem de volatile, considerabil polare și nu pot dona hidrogeni pentru legături de hidrogen (nu au atomi de hidrogen atașați la gruparea lor carbonilă), deci au puncte de fierbere mai mari decât alchenele și eterii, dar mai mici decât alcooli cu aceeași greutate moleculară.

Punctul de fierbere al unei cetone crește pe măsură ce mărimea moleculei crește. Acest lucru se datorează intervenției forțelor van der Waals și a forțelor dipol-dipol, care necesită o cantitate mai mare de energie pentru a separa atomii și electronii atrași în moleculă.

Solubilitate

Solubilitatea cetonelor are o influență puternică în parte asupra capacității acestor molecule de a accepta hidrogenii pe atomul lor de oxigen și astfel formează legătura de hidrogen cu apa. În plus, forțele de atracție, dispersie și dipol-dipol se formează între cetone și apă, care cresc efectul lor solubil.

Cetonele își pierd capacitatea de solubilitate cu cât molecula lor este mai mare, deoarece încep să necesite mai multă energie pentru a se dizolva în apă. De asemenea, sunt solubile în compuși organici.

Aciditate

Datorită grupului lor carbonil, cetonele au o natură acidă; Acest lucru se întâmplă datorită capacității de stabilizare prin rezonanță a acestui grup funcțional, care poate renunța la protoni din legătura sa dublă pentru a forma o bază conjugată numită enol.

reactivitatea

Cetonele fac parte dintr-un număr mare de reacții organice; Acest lucru se datorează sensibilității carbonului său carbonil la adăugarea nucleofilă, pe lângă polaritatea sa.

Așa cum am menționat anterior, marea reactivitate a cetonelor face ca acestea să fie un produs intermediar recunoscut care servește ca bază pentru sinteza altor compuși.

Nomenclatură

Cetonele sunt denumite în funcție de prioritatea sau importanța grupării carbonil din întreaga moleculă, astfel încât atunci când aveți o moleculă guvernată de grupul carbonil, cetona este denumită adăugând sufixul „–one” la numele hidrocarburii.

Lanțul principal este luat ca cel cu cea mai lungă grupare carbonilă, iar apoi molecula este denumită. Dacă gruparea carbonilă nu are prioritate față de celelalte grupe funcționale din moleculă, atunci este identificată prin „-oxo”.

Pentru cetone mai complicate, poziția grupului funcțional poate fi identificată cu un număr, iar în cazul diketonelor (cetone cu doi substituenți R și R 'identici), molecula este numită cu sufixul "-dione".

În cele din urmă, cuvântul "cetonă" poate fi folosit și după identificarea lanțurilor radicale atașate grupului funcțional carbonil.

Diferența dintre aldehide și cetone

Cea mai mare diferență între aldehide și cetone este prezența unui atom de hidrogen atașat grupării carbonil din aldehide.

Acest atom are un efect important asupra implicării unei molecule într-o reacție de oxidare: o aldehidă va forma un acid carboxilic sau o sare acid carboxilică, în funcție de oxidarea în condiții acide sau de bază.

Pe de altă parte, o cetonă nu are acest hidrogen, astfel încât etapele minime necesare pentru a avea loc oxidarea nu au loc.

Există metode de oxidare a unei cetone (cu agenți de oxidare mult mai puternici decât cei utilizați în mod obișnuit), dar aceștia rup molecula cetonică, separând-o mai întâi în două sau mai multe părți.

Utilizări industriale și în viața de zi cu zi

În industrie, cetonele sunt adesea observate în parfumuri și vopsele, având roluri de stabilizatori și conservanți care împiedică degradarea altor componente ale amestecului; de asemenea, au un spectru larg de solvenți în acele industrii care produc explozibili, vopsele și textile, precum și produse farmaceutice.

Acetonă (cea mai mică și cea mai simplă cetonă) este un solvent recunoscut pe scară largă la nivel mondial și este utilizat ca un demachiant și mai subțire.

În natură, cetonele pot apărea sub formă de zaharuri, numite cetoze. Cetozele sunt monosacharide care conțin o cetonă pentru fiecare moleculă. Cea mai cunoscută ketoză este fructoza, zahărul găsit în fructe și miere.

Biosinteza acizilor grași care apare în citoplasma celulelor animale apare și prin acțiunea cetonelor. În cele din urmă, și după cum am menționat mai sus, poate exista o creștere a cetonelor în sânge după post sau în cazuri de diabet.

Exemple de cetone

Butanona (C4H

Molecula de butanonă. Sursa: Pixabay.

Cunoscut și sub denumirea de MEK (sau MEC), acest lichid este produs pe scară largă în industrie și este utilizat ca solvent.

Ciclohexanona (C

Molecula ciclohexanonă. Benjah-bmm27 / Domeniu public

Produsă la scară uriașă, această cetonă este folosită ca precursor al materialului sintetic nylon.

Testosteron (C

Molecula de testosteron. Comunele Wikimedia

Este principalul hormon sexual masculin și un steroid anabolic, găsit în majoritatea vertebratelor.

Progesteron (C

Acetat de medroxiprogesteron, component al ciclofeminei

Steroid endogen și hormon sexual implicat în ciclul menstrual, sarcină și embriogeneză la om și alte specii.

Referințe

1. Wikipedia. (Sf). Cetonei. Preluat de pe en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Cetonei. Preluat de pe britannica.com
3. Universitatea, MS (sf). Aldehide și cetone. Preluat din chimie.msu.edu
4. ChemGuide. (Sf). Prezentarea Aldehidelor și a cetonelor. Preluat din chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Cetone. Preluat de pe chem.ucalgary.ca